CH195775A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.Info
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-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Estern von gesättigten odeT ungesättigten Oxyketonen vom Typus des Androstanol- (17)-on-(3) gelangen kann, wenn man diese Oxyketone mit solchen acylierenden Reagen zien behandelt,
die neben der zur Acylierung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin überführbare Gruppe enthalten.
Geeignete acylierende Reagenzien sind z. B. Säurechloride, Säureaahydride,wieBernstein- eäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthal- säureanhydrid, Chlorsulfonsäure, Phosphor oxyohlorid und & ngleichen. Als Oxyketone kommen insbesondere in. Frage z.
B. Androstanol-(17)-on-(3), 17-Me- thyl-androstanol-(17)-on-(3), A4,5-Androste- nol-(17)-on-(3), 04,5-17-Methyl-androstenol- (17)-on-(3), oder deren Stereoäsomeren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf A4,5-Androstenol-(17)- on-(3) ein @Suocinylierungsmttel einwirken lässt.
Der so gewonnene 04,5-Andrastenol-(17)- on - (3) - monobernssteine,äureester der Formel
EMI0001.0057
weist dimorphe Kristallformen auf von -den Schmelzpunkten 182 bis 184' respektive<B>191</B> bis<B>193'.</B> Er bildet, namentlich mit Alka- lien, leicht wasserlösliche Salze.
EMI0002.0001
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb> Verwendung <SEP> finden.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> 0,6 <SEP> g <SEP> A4,5-Androstenol-(17)-oii-(3) <SEP> wer den <SEP> mit <SEP> 0,6g <SEP> Bernsteinsäureanhydrid <SEP> und
<tb> <B>cm'</B> <SEP> absolutem <SEP> Pvridin <SEP> während <SEP> 5 <SEP> Stunden
<tb> am <SEP> siedenden <SEP> Wasserbad <SEP> erwärmt. <SEP> Das <SEP> Reak tionsgemisch <SEP> giesst <SEP> man <SEP> in <SEP> 2n-Sodalösung.
<tb> zieht <SEP> diese <SEP> mit <SEP> Xther <SEP> aus <SEP> und <SEP> säuert <SEP> sie
<tb> nachher <SEP> an, <SEP> wobei <SEP> Flocken <SEP> a.usfailen. <SEP> Diese
<tb> werden <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Trocknen
<tb> aus <SEP> Benzol <SEP> oder <SEP> 1,sopropy <SEP> läther <SEP> unikri8t#tlli siert. <SEP> Der <SEP> so <SEP> rein <SEP> erhaltene <SEP> !'@45- <SEP> Andrast@nol-
EMI0002.0002
(17)-on-(:
3)-monobernst@-insäureester <SEP> weist <SEP> di morphe <SEP> Kristallformen <SEP> auf <SEP> von <SEP> den <SEP> Schmelz punkten <SEP> 18? <SEP> bis <SEP> 184' <SEP> respektive <SEP> 191. <SEP> bis <SEP> <B>193'.</B>
<tb>
Als <SEP> Succinylierungsmittel <SEP> kann <SEP> man <SEP> zum
<tb> Beispiel <SEP> auch <SEP> Bernsteinsäure <SEP> verwenden.
Claims (1)
- EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf A4,5-An,drostenol-(17)-on-(3) ein Succinylie- rurngsmittel einwirken läBt. Der so gewonnene A4,5-Androstenol-(17)- o i)-(' )-monobernsteinsä.ureester der Formel EMI0002.0018 weist dimorphe Kristallformen auf von den Schmelzpunkten 182 bis 184' respektive 191 biee 193 . Er bildet, na,mentlicli mit Alkalien, leicht wasserlösliche Salze. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.EMI0002.0027 UNTERANSPRüCHE <tb> 1. <SEP> Zerfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Suecinylie- EMI0002.0028 runpsmittel <SEP> Bern@steinsäureanhydrid <SEP> ver wendet. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> die <SEP> 'Succinylie rung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> tertiärer <SEP> Basen <SEP> aus führt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH195775T | 1935-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH195775A true CH195775A (de) | 1938-02-15 |
Family
ID=4440098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH195775D CH195775A (de) | 1935-08-02 | 1935-08-02 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH195775A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2708651A (en) * | 1955-01-07 | 1955-05-17 | Pfizer & Co C | Water-soluble esters of pregnanolones |
-
1935
- 1935-08-02 CH CH195775D patent/CH195775A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2708651A (en) * | 1955-01-07 | 1955-05-17 | Pfizer & Co C | Water-soluble esters of pregnanolones |
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