CH297724A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. (legenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen disubsti- tuierten '#icotinsäureaniids der Formel
EMI0001.0007
welehes dadureh gekennzeielinet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0012
mit einer den Rest
EMI0001.0013
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwas- serstof fisäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion ge bracht werden.
Vorteilhaft. verwendet man als den Rest II liefernde Verbindung ein N-Metallderivat des II entspreehenden Amids, Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines hletallamids als Kondensationsmittel mit einem reaktionsfähigen Aminoalkoholester zur Reaktion bringen.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -Nr (N'-diisoprapyl-aminoäthjrl) - amid löst sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther. Die neue Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>15,1</B> g Nicotüisäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- amid, suspendiert in 150 cm33 absol. Benzol, werden mit<B>2,3</B> g gepulvertem Natriumamid versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur erhitzt, wobei eine starke Ammoniakentwick- hing eintritt.
Nachdem die Gasentwicklung nachgelassen hat, lässt man 9,0g Diisopropyl aminoäthylehlorid, gelöst in 150 cms absol. Benzol, zutropfen und rührt dann weitere 7 Stunden unter Rückflusskochen. Nkch dem Erkalten wird die Lösung vom überschüssigen Natriumamid abdekantiert und mit 60 war mer 1,5n-Salzsäure ausgezogen, bis der Aus zug schwach sauer reagiert.
Der noch warme salzsaure Auszug wird mit Kohle filtriert, mit Lauge alkalisiert, erschöpfend ausgeäthert und der Äther abdestilliert.. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei das N ieotinsäiire-N- (1,2-dipheny 1-ätliy l) -N - (l@r'-di- isopropyl-aminoäthyl)-amid in befriedigender Ausbeute gewonnen wird.
An Stelle von 1 atriumamid als Konden- sationsmittel kann i man Glas Nicotinsäure-NLT- (1,2-diphenyl-'äthyl)-aniid mit. Natrium be handeln und das entstandene Natriumsalz an schliessend mit N-Diisopropyl-aminoäthyl- cblori.d kondensieren, wobei die gleiche Ver bindung in befriedigender Ausbeute und Reinheit. gewonnen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellun < - eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet., dass man einen re aktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0038 mit einer den Rest.EMI0002.0039 EMI0002.0040 liefernden <SEP> Verbindung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2-(Ii plieny <SEP> 1-äthyl) <SEP> -N <SEP> - <SEP> (N\-diisopropyl-aininoäthyl) <SEP> amid <SEP> löst. <SEP> sich <SEP> leicht <SEP> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren, <tb> -enig <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Petroläther. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolytikum <tb> und <SEP> als <SEP> ZwisehenprodnktVcrwendung <SEP> finden. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanprueli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diisopropylamino äthylchlorid <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natriumamid <tb> finit <SEP> Nicotinsänre-N-(1#"2-diplieziyl-ä.thyl)-ainici <tb> umsetzt.
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