CH188442A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins.

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CH188442A
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CH
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cyclohexenylmethylhydantoin
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soluble
ether
cyclohexenylalkylhydantoin
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Cyelohexenylalkylhydantoins.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     8-Methyl-5,5-          (Q-1,2)        -cyclohexenylmethylhydantoin,    wel  ches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass     man    5,5  (d - 1,2) -     Cyclohexenylmethylhydantoin    mit       Dimethylsulfat    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  19,4     g    5,5-(d-     1,2)-Cyclohexenylmethyl-          hydantoin,    gelöst in 200     ein'    Wasser     mit     11,0 cm' -Natronlauge (40%),     erwärmt    auf  55   C,     wird    unter starkem Rühren mit 14,0 g       Dimethylsulfat    versetzt. Das     Methylierungs-          produkt    scheidet sich rasch ab, man lässt  noch einige     Zeit    rühren. saugt ab     und    kri  stallisiert aus     verdünntem    Alkohol um.

   Das  e -     Methyl    - 7,5 -     (d    -1,2) -     cyclohexenylmethyl-          hydantoin    wird in fast quantitativer     Ausbeute     erhalten. Es kristallisiert in langen, farb  losen Nadeln vom     Smp.    148     bis    149  ,     ist     leichtlöslich in Alkohol.

   Chloroform, Essig  ester. mässig in Äther, schwer löslich in     Pe-          troläther,    fast unlöslich in Wasser, nur noch  mässig löslich in verdünnter Natronlauge,  verhält sich gegen     Brom        und    Kaliumper-         manganat    als     ungesättigt.    0;8024 g verbrau  chen nach     Kjeldahl        2e9,10        cm'        n/10        H,S04     für     C"H"02N,    berechnet 18,46 % N       gefunden    13,48% N:  Das neue Produkt soll in der Therapie  Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur.Darstellung von 8-Methyl- 5,5 - (d - 1,2) - cyclohexenylmethylhydantoiu, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,5 - (d-1,2)- Cyclohexenylmethylhydantoin mit Dimethyl- suNat behandelt. Das '8-14Tethyl-5,5-(Q- 1,2)-cyclohexenyl- methylhydantoin stellt lange farblose Kri- stallnadeln dar.
    Es besitzt den Smp. 148 bis 149', ist leicht löslich in Alkohol, Chloro form, Essigester, mässig in Äther, schwer löslich in Petroläther, fast unlöslich in. Was ser, nur noch mässig löslich in verdünnter Natronlauge, verhält sich gegen Brom und Kaliumpermanganat als ungesättigt. Das neue Produkt soll in der Therapie Verwendung finden.
CH188442D 1934-10-08 1934-10-08 Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. CH188442A (de)

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