CH188441A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu Estern gelangen kann, wenn man Diole vom Typus gesättigter oder ungesättigter Androstan- diole mit solchen acylierenden Reagenzien behandelt, die neben der zur Acylierung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin überführbare Gruppe enthalten.
Geeignete acylierende Reagenzien sind zum Beispiel Säurehalogenide, Säureanby- dride, wie Bernsteinsäureanhydrid, 1fIalein- säureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Chlor- sulfonsäure, Phosphorogychlorid usw.
An Stelle von freien Diolen kann man auch von einseitig acylierten Diolen aus- gehen und diese mit denselben oder andern acylierenden Reagenzien behandeln.
Geeignete Ausgangsmaterialien sind zum Beispiel Androstandiol-(3,17), Androstendiole- (3,17), alkylierte Diole, wie 17-Methylandro- standiol-(3,17), Monoester dieser Diole und dergleichen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf Androstandiol-(3,17) ein Succinylierungsmittel einwirken lässt.
Der so gewonnene Androstandiol-(3,17)- dibernsteinsäureester der Formel
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bildet farblose, in Benzol schwer lösliche Kristalle vom F. 139-140 . Seine Salze lösen sich leicht in Wasser.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 0,292 g Androstandiol-(3,17) werden zu sammen mit 0,60 g Bernsteinsäureanhydrid und 2 ems absolutem Pyridin während 15 Stunden auf 80-90 erwärmt. Das über schüssige Pyridin wird im Vakuum entfernt und der Rückstand mit verdünnter Soda lösung und Äther geschüttelt. Aus der vom Äther abgetrennten Sodalösung fällt beim Ansäuern der dibernsteinsaure Ester des Androatandiols-(3,17) aus. Aus Benzol um kristallisiert zeigt er den F. 139-140 .
Als Succinylierungsmittel kann man zum Beispiel auch Bernsteinsäure verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Androstandiol- (3,17) ein Succinylierungs- mittel einwirken lässt. Der so gewonnene Androstandiol-(3,17)- dibernsteinsäureester der Formel EMI0002.0016 bildet farblose, in Benzol schwer lösliche Kristalle vom F. 139-140 . Seine Salze lösen sich leicht in Wasser. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Succinylie- rungsmittel Bernateinsäureanhydrid ver wendet. 2.Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man die Succiny- lierung in Gegenwart tertiärer Basen aus führt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH188441T | 1935-07-23 |
Publications (1)
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| CH188441A true CH188441A (de) | 1936-12-31 |
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| CH188441D CH188441A (de) | 1935-07-23 | 1935-07-23 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |
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1935
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