CH300418A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0005
in welcher R1 einen niederen Alkylrest, R2 einen niederen Alkyl- oder Aralkylrest, n die Zahl 1, 2 oder 3 und m die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, sowie deren quaternären Salze wertvolle therapeutische Eigenschaften auf weisen.
So wirken Verbindungen dieser Formel beispielsweise analgetisch, Bei einigen der selben kann durch Quaternisierung des Stick stoffatoms eine Verstärkung der Wirkung erzielt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren- zur Herstellung eines der eingangs beschriebenen Thioäther. Das erfin dungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0016
mit. salpetriger Säure behandelt und auf den entstandenen Alkohol ein Acetylierungsmittel einwirken lässt. Das so erhaltene 1-Dimethyl- amino - 3 - phenyl - 3 - acetoxymethyl - 5 - methyl- mercapto-pentan bildet ein farbloses, unter 0,15 mm bei 135 bis 140 siedendes Öl. Es soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 17,1 g 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-amino- methyl-5-methylmercapto-pentan werden in 70 cm3 2n-Schwefelsäure gelöst und unter Kühlung und Turbinieren mit einer Lösung von 5 g Natriumnitrit in 30 em3 Wasser ver setzt. Nach 1/2 Stunde alkalisiert man mit konzentrierter Sodalösung und schüttelt die Oxymethylverbindung mit Äther aus.
Der Auszug wird nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand wird in 20 em3 Pyridin ge löst und mit 10 cm3 Essigsäureanhydrid ver setzt.
Man turbiniert 23 Stunden bei 20 , ver dampft dann im Vakuum bis zur öligen Kon sistenz, versetzt -mit Wasser und macht mit Pottaschelösung alkalisch. Nach dem Auszie lien mit Äther und Trocknen desselben destil- Iiert man im Hochvakuum. Man erhält 8 g 1-Dimethylamino - 3 - phenyl - 3 - acetoxymethyl- 5-methylmexcapto-pentan als unter 0,15 mm bei 135 bis 140 siedendes Öl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit salpetriger Säure behandelt und auf den entstandenen Alkohol ein Acetylierungsmittel einwirken lässt. Das so erhaltene 1-Dimethyl- amino - 3 - phenyl - 3 - acetoxymethyl - 5 - methy 1 mercapto-pentan bildet ein farbloses, unter 0,15 mm bei 135 bis 140 siedendes Öl. Es soll therapeutische Verwendung finden.
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