CH187940A - Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-sorbityl)-isoalloxazin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-sorbityl)-isoalloxazin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 7-1VIethyl-9-(d-sorbityl)-isoallogazin. Die Kondensation von Alloxan mit o-Phe- nylendiamin ist bereits durchgeführt worden.
Bis jetzt sind indessen nur Alloxazinverbin- dungen entsprechend der Formel I (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 24 [1891], S. 2303; 27 [18,94], S. 2116; 28 [1895], S. 1968) und N-Methyl-iso-alloxazin (Berichte der Deutschen Chemischen Gesell- sehaft 67 [1934], S. 1460) Formel II her gestellt worden.
EMI0001.0015
Isoalloxazine, -die in der am Stickstoff haf tenden Seitenkette Hydroxylgruppen ent halten, waren nicht bekannt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 7- Methyl-9-[d-sorbityl]-isoalloxazin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-[d- Sorbitylamino]-2-amino-5-methylbenzol mit Alloxan kondensiert. Die Reaktion wird durch die nachstehenden Formeln veran schaulicht:
EMI0002.0001
Das 7-Methyl-9-[,d-sorbityl]-isoalloxazin stellt ein hellgelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe und kräftig gelb grüner Fluoreszenz löst.
Von Chloroform wird es der wässerigen Lösung nicht ent zogen. Im Licht entfärben sich Lösungen des Farbstoffes schnell. Es besitzt im bio logischen Versuch den gleichen Einfluss auf .das Wachstum wie Vitamin BZ (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile 1-[d-Sorbitylamino]-2-amino-5- methylbenzol werden mit 13 Teilen Alloxan und 100 Teilen 10 %iger wässeriger Salz säure eine halbe Stunde im Dunkeln ge kocht, wobei sich die Flüssigkeit tief dunkel gelb färbt. In die mit Wasser stark ver dünnte Lösung trägt man hierauf eine unter dem geschützten Namen "Frankonit" im Handel befindliche Bleicherde ein, wodurch der Isoalloxazinfarbstoff von diesem adsor- biert wird.
Man eluiert mit einer verdünn ten Pyridinlösung, verdampft das Lösungs- mittel, löst den Rückstand in Wasser und stellt ein Adsorbat des Farbstoffes an Blei- Sulfid her. Daraus lässt er sich durch heisses Wasser wieder ablösen.
Nachdem diese Rei nigung noch 1 bis 2 Mal wiederholt wurde, dampft man zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in kochendem Alkohol auf, aus dem sich beim Erkalten die Iso-alloxazin- verbindung ausscheidet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl- 9-[.d-sorbityl]-isoalloxazin, dadurch .gekenn zeichnet, dass man 1-[.d-Sorbitylamino]-2- amino-5-methylbenzol mit Alloxan konden siert. Das 7-Methyl-9-[.d-sorbityl]-isoalloxazin stellt ein hellgelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe und kräftig gelb grüner Fluoreszenz löst. Von Chloroform wird es der wässerigen Lösung nicht ent zogen. Im Licht entfärben sich Lösungen des Farbstoffes schnell.Es besitzt im bio logischen Versuch den gleichen Einfluss auf das Wachstum wie Vitamin Bz (Laktoflavin) und soll als Arzneimittel verwendet werden.
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| CH187940D CH187940A (de) | 1934-08-18 | 1935-06-27 | Verfahren zur Darstellung von 7-Methyl-9-(d-sorbityl)-isoalloxazin. |
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1935
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