CH187937A - Verfahren zur Darstellung von 6,7-Dimethyl-9-(d-ribityl)-isoalloxazin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6,7-Dimethyl-9-(d-ribityl)-isoalloxazin.       Die     Kondensation    von     Alloxan    mit     o-          Phenylendiamin    ist bereits durchgeführt  worden.     Bis    jetzt sind     indessen    nur     Allox-          azinverbindungen    entsprechend der Formel I       (.Berichte    der Deutschen     Chemischen    Gesell-    Schaft 24 [1891], S. 2363; 27 [1894],  S. 2116;

   28 [1895], S. 1968) und     N-1VIethyl-          iso-alloxazin        (Berichte    der Deutschen Chemi  schen Gesellschaft 67 [1934], :S. 1460), For  mel     II,    hergestellt worden.  
EMI0001.0016     
         Isoalloxazine,    die in ,der am     Stickstoff    haf  tenden     Seitenkette        Hydroxylgruppen    enthal  ten, waren nicht bekannt.  



  Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von     6,7-          Dimethyl-9-[d-ribityl]-isoalloxazin,    welches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-[d-          Ribitylamino]    - 2 -     amino    -4, 5 -     dimethylbenzol     mit     Alloxan        kondensiert.    Die     Reaktion    wird  durch die     nachstehenden    Formeln veran  schaulicht:

      
EMI0002.0001     
    Das     6,7-Dimethyl-9-        [d-ribityl]-isoallox-          azin    kristallisiert in feinen zu     Rosetten    oder       Drusen    vereinigten     Nädelchen    vom Schmelz  punkt<B>280',</B> -die sich in Wasser mit gelber  Farbe und     tief        gelbgrüner    Fluoreszenz lösen.

    Es     besitzt    im biologischen Versuch -den glei  chen     Einfluss    auf das     Wachstum        wie        Vitamin          B2        (Laktoflavin)        und    soll     als        Arzneimittel          verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  45 Teile 1-     [,d    -     Ribitylamino]    - 2 -     carb-          äthoxyamino-4;5-,dimethylbenzol    (dargestellt  durch gemeinsame Hydrierung von     d-Ribose     und     1-Amino-2-oarbäthoxyamino-4,5-,dime-          thylbenzol    werden mit 2000 Teilen     2n-Na-          tronlauge    8 Stunden ,bei 40   verseift. Man  setzt darauf hochprozentige     Salzsäure    bis zur       congosauren    Reaktion zu und kocht nach Zu  satz von 50 Teilen     Alloxan    1.5     Minuten    lang.

    Der gebildete     Isoalloxazinfarbstoff    wird ab  getrennt und gereinigt, indem man die     Re-          aktionsmasse        mit        Fullererde    rührt. Nach dem  Abtrennen der     wässerigen    Phase zieht man    dieselbe     mit    einem flüchtigen     organischen     Lösungsmittel     aus    und dampft das Lösungs  mittel ab. Dann kristallisiert man den Rück  stand aus Wasser um. Die     Fullererde    kann  in der vorliegenden Ausführungsform durch       Bleisulfid    ersetzt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6,7-Di- methyl-9- [d-ribityl] -isoalloxazin, dadurch gekennzeichnet, .dass man l-[d-Ribitylamino]- 2-amino-4,5-dimethylbenzol mit Alloxan kon densiert.

   .Das 6,7-Dimethyl-9-[d-ribityl]-isoallox- azin kristallisiert in feinen zu Rosetten oder Drusen vereinigten Nädelchen vom Schmelz punkt 2:80 , die sich in Wasser mit gelber Farbe und tief gelbgrüner Fluoreszenz lösen. Es besitzt im biologischen Versuch .den glei chen Einfluss auf das'Wachstum wie Vitamin. BZ (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel verwendet werden.