CH187116A - Verfahren zur Herstellung von Hexadecandiol-1,2. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Heaadecandiol-1,2.       Die hochmolekularen     1,2-Glykole    haben    grosse     technische    Wichtigkeit einerseits als  solche infolge ihres     Emulgiervermögens,    an  derseits in Form ihrer Derivate,     insbesondere     der     a-Oxyschwefelsäureester    und     a-Oxysul-          fonsäuren,    :

  die sich durch     besonders        gute    Lös  lichkeit ihrer Salze und     starke        kapillaraktive     Eigenschaften gegenüber     Schwefelsäureestern     einwertiger Alkohole auszeichnen.

   Es hat  sich auch gezeigt, dass die     a-Verbindungen          insbesondere    in bezug auf ihr Waschver  mögen günstiger sind als beispielsweise die       Schwefel@säureester    von     Glykolen    mit weit       auseinanderstehenden        Hydroxylgruppen,    so  wie die     Oxysulfonsäuren,    in welchen     Sulfo-          gruppe    und     Hydroxylgruppe    weit voneinan  der entfernt     sind.     



  Es wurde nun gefunden,     dass    man     1,2-          Glykole    mit mindestens 8     gohlenstoffatomen          vorteilhaft    durch     Oxydation    der entsprechen  den     1,2-Olefine,    in Eisessig oder     einer    andern       niederen        aliphatischen    Säure gelöst, mit Hilfe    von Wasserstoffsuperoxyd     gewinnen    kann  und dabei -die gewünschten Verbindungen in  nahezu     quantitativer    Ausbeute -erhält.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes ist     ein     Verfahren zur     Herstellung    von     Hexadecan-          diol-1,2,    dadurch     gekennzeichnet,    dass man       Hexadecen-1,2    in einer niederen     aliphatischen     Säure, vorzugsweise Eisessig, gelöst bei er  höhter     Temperatur    mit Wasserstoffsuper  oxyd behandelt und den entstandenen Ester       .des        Diols    verseift.  



  Das an sich     bekannte    Produkt kann als  solches als     Emulgiermittel    dienen oder es  kann als Zwischenprodukt zur Herstellung  von     Veredelungsmitteln,    insbesondere für die       Textil-    und Lederindustrie verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>    224     gr        Hexadecen-1,2        werden    in 100 Tei  len Eisessig von 95   C gelöst     und    dann  170     em$    30     %    ixe     Wasserstoffsuperoxydlösung          eintropfen        gelassen,        1VIan        hält    die Tempera-           tur    weiter auf 95  , wobei die Lösung inner  halb     etwa    einer Stunde vollkommen klar  wird.

   Nach insgesamt     zweistündigem    Erhit  zen auf<B>95'</B> lässt man     abkühlen    und giesst  in Wasser, zieht die     ,Ölschicht    ab, nimmt sie  in Äther auf und     neutralisiert    die Äther  lösung mit Natronlauge. Die saure,     wässrige     Lösung     wird    ebenfalls neutralisiert und noch  mals     ausgeäthert.    Die     Ätherlösungen    ver  einigt man und dampft den Äther ab.

   Das  zurückbleibende Produkt ist das     Monoacetyl-          derivat    des     Hexadecaudiols-1,2,    das durch  Verseifen mit -alkoholischer     Kalilauge    in an  sich     bekannter    Weise in das     1,2-Glykol    über  geführt     wird.    Man verjagt aus der alkoholi  schen Lösung den Alkohol fast vollständig,  säuert an und     äthert        aus.    Nach dem Wa  schen und Trocknen der Ätherlösung,

   sowie  nach dem Abdampfen des Äthers erhält man  als     Rückstand.        praktisch        reines        11exadecan-          diol    in einer     Ausbeute    von 94% der Theorie.  



  Beim     Ausäthiern    der     wässrigen        Lösung     bildet sich     zwischen    der Ätherschicht und  der Wasserschicht eine     seifenartige        Gallerte,       die man durch Absaugen isolieren kann.

   Nach  Zerlegung     mit    Säure,     Ausäthern,    Waschen       und.    Trocknen der Ätherlösung.     sowie    Ab  dampfen     @d,esi        Äthers    erhält man eine sehr .ge  ringe Menge einer     einbasischen,    hochmole  kularen Säure, wahrscheinlich     Pentadecan-          säure,    die bei ,der     weitergehenden        Oxydation     eines     Teils    des     Glykols        entsteht.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hexa- decandiol-1,2, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexadecen-1,2 in einer niederen alipha- tischen Säure .gelöst, mit Wasserstoffsuper- oxy4 bei erhöhter Temperatur behandelt und den entstandenen Ester .des Diols verseift.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als niedere alipha- tische .Säure, Eisessig verwendet.