CH186852A - Verfahren zur Darstellung eines indigoiden Farbstoffes der Pyrenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    eines     indigoiden        Farbstoffes    der     Pyrenreihe.       Es wurde     gefunden,    dass neue     indigoide     Farbstoffe mit sehr .guten Echtheitseigen-         schaften    erhalten werden, wenn     mann        4.3-          Pyren-3'-oxythiophenverbindungen    oder ihre  reaktionsfähigen     T-Derivate    oder 4 .

       3-Pyren-          thiophenchinone    zur Darstellung von     indi-          goiden        Farbstoffen    nach an sich     bekannten     Verfahren verwendet und     gegebenenfalls    die  so erhaltenen Farbstoffe     halogeniert.    Man  erhält solche     Farbstoffe        beispielsweise,    wenn  das 4.     3-Pyren-3'-oxythiophen    von der For  mel I oxydiert wird, oder wenn 4.

       3-Pyren-          3'-oxythiophen    oder     seine        reaktionsfähigen     ?'-Derivate,     wie    zum     Beispiel        das        p-Dime-          thylaminoanil    oder .das 4.

       3-Pyrenthiophen-          chinon    von der     Formel        II,    mit zur     Kondensa-          tion    von     Oxythionaphthenen,        2-Derivaten    der       Oxynaphthene    und     Thiois-atinen        geeigneten     Verbindungen unter den dafür     bekannten        Be-          dingungen    kondensiert werden.

   Dazu können  zum Beispiel verwendet werden:     Isatine,          Thioisatine,    andere     Diketoverbindungen,    wie         Acenaphthenohinon,        Isatin-a-halogenide,        Isa-          tin    - a -     anilide,        Oxythionaphthene,        Oxythio-          naphthenanile    usw.

    
EMI0001.0057     
    Das 4.     3-Pyren-3'-oxythiophen    lässt     sich     aus den     3-Cyanpyren-4-sulfohalogeniden    auf  folgendem Wege erhalten.     3-Cyan-pyren-4-          sulfochlorid    wird zum     14Terkaptan    reduziert  und dieses mit     1VIonochloressigsäure    zur     Thio-          glykolsäure    kondensiert, wobei je     nach    den  Bedingungen auch schon     eine        Veränderung     .der     Cyangruppe        eintreten    kann.

   Ohne dass  auf diese     Zwischenstufen        Rücksicht    genom  men werden     muss,    kann     die        Thioglykohäure          nach    Verfahren, die zum Beispiel für     die          Cyan-ben.zol-o-thioglykolsäure        usw.        bekannt         sind,     in.        .das    4.     3-Pyren-3'-oxythiophen    über  geführt werden.     Das        .geschieht        zum    Beispiel  durch Behandeln mit Schwefelnatrium.

   Man  kann auch die     Thioglykolsäure    mit Alkalien  erst in die     Pyren-4-thioglykol-3'-carbonsäure     und diese mit     Essigsäureankydrid    in das       4.3-Pyren-.3'-acetoxythiophen        verwandeln          und    dann     daraus    das 4.     3-Pyren-3'-oxythio-          phen    durch alkalische     Verseifung        herstellen.          Sein.        2'-p-Dimethylaminoanil        lässt    sich durch       Kondensation    des 4.

       3-Pyren-3'-oxythiophens     mit     p-NitrosoUmethylanilin    in     alkoholischer     Lösung     gewinnen.        Durch    Verseif     ung    dieses       Anile        mit        alkoholischer    Salzsäure erhält man  das 4.     3-Pyrenthiophenchinon.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Darstellung eines     indi-          goiden    Farbstoffes der     Pyrenreihe,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5. 7  Dichlor-3-     oxythionaphthen-p-dimethylamino-          anil    mit     4.3-Pyren-3'-oxythiophen    konden  siert.

      <I>Beispiel:</I>       Eine        heisse    Lösung     von.    40     'Gewichtsteilen     5 . 7     -Dicblor    - 3     -oxythionaphthen-para-dime-          thylaminoanil    in 2200     Gewichtsteilen    Eis  essig     wird    zu einer ebenfalls     heissen    Lösung  von 27,4 Gewichtsteilen 4.3-Pyren-3'-oxy-         thiophen        in    3000 Gewichtsteilen     Eisessig    ge  geben,

   wobei sofort ein Niederschlag     entsteht.     Das Gemisch wird einige     Zeit    nacherhitzt,  heiss     abgenutscht    und zunächst mit etwas       heissem    Eisessig, dann mit Alkohol ge  waschen. Der erhaltene     violette    Farbstoff  löst sich in     Chlorsulfon-qäure    :grün und färbt  aus     roter        Hydrosulfitküpe    ein     blaustiehiges          Violett    von sehr guter Chlor-,     Wassertropf-          und        Lichtechtheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines indigoi- den Farbstoffes der Pyrenreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 5.7-Dicblor-3-oxy- thionaphthen-p-dimethylaminoanil mit 4.3 Pyren-3'-oxythiophen kondensiert. Der erhaltene violette Farbstoff löst sich in Chlorsulfonsäure grün und färbt aus roter Hydrosülfitküpe ein blaustichiges Violett von :

   sehr guter Chlor-, Wassertropf- und Lichtechtheit. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in heissem Eisessig bewirkt.