CH187118A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe.Info
- Publication number
- CH187118A CH187118A CH187118DA CH187118A CH 187118 A CH187118 A CH 187118A CH 187118D A CH187118D A CH 187118DA CH 187118 A CH187118 A CH 187118A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- acid
- preparation
- mol
- naphthalene series
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. Es wurde gefunden, dass Naphtolsulfo- säuren beim Erhitzen mit einem Mehrfachen der äquimolekularen Menge Aminosalicyl- säure in der wässrigen Lösung eines sauren Alkalisalzes der schwefligen Säure in neue Kondensationsprodukte übergehen. 1 Mol. der Aminosalicylsäure wird dabei zum Ersatz der Hydrogylgruppe in der Ogy- naphtalinsulfosäure durch NHR, wobei R den Salicylsäurerest bedeutet, verbraucht, während über die Bindungsart des weiteren zur Umsetzung gelangten Anteils nichts Be stimmtes ausgesagt werden kann. Zum Un terschied von den Ausgangsmaterialien kup peln die neuen Körper im allgemeinen nicht mehr mit Diaozbenzol in alkalischer Lösung und lösen sich leicht in organischen Lösungs mitteln, wie Eisessig und Alkohol. Durch Einwirkung von Säuren oder Al- kalien kann die "lose gebundene" Amino- salicylsäure wieder abgespalten werden, wo bei Körper entstehen, in welchen 1 Mol Naphtalinsulfosäure an 1 Mol Aminosalicyl- säure gebunden ist. Diese Verbindungen sind in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig und Alkohol, schwer löslich. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Naphtalinreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in wäss- rigem Medium in Gegenwart von Bisulfit 1 Mol. 2-Ogynaphtalin-6-sulfosäure in Form eines Alkalisalzes mit 2 Mol p-Aminosalieyl_ säure zur Umsetzung und hierauf durch Säurezusatz das Kondensationsprodukt zur Abscheidung bringt. <I>Beispiel: </I> 246 Teile 2-naphtol-6-sulfosaures Na trium 100%ig (1 Mol) und 306 Teile p- Aminosalicylsäure 100%ig (2 Mol) werden in 1000 Teilen Wasser mit 80 Teilen Na0H 100%ig gelöst. Nach Zugabe von 2000 Tei len 44%iger Natriumbisulfitlösung kocht man während 6 bis 8 Stunden und lässt dabei die Lösung sich soweit konzentrieren, bis eben Kristallabscheidung einsetzt. Man bringt dann durch Wasserzusatz wieder auf das ursprüngliche Volumen, lässt erkalten, und setzt eben so viel Salzsäure zu, dass alle schweflige Säure in Freiheit gesetzt wird. Das hellgelbe Kondensationsprodukt scheidet sich ab. Es wird abgesaugt, mit Wasser ge waschen und getrocknet. Das neue, schwach gelb gefärbte Konden- sationsprodukt löst sich leicht in sodahal- tigem Wasser und wird durch Ansäuern wie der ausgefällt. Zum Unterschied vom Aus gangsmaterial kuppelt es in alkalischer Lö sung mit Diazobenzol nicht mehr und ist in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig und Alkohol, leicht löslich. Nach den Ana lysenzahlen zu schliessen, sind im neuen Kör per 2 Mol Aminosalicylsäure an einen Naph- talinsulfosäurerest gebunden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Naphtalinreihe; da- durch gekennzeichnet, dass man in wässrigem Medium in Gegenwart von Bisulfit 1 Mol 2-Ogynaphtalin-6-sulfosäure in Form eines Alkalisalzes mit 2 Mol p-Aminosalicylsäure zur Umsetzung und hierauf durch Säure zusatz das Kondensationsprodukt zur Ab scheidung bringt.Das neue, schwach .gelb gefärbte, für die Herstellung von Farbstoffen wertvolle Kon- densationsprodukt löst sich leicht in sodahal- ti.gem Wasser und wird durch Ansäuern wie der ausgefällt. Zum Unterschied vom Aus gangsmaterial kuppelt es in alkalischer Lö sung mit Diazobenzol nicht mehr und löst sich leicht in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol und Eisessig.Nach den Ana lysenzahlen zu schliessen, sind im neuen Kör per 2 Mol Aminosalicylsäure an einen Naph- taiinsulfosäurerest gebunden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE187118X | 1934-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH187118A true CH187118A (de) | 1936-10-31 |
Family
ID=5720234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH187118D CH187118A (de) | 1934-05-05 | 1935-04-26 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH187118A (de) |
-
1935
- 1935-04-26 CH CH187118D patent/CH187118A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH187118A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. | |
| CH192757A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphthalinreihe. | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| CH185837A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH185835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH185836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH261884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH182961A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH281984A (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Azofarbstoffes. | |
| CH189029A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-aminodiphenylsulfon. | |
| CH125090A (de) | Verfahren zur Darstellung von B-auromercapto-a-aminopropionsaurem Natrium. | |
| CH128645A (de) | Verfahren zur Herstellung der Diazoverbindung des 5 . 8-Dichlor-1-naphtylamins. | |
| CH310164A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH167320A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-karbonsaurem Natrium. | |
| CH185834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH208298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Calciumsalzen aus einem Gemisch von Goldmerkaptocarbonsäuren. | |
| CH310161A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH176251A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzimidazol-6-sulfonsaurem Natrium. | |
| CH217135A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH205776A (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Methoxy-3-oxy-diphenylenoxyd. | |
| CH121569A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzanthronderivates. | |
| CH302907A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-methylisoindolenin. | |
| CH211776A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-nitro-5-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| CH106076A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. |