CH187938A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methyl-9-(d-ribityl)-isoalloxazin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-Nethyl-9-(d-ribityl)-isoallogazin.       Die     Kondensation    von     Alloxan    mit     o-Phe-          nylendiamin    ist bereits durchgeführt worden.

    Bis jetzt sind indessen nur     Alloxazinverbin-          dungen    entsprechend der Formel I     (Berichte     der Deutschen Chemischen Gesellschaft 24  
EMI0001.0009     
  
    [1891], <SEP> S. <SEP> 23,63; <SEP> 27 <SEP> [1894], <SEP> S.2116; <SEP> 28
<tb>  [1,895], <SEP> S. <SEP> 19.68) <SEP> und <SEP> N-Methyl-iso-alloxazin
<tb>  (Berichte <SEP> der <SEP> Deutschen <SEP> Chemischen <SEP> Gesell  schaft <SEP> 67 <SEP> [1931], <SEP> S. <SEP> 1460), <SEP> Formel <SEP> II, <SEP> her  gestellt <SEP> worden.     
EMI0001.0010     
         Isoalloxazine,    die in der am .Stickstoff haf  tenden     Seitenkette        Hydroxylgruppen    enthal  ten, waren nicht bekannt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Darstellung von 6-Methyl-         9-[d-ribityl]-isoalloxazin,    welches dadurch       gekennzeichnet        ist,        .daB    man     1-[d-Ribityl-          amino]-2-amino-4-methylbenzol    mit     Alloxan          kondensiert.    Die Reaktion     wird    durch     die          nachstehenden    Formeln     veranschaulicht:

         
EMI0002.0001     
  
    <B>CH2(CgO@)3CH20@</B>
<tb>  -NHCHs(CHOH)sCH20H <SEP> CO <SEP> H <SEP> CO <SEP> @N\@ <SEP> N <SEP> CO
<tb>  HSC-I <SEP> -NHs <SEP> + <SEP> CO <SEP> NH@ <SEP> <B>ESC</B>- <SEP> <B>'J\</B> <SEP> NH
<tb>  \CO/ <SEP> @N <SEP> CO/
<tb>  1-[d-Ribitylamino]-2-amino- <SEP> Alloxan <SEP> 6-Methyl-9-[d-ribityl]  4-methylbenzol <SEP> isoalloxazin       Das     6-Methyl-9-        [d-ribityl]-isoalloxazin          kristalliert    in .gelben Blättchen, die bei<B>282'</B>  schmelzen     und.    :sich in     Wasser    mit intensiv  gelbgrüner     Fluoreszenz    lösen.

   Es besitzt im  biologischen Versuch den gleichen Einfluss  auf das Wachstum wie     Vitamin        BZ        (Lakto-          flavin)    und soll als     Arzneimittel    verwendet       werden..     



       Beispiel:          '3',6    Teile     [2-Carbäthoxy-amino-4-methyll-          phenyl-d-ribamin    werden mit 115     '.Geilen    2,5       n-Iialilauge        während    2     ;Stunden    auf<B>70'</B> er  wärmt. Dabei tritt     Verseifung    des     LTrethan-          restes    ein.

   In der Lösung ist jetzt das 1  [d -     Ribitylamino]        -2-amino-4-methylbenzol          enthalten.    Die Lösung wird mit Salzsäure  angesäuert, hierauf mit 8 Teilen     Alloxan    ver  setzt     und    aufgekocht. Sie färbt sich dabei  intensiv gelb.

   Nach dem Erkalten wird sie  mit Wasser     verdünnt,    das gebildete     6-Me-          thyl-9-[.d-ribi.tyll-isoalloxazin    an 100 Teilen       Frankonit        adsorbiert    und das     Adsorbat    mit    einem Gemisch von     Pyridin,    Alkohol und  Wasser     eluiert.    Nach dem Verdampfen des  Lösungsmittels wird der     Rückstand    durch  eine     Adsorption    an Bleisulfid weiter gerei  nigt und hierauf aus Wasser     kristallisiert..  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Methyl- 9-[.d-ribityll-isoalloxazin, dadurch gekenn zeichnet, dass man amino-4-methylbenzol mit Alloxan konden siert. Das 6-Methyl-9-[d-ribityl]-isoalloxazin kristallisiert in gelben Blättchen, die bei <B>2982-'</B> schmelzen und sich in Wasser mit in tensiv gelbgrüner Fluoreszenz lösen.

   Es be sitzt im biologischen Versuch den gleichen Einfluss auf das Wachstum wie Vitamin B@ (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel ver wendet werden.