CH188200A - Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-methyl-amino-4-chlorphenol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-methyl-amino-4-chlorphenol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-methyl-amino-4-chlorphenol. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2 Acetyl-methyl-amino-4-chlorphenol, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein am Stickstoff methyl-substituiertes quartäres Salz des 2-bZetliyl-5-chloi--benzogazols starke Basen in alkoholischer Lösung einwirken lässt und das gebildete substituierte acetali- sierte Essigsäureamid durch Behandlung mit Säure in das entsprechende substituierte Säureamid überführt.
Das quartäre Salz kann einen beliebigen Säurerest, beispielsweise Halogen oder Sulfalkylat, tragen.
Als starke Basen kommen beispielsweise zur Anwendung. Natriumalkylat, Kalium- alkylat, Ammoniak oder starke organische Basen, wie Piperidin oder quartäre organische Ammoniumbasen.
Bei Verwendung von starken Basen in wasserfreier alkoholischer Lösung verläuft die Reaktion in zwei Stufen, wobei sich in Lö sung aus der quarternären heterocyklischen Verbindung zunächst das acetalisierte sub stituierte Säureamid bildet, das durch Säure zum substituierten Säureamid bezw. zum acidylierten Aminophenol gespalten wird.
In Gegenwart von Natriunialkylat erfolgt die Spaltung der Oxazolbasen wahrscheinlich nach folgendem Schema
EMI0001.0029
EMI0002.0001
Aus dem quartären -Ammoniumsalz der Oxazolbase I entsteht durch Einwirkung von starken Alkalien, beispielsweise Natriumalko- holat,
zunächst der Äther der Base Il und hieraus die Pseudobase IH. Aus dieser Pseudo base wird durch weitere Einwirkung von Natriumalkoholat das substituierte acetali- sierte Säureamid IV erhalten, das durch Einwirkung von Säure in das entsprechende substituierte Säureamid bezw. das acidylierte Aminophenol übergeführt wird.
Das nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte, bisher nicht bekannte 2-Acetyl- methyl-amino-4-chlorphenol (F. P. 161-1620) dient insbesondere als Ausgangsstoff zur Herstellung von Carbocyaninfarbstoffen.Durch Verseifen des 2-Acetyl-methyl-amino-4-chlor- phenols mit Hilfe von starken Mineralsäuren erhält man ein substituiertes Aminophenol, das besonders als Entwicklersubstanz ver wendet werden kann.
<I>Beispiel:</I> 1 Mol 2-Methyl-5-chlor-benzoxazol-dime- thylsulfat wird in wenig absolutem Alkohol gelöst und hierzu 2 Mol Natrium-äthylat in alkoholischer Lösung zugesetzt und kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt. In Lösung bildet sich das acetalisierte Säureamid, das durch Behandlung mit verdünnter Mineral- säure in 2-Acetyl-methyl-amino-4-chlorpbenol übergeführt wird, das durch Zusatz von Wasser ausgefällt wird (F. P. 161-162 )
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl- methyl-amino-4-cblorphenol, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf ein am Stickstoff methyl-substituiertes quartäres Salz des 2 Methyl-5-chlorbenzogazols starke Basen in alkoholischer Lösung einwirken lässt und das gebildete substituierte acetalisierte Essig- säureamid durch Säure in das entsprechende substituierte Säureamid überführt.Der Schmelzpunkt des neuen Stoffes beträgt 161-1620. UNTERANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl- methyl-amino-4-chlorphenol nach Patentan spruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Methyl-5-chlor-benzoxazol-dimethylsulfat Natriumäthylatlösung einwirken lässt und das gebildete substituierte acetalisierteEssigsäLire- amid durch Zusatz von verdünnter Mineral säure in das substituierte Säureamid überführt.
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