CH187939A - Verfahren zur Darstellung von 6,7-Dimethyl-9-(l-arabityl)-isoalloxazin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6,7-Dimethyl-9-(1-arabityl)-isoalloxazin.       Die Kondensation von     Alloxan    mit o  Phenylendiamin ist     bereits    durchgeführt  worden. Bis jetzt     sind    indessen nur     Allox-          azinverbindungen    entsprechend der Formel I  (Berichte der Deutschen Chemischen Gesell-  
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    Schaft <SEP> 24 <SEP> [1891], <SEP> S. <SEP> 236 & ; <SEP> 27 <SEP> [1,894],
<tb>  S. <SEP> 2116; <SEP> 28 <SEP> [1895], <SEP> S. <SEP> 1968) <SEP> und <SEP> N-14Ie  thyl-iso-alloxazin <SEP> (Berichte <SEP> .der <SEP> Deutschen
<tb>  Chemischen <SEP> Gesellschaft <SEP> 67 <SEP> [19.34], <SEP> S. <SEP> 1460),
<tb>  Formel <SEP> II, <SEP> hergestellt <SEP> worden.

       
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         Isoalloxazine,    die in der .am     Stickstoff    haf  tenden Seitenkette     Hydroxylgruppen        enthal-          ten,    waren nicht     bekannt.     



       Gegenstand        -der    vorliegenden     Erfindung     ist ein     Verfahren    zur Darstellung von 6,7-         Dimethyl-9-[l-arabityl]-isoalloxazin,        welches     dadurch gekennzeichnet ist,     daB    man     1-[1-          Arabitylamino]        -2-amino-4,5--.dimethylbenzol     mit     Alloxan    kondensiert.

   Die     Reaktion        wird          durch    die     nachstehenden        Formeln        veran-          schaulicht;       
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    Das     6,7-Dimethyl-9-[l-arabityll-isoallox-          azin    löst sich in heissem Wasser mässig leicht,  in kaltem     ischwer.    Auch von Alkohol wird  es schwer gelöst. Seine Lösungsfarbe ist gelb  mit starker, gelbgrüner Fluoreszenz. Es kri  stallisiert in     Nadelbüscheln    vom Schmelz  punkt 29,8   und ist     in;    verdünnter Natron  lauge linksdrehend.

   Im biologischen Versuch  besitzt es den     ,gleichen    Einfluss auf das       Wachstum    wie     Vitamin        B2        (Laktoflavin)     und soll als     Arzneimittel    verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  5 Teile     1-[l-Arabitylamino1-2-carbäthoxy-          amino-4,5-dimethyl-benzol    werden in 80 Tei  len doppelt     normaler    wässeriger Natronlauge  durch gelindes     Erwärmen    gelöst; die Flüs  sigkeit wird 4 Stunden bei 40 bis 50   stehen  gelassen.

   Dabei tritt     Verseifung    der     Carb-          äthoxygruppe    ein. Beim Ansäuern .der Lö  sung mit Salzsäure erfolgt     Spaltung    der  freien     Carbaminsäure,    so     @dass    sich     1-[1-          Arabitylamino]    - 2     -amino-4,5        -.dimethylbenzol     in     Lösung    befindet. Man versetzt     die     schwach saure Flüssigkeit mit 5 Teilen Allo-         xan    und erhitzt 15     Minuten    zum Kochen.

    Die Lösung     nimmt    dabei eine tief braun  gelbe Farbe an und     enthält    grosse Mengen  des     Iso-alloxazinfarbstoffes,    welcher     beim     Erkalten der Lösung     auskristallisiert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6,7-Di- methyl-9- Cl-arabityll-isoalloxazin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-[l-Arabityl- amino]-2-amino-4,5-dimethylbenzol mit Allo- xan kondensiert. Das 6@,7-Dimethyl-9-[l-arabityl]-isoallox- azin löst sich in heissem Wasser mässig leicht, in kaltem schwer.

   Auch von Alkohol wird es schwer gelöst. Seine Lösungsfarbe ist gelb mit starker, gelbgrüner Fluoreszenz. Es kristallisiert in Nadelbüscheln vom Schmelzpunkt 2,98 und ist in verdünnter Natronlauge linksdrehend. Im biologischen Versuch besitzt es den gleichen Einfluss auf das Wachstum wie Vitamin BZ (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel verwendet werden.