CH187541A - Verfahren zur Darstellung von Salicylformylglycolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salicylformylglycolester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Salleylfor mylglyeolester. Es wurde gefunden, dass man zu einem therapeutisch wertvollen Ester der Salicy l säure dadurch gelangt, dass man Alkalisalze der Salicylsäure mit Ameisensäure -ss - chlor- äthylester erhitzt. Besonders gut verläuft die Umsetzung, wenn ein Überschuss an Ameisen säure-p-chloräthylester verwendet wird. Der nicht in Reaktion tretende chlorierte Fett säureester kann leicht und vollständig wieder gewonnen werden.
Der neue Salicylsäui,eester ist eine hoch siedende Verbindung von niedrigem Schmelz punkt (26 ) und sehr schwachem Geruch. Er eignet sich deshalb vorzüglich als perku- tan anwendbares Antirheumatika, das sich wegen seiner guten Öllöslichkeit leicht fetten Salben einverleiben lässt. Gleichzeitig in ge eigneter Salbengrundlage mit Histamin zu sammen in die Haut eingerieben, besitzt der Salicylformylglycolester die Eigenschaft, die ser eine erhöhte Durchlässigkeit für Histamin zu verleihen.
Infolge der durch gleichzeitige Verwendung von Salitylformylglycolester her beigeführten erhöhten Durchlässigkeit der Haut, kann die Menge des teuren Histamins herabgesetzt werden, ohne dass der tberapeu- tische Erfolg geringer wird.
Der Salicylformylglycolester soll als Arz neimittel Verwendung finden.
Beispiel: 50 Gewichtsteile trockenes salicylsaures Natrium werden mit 75 Gewichtsteilen Amei- sensäure-p-chloräthylester (dargestellt durch Erwärmen von hochprozentiger Ameisensäure mit Äthylenchlorhydrin bei Gegenwart von wasserfreiem Chlorealcium) 24 Stunden unter Rühren im Ölbad von I55-165 am Rück flusskühler erhitzt. Darin lässt man erkalten und giesst die Reaktionsmasse unter Rühren in 75 Gewichtsteile kaltes Wasser.
In die wässerige Lösung lässt man unter Rühren etwa 6 Gewichtsteile 10 /oige Sodalösung einlaufen, bis die wässerige Phase deutlich erkennbar lackmus-alkalisch reagiert. Dann trennt man das Öl ab und wäscht nochmals mit Wasser. Das verbleibende Öl wird im Vakuum destilliert. Dabei geht bis 100 Wasser und unveränderterAmeisensäurechlor- ätbylester über. Bei höherem Erhitzen de stilliert der Salicylformylglycolester unter etwa 11 mm Druck bei 163-165 . Es wer den 55-56 Gewichtsteile erhalten. Durch nochmalige Destillation unter vermindertem Druck erhält man den Ester völlig rein.
Bei längerem Stehen in einem kühlen Raum er starrt er zu farblosen Kristallen vom Schmelz punkt 26 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Salicyl- formylglycolester, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkalisalze der Salicylsäure mit Ameisensäure-p-chloräthylester erhitzt. Der neue Salicylsäureester ist eine hoch siedende Verbindung von niedrigem Schmelz punkt (26 ) und sehr schwachem Geruch.Er eignet sich deshalb vorzüglich als perku- tan anwendbares Antirheumatika, das sich wegen seiner guten Öllöslichkeit leicht fetten Salben einverleiben lässt. Gleichzeitig in ge eigneter Salbengrundlage mit Histamin zu sammen in die Haut eingerieben, besitzt der Salicylformylglycolester die Eigenschaft, die ser eine erhöhte Durchlässigkeit für Histamin zu verleihen. Infolge der durch gleichzeitige Verwendung von Salicylformylglycolester her beigeführten erhöhten Durchlässigkeit der Haut, kann die Menge des teuren Histamins herabgesetzt werden, ohne dass der therapeu tische Erfolg geringer wird.Der Salicylformylglycolester soll als Arz neimittel Verwendung finden.
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