CH185531A - Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-ribityl)-iso-alloxazin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-ribityl)-iso-alloxazin.Info
- Publication number
- CH185531A CH185531A CH185531DA CH185531A CH 185531 A CH185531 A CH 185531A CH 185531D A CH185531D A CH 185531DA CH 185531 A CH185531 A CH 185531A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ribityl
- methyl
- preparation
- iso
- alloxazine
- Prior art date
Links
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 claims description 2
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 2
- 229940056932 lead sulfide Drugs 0.000 description 2
- 229910052981 lead sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N aldehydo-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/12—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems containing pteridine ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D475/14—Benz [g] pteridines, e.g. riboflavin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 7-Nethyl-9-(d-ribityl)-iso-allogazin. Die Kondensation von Allogan mit o- Phenylendiamin ist bereits durchgeführt wor den.
Bis jetzt sind indessen nur Allogazin- verbindungen entsprechend der Formel I (Berichte der Deutschen Chemischen Gesell schaft 24 [189,1], S. 2368; 27 [1894], S. 2116; 2'8 [1895], S. 1968) und N-Methyl-iso-allog- azin (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 67 [1931], S. 1460) Formel II hergestellt worden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 7-Me- thyl-9-(d-ribityl)-isoallogazin, welches da-
EMI0001.0015
Isoallogazine, die in .der am Stickstoff haf tenden Seitenkette Hydrogylgruppen enthal ten, waren nicht bekannt.
durch gekennzeichnet ist, dass man 1-(d-Ribi- tylamino)-2-amino-5-methylbenzol mit Allo- gan kondensiert. Die Reaktion wird durch die nachstehenden Formeln veranschaulicht.
EMI0001.0026
Das 7-Methyl-9-(d-ribityl)-isoallogazin kristallisiert in gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 275 , die sich in Wasser mit intensiv gelber Farbe und tief gelbgrüner Fluoreszenz lösen.
Es besitzt im biologischen Versuch den gleichen Einfluss auf das Wachs- tum. wie Vitamin B2 (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 5 Teile 1-(d-Ribitylamino)-2-carbäthogy- amino-5-methylbenzol (herbestellt aus 1- Amino - ä - carbäthogyamino - 5 - methylbenzol und d-Ribose durch gemeinsame Reduktion mit Wasserstoff und einem Katalysator) wer den in 150 Teilen 2 n Natronlauge während 5 Stunden bei<B>50'</B> verseift. Hierauf säuert man mit konzentrierter Salzsäure an, fügt 5 Teile Allogan hinzu und kocht die Lösung während 10 Minuten. Sie färbt sich dabei intensiv gelb.
Der gebildete Isoallogazin- farbstoff wird nach Verdünnen der Lösung an Fullererde adsorbiert. Nach dem Abtren nen der wässerigen Phase zieht man das Fullererdeadsorbat mit einem flüchtigen organischen Lösungsmittel aus und dampft das Lösungsmittel ab. Der Farbstoff kann durch Adsorption an Bleisulfid weiter ge reinigt werden. Nach der Elution des Blei- sulfidadsorbates mit kochendem Wasser wird die Lösung eingedampft und der Rückstand aus Wasser kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl- 9-(d-ribityl)-isoallogazin, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 1-(d-R.ibitylamino)-2- amino-5-methylbenzol mit Allogan konden siert. Das 7-Methyl-9-(d-ribityl)-isoalloaazin kri stallisiert in gelben Nädelchen vom Schmelz punkt 275 , die sich in Wasser mit intensiv gelber Farbe und tief gelbgrüner Fluoreszenz lösen.Es besitzt im biologischen Versuch den gleichen Einfluss auf das Wachstum wie Vitamin B2 (Laktoflavin) und soll als Arz neimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH185531T | 1935-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH185531A true CH185531A (de) | 1936-07-31 |
Family
ID=4433767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH185531D CH185531A (de) | 1935-05-17 | 1935-05-17 | Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-ribityl)-iso-alloxazin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH185531A (de) |
-
1935
- 1935-05-17 CH CH185531D patent/CH185531A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2323303A1 (de) | Chinuclidinderivate | |
| DE113721C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten der Leukothioninfarbstoffe | |
| CH185531A (de) | Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-ribityl)-iso-alloxazin. | |
| AT212847B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Coffeino-(8)-(β-Phenyl-isopropyl)-amin | |
| DE2210121C3 (de) | Pyrido eckige Klammer auf 2,3-b eckige Klammer zu indole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE889156C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthopterinen | |
| CH187937A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6,7-Dimethyl-9-(d-ribityl)-isoalloxazin. | |
| DE413835C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEtherderivaten kernmercurierter aromatischer Oxycarbonsaeuren | |
| DE1470157C (de) | 2 Dimethylsulfat!^ 9 eckige Klammer auf 3 (4 methylpiperazino)-propyliden ecki ge Klammer zu thioxanthen, dessen eis/ trans Isomere, deren Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| AT203509B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 3,5-Dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxyden | |
| AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
| CH187938A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methyl-9-(d-ribityl)-isoalloxazin. | |
| CH213382A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden. | |
| AT258491B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 11-Oxodiene von Steroiden | |
| CH311691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH221844A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus o-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden. | |
| CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
| CH311671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH153685A (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Pseudophenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| CH127035A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorthymol (1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlor-benzol). | |
| CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH119226A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin. | |
| CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH259699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |