CH234924A - Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal-(3).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,ä)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-l;etal-(3). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Pregnen- (4, 5) -in- (2ür,21)-ol=(17)-on-(3')-äthylen-ketal, das- dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-01-(17)-an-(.3) Äthy- lenglykol, vorzugsweise in Gegenwart eines sauer reagierenden Katalysators, einwirken lässt. Die neue Verbindung soll als Arznei mittel und als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Arzneimitteln Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 5 g Pregnen-(4,5)-in- (20,21)-01-(17)-on-(3), 20 mg p-Toluo-lsulfo,- säure, 5 cm' Äthylenglykol und 250 cm' Benzol werden 24 Stunden unter Rückfluss gekocht; das zurückfliessende Benzol durch läuft hierbei ein mit Calciumchlorid ge fülltes Rohr, um das gebildete Wasser zu entfernen. Dann wird die Lösung im Va kuum zur Trockne verdampft und der ölige Rückstand in pyridinhaltigem Alkohol auf genommen. Hierbei fällt eine kleine Menge des in Alkohol unlöslich-en Ausgangsmate rials aus. Dieses wird abgesaugt. Die klare iNIutterlauge wird wieder im Vakuum zur Trockne verdampft und der Rückstand diesmal in pyridinhaltigem Me thanol gelöst. Die Lösung wird in der Wärme bis zur Trübung mit Wasser versetzt und unter häufigem Anreiben. stehen gelassen. Der nach einiger Zeit abgeschiedene feine Kristallbrei wird abgesaugt und mit ver dünntem Methanol gewaschen. Rohausbeute: 3,8 g. Nach Umkristallisieren aus verdünntem Methanol wird das Pregnen-(4,5)-in-(20,21)- ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal in feinen Nädel- chen vom Schmelzpunkt 1q5-182 erhalten. Das erhaltene Ketal ist im Allen-Corner-Test bei infantilen, mit Follikelhormon vorbehan delten Kaninchen bei oraler Verabreichung wirksam mit 3,5-4 mg.
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATEN <SEP> TANSPUMIT: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Prebnen (4,5@) <SEP> -in- <SEP> (2'0,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal, <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> Preb nen-(4,5)-in-(20,21)-01-(17) <SEP> -on- <SEP> (3) <SEP> 1 <SEP> 111o1 <tb> Äthylenblykol <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> feine <SEP> Nädel chen <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 175-l82 . EMI0002.0002 ÜNTE1tANSP$L'CI1: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> bekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> sauren <SEP> Katalysators <SEP> arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE234924X | 1938-12-14 | ||
| CH228923T | 1939-11-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=25727255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH234924D CH234924A (de) | 1938-12-14 | 1939-11-08 | Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal-(3). |
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2535073A (en) * | 1949-09-19 | 1950-12-26 | Syntex Sa | Production of pseudo-kryptogenins from kryptogenins |
| US2927108A (en) * | 1952-06-04 | 1960-03-01 | Schering Corp | 3, 20-bis-ketals of cortisone |
| US2932638A (en) * | 1952-06-04 | 1960-04-12 | David H Gould | Process for the manufacture of 3-cycloketal derivatives of pregnan-3, 11, 20-triones and reduction products thereof and compounds obtained thereby |
-
1939
- 1939-11-08 CH CH234924D patent/CH234924A/de unknown
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|---|---|---|---|---|
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| US2932638A (en) * | 1952-06-04 | 1960-04-12 | David H Gould | Process for the manufacture of 3-cycloketal derivatives of pregnan-3, 11, 20-triones and reduction products thereof and compounds obtained thereby |
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