CH135481A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es hat sich gezeigt, dass man zu     Küpeü-          farbstoffen    von sehr guten Echtheitseigen  schaften gelangt, wenn man die in     4-Stellung     durch     Methyl,    in     5-Stellung    durch Halogen  substituierten     Oxythionaphtene        bezw.        Oxythio-          naphtenkarbonsäuren    nach den üblichen Me  thoden in die entsprechenden     Thioindigofarb-          stoffe    überführt.

   Ferner ist gefunden worden,  dass die gleichen     Farbstoffe    aus dem     4.4'-          Dimethylthioindigo    durch Behandeln mit  Halogenen oder halogenabgebenden Mitteln  erhalten werden können. Es hat sich weiter  gezeigt, dass auch die     Kondensationsprodukte,     die nach den üblichen Methoden aus den oben  erwähnten     neuen        Oxythionaphtenen    mit be  liebig andern     Oxythionaphtenen    entstehen,  ähnliche Echtheitseigenschaften aufweisen,  wie die beispielsweise durch .Oxydation der  oben erwähnten neuen     Oxythionaphtenen    er  haltenen Farbstoffe.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung des 4.4'-    D     imethyl-5    .     5'-dichloi#bi        sthionaphteni        iidigo,    da  dureh gekennzeichnet, dass man das     4-Methyl-          5-chlor-3-oxythionaphten    durch Oxydation in  den Farbstoff überführt.    <I>Beispiel 1:</I>  37 Gewichtsteile     3-1Methyl-2-cyan-4-chlor-          phenyl-l-thioglykolsäui-e    werden in 1250 Teilen  Wasser, 20 Teilen Natronlauge und 5 Teilen  Schwefelnatrium in Lösung gebracht.

   Nach  erfolgter Lösung werden weitere 180     CTe-          wichtsteile    Natronlauge hinzugefügt und 2  Stunden bei 80-85   gerührt. Schon beim  Erwärmen beginnt die Ausscheidung des       Natriumsalzes    der     4-Methyl-5-chlor-3-amino-          1-thionaphten-2-carbonsäure,    die nach Zugabe  von 100 Gewichtsteilen Kochsalz beim Er  kalten fast vollständig ist.

   Nach dem Ab  saugen und Waschen mit Kochsalzlösung  wird die feuchte Paste in der     20-fachen     Menge Wasser unter Zugabe von etwas  Natronlauge und     Bisulfit    in Lösung gebracht,      filtriert, das     .Filtrat    mit verdünnter Schwefel  säure angesäuert und auf dem Wasserbade  solange erwärmt, bis die     Oxythionaphten-          bildung    beendet ist. Das     Oxythionaphten     wird nach dem Erkalten abgesaugt und  ausgewaschen.

   Das     Oxythionaphten    wird mit       wenig        Sprit        angeteigt,        500        Vol        umteile    3     %        ige     Natronlauge hinzugesetzt, die Lösung auf  90-100o erhitzt und nun solange mit fein  gemahlenem Schwefel versetzt, bis die     Farb-          stoffbildung    beendet ist. Der     4.4'-Dimethyl-          5.5'-dichlorbisthionaphteriiridigo    löst sich in  Schwefelsäure mit grüner Farbe.

   Er geht  beim     Verküpen    mit gelber Farbe in Lösung  und erzeugt auf Baumwolle klare rotviolette  Farbtöne von aussergewöhnlich guten Echt  heitseigenschaften.  



  Die     3-Methyl-2-cyan-4-chlorphenyl-l-thio-          glykolsäure    kann erhalten werden, indem  man im     6-Chlor-3-amino-2-cyarr-l-methyl-          benzol    die     Aminogruppe    nach bekannten Ver  fahren gegen die S .     CH2-COOH-Gruppe    aus  tauscht.  



       Beispiel   <I>2</I>  10 Gewichtsteile     3-Methyl-2-carboxyl-4-          chlorphenyl-l-thioglycolsäure    werden mit 40  Gewichtsteilen     Essigsäureanhydrid    und 2 Ge  wichtsteilen wasserfreien     Natriumacetat    lang  sam zum Sieden erhitzt. Man erhält kurze  Zeit am Sieden, destilliert das Essigsäure-         anhydrid-Eisessiggemisch    ab; verseift das       4-Methyl-5-chlor-3-acetyloxythionaphten    mit  Natronlauge zum     4-Methyl-5-chlor-3-oxythio-          naphten    und oxydiert wie im Beispiel 1  angegeben.  



  Die     3-Methyl-2-carboxyl-4-chlorphenyl-l-          thioglykolsäure    kann erhalten werden, indem  man die     6-Chlor-2-amino-l-methylberizol-3-          sulfosäure    über die     Diazoverbindung    in die       6-Chlor-2-cyan-l-methylbenzol-3-sulfosäure     überführt, diese nach üblichen Verfahren unter       Verseifung    der     Cyangruppe    in die     3-Methyl-2-          carboxyl-4-chlorphenyl-l-thioglykolsäure    um  wandelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4.4'- Dimethyl-5. 5'-dichlorbisthioriaphtenindigo, da durch gekennzeichnet, dass man das 4-Methyl- 5-ohlor-3-oxythionaphten durch Oxydation in den Farbstoff überführt. Der 4.4-Dimethyl- 5.5'-dichlorbisthionaphtenindigo löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe. Er geht beim Verküpen mit gelber Farbe in Lösung und erzeugt auf Baumwolle klare rotviolette Farbtöne von aussergewöhnlich guten Echt heitseigenschaften.