CH188199A - Verfahren zur Herstellung von o-Cyclohexylcarbonyl-methyl-aminophenol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-Cyclohexylcarbonyl-methyl-aminophenol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von o-Cyclohegylearbonyl-methyl-aminophenol. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Cyclo- hexylcarbonyl-methylaminophenol,welches da durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein am Stickstoff methyl-substituiertes quartäres Salz des 2-Cyclo-hexyl-benzoxazols starke Ba sen in alkoholischer Lösung einwirken lässt und das gebildete substituierte,
acetalisierte Cyclohexylcarbonsäureamid durchBehandlung mit Säure in das entsprechende substituierte Säureamid überführt. Das quartäre Salz kann einen beliebigen Säurerest, beispielsweise Ha logen oder Sulfalkylat, tragen.
Als starke Basen kommen beispielsweise zur Anwendung: Natriumalkylat, Kalium- alkylat, Ammoniak oder starke organische Basen, wie Piperidin oder guartäre organische Ammoniumbasen.
Bei Verwendung von starken Basen in wasserfreier, alkoholischer Lösung verläuft die Reaktion in zwei Stufen, wobei sich in Lö sung aus der quaternären heterozyklischen Verbindung zunächst das acetalisierte, sub stituierte Säureamid bildet, das durch Säure zum substituierten Säureamid, beziehungs weise zum acidylierten Aminophenol gespalten wird.
In Gegenwart von Natriumalkylat er folgt die Spaltung der Oxazolbasen wahr scheinlich nach folgendem Schema:
EMI0001.0029
EMI0002.0001
Aus dem quartären Ammoniumsalz der Oxazolbase I entsteht durch Einwirkung von starken Alkalien, beispielsweise Natrium- alkoholat, zunächst der Äther der Base II und hieraus die Pseudobase HI. Aus dieser Pseudobase wird durch weitere Einwirkung von Natriumalkoholat das substituierte,
aceta- lisierte Säureamid IV erhalten, das durch Ein wirkung von Säure in das entsprechende sub stituierte Säureamid, beziehungsweise das acidylierte Aminophenol übergeführt wird.
Das nach dem vorliegenden Verfahren her gestellte, bisher nicht bekannte o-Cyclohexyl- carbonyl-methyl-aminophenol (F. P. 148 ) dient insbesondere als Ausgangsstoff zur Her stellung von Carbocyaninfarbstoffen. Durch Verseifung des o-Cyclohexylcarbonyl-amino- phenols mit Hilfe von starken Mineralsäuren erhält man ein substituiertes Aminophenol, das besonders als Entwicklersubstanz ver wendet werden kann.
<I>Beispiel:</I> 128 g Cyclohexylcarbonsäure und 109 g o- Aminophenol werden auf 150-200 erhitzt, bis 2 112o1 Wasser (36i cm') überdestilliert sind, und hierauf höher erhitzt, bis das 2-Cyclo- hexylbenzoxazol (F. P. 37 ) überdestilliert.
Das durch Umsetzung mit Dimethylsulfat er haltene 2-Cyclohexyl-benzoxazol-dimetbylsul- fat wird durch Behandlung mit Natriumäthylat in ein acetalisiertes, substituiertes Amid der Cyclohexylcarbonsäure übergeführt und das entsprechend substituierte Cyclohexylcarbon- säurearnid durch Behandlung mit verdünnter Mineralsäure erhalten und durch Zusatz von Wasser ausgefällt. F. P. 1480.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Cyclo- hexylcarborryl-metbyl-amirrophenol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein am Stick stoff methyl-substituiertes, quartäres Salz des 2-Cyclo-hexyl-benzoxazols starke Basen in alkoholischer Lösung einwirken lässt und das gebildete substituierte, acetalisierte Cyclo- hexylcarbonsäureamid durch Behandlung mit Säure in das entsprechende substituierte Säure- amid überführt.Der Schmelzpunkt des neuen Stoffes beträgt 1480. UNTERANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Cyclo- hexylcar-bonyl-methyl-aminophenol nach Pa tentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Cyclohexyl-benzoxazol-dimethyl- sulfat Natriumäthylatlösung einwirken lässt und das gebildete substituierte, acetalisierte Cyclohexylcarbonsärrreamid durch Zusatz von verdünnter Mineralsäure in das substituierte Säureamid überführt.
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