CH188807A - Verfahren zur Herstellung eines stereoisomeren Alkohols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stereoisomeren    Alkohols.    Im Patent Nr. 182891 ist die Herstellung  mehrkerniger     Ringketone    aus     Sterinen    und  Gallensäuren beschrieben. Es wurde nun ge  funden, dass man durch Hydrierung solcher       Ringketone    jeweils zwei     stereoisomere    Alko  hole erhalten kann.

   Dabei ist man durch  passende Wahl der     Reaktionsbedingungen,     insbesondere durch saure oder neutrale     bezw.     alkalische Einstellung des Mediums, in dem       reduziert    wird, oft in der Lage vorzugsweise  oder ausschliesslich den einen oder andern  der jeweils möglichen beiden     stereoisomeren     Alkohole zu gewinnen. Letztere leiten sich  von den zu Grunde liegenden     Ketonen    der  art ab, dass die bei der Hydrierung der     Ke-          tongruppe    entstehende     Hydroxylgruppe    im  einen Falle auf der einen Seite     des    Ring  systems und im andern Falle auf seiner ent  gegengesetzten Seite steht.

    



  Als Ausgangsprodukte können sowohl die  nach dem in obiger Patentschrift angege  benen Verfahren hergestellten     Oxyketone,     wie auch ihre Derivate, z. B. ihre Ester,    Äther oder dergleichen, dienen. Die Verwen  dung von     Oxyketonen    führt zu     stereoiso-          meren        Diolen.    Die Reduktion wird zweck  mässig mit aktiviertem Wasserstoff ausge  führt, so zum Beispiel durch Hydrierung mit  Wasserstoff .in     Gegenwart    von     Katalysatoren     der Platingruppe, von Nickel, Kobalt, von       Katalysatorgemischen    und dergleichen, oder  auch mit     naszierendem-    Wasserstoff, z. B.

    Natrium in Alkoholen. Als Lösungsmittel  für die     katalytische    Hydrierung lassen sich  Eisessig, Alkohole, wie     Methyl-    oder     Äthyl-          alkohol,    Äther usw. verwenden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung eines       stereoisomeren    Alkohols, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man den Monobern  steinsäureester des     Androsterons    mit Reduk  tionsmitteln behandelt     und    den entstandenen       epi        -Androstandiöl-3    -     monobernsteinsäureester     vom F. 207 bis<B>208'</B> isoliert. Der so gewon  nene Ester kann aus Äther umkristallisiert  werden. Er zeichnet sich durch seine phy-           siologische    Wirkung aus und soll therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>900</B> mg des     Monobernsteinsäureesters    des       Androsterons    (F.     LM          [korr.]),    dargestellt  aus     Androsteron    durch Erwärmen mit Bern  steinsäureanhydrid) werden in 40 cm'     Di-          ogan,    unter Zusatz von 4,5 cm' Wasser und  120 mg     konz.    Schwefelsäure mit Platinoxyd  (500 mg) und Wasserstoff reduziert. Das  Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenom  men und die Ätherlösung mit Wasser aus  gewaschen und getrocknet. Beim Konzentrie  ren der Ätherlösung kristallisiert der hy  drierte Ester aus.

   Nach     Umkristallisieren     aus Äther schmilzt das Produkt konstant bei  207 bis 208  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stereo- isomeren Alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man den Monobernsteinsäureester des Androsterons mit Reduktionsmitteln behan delt und den entstandenen epi-Androstandiol- 3-monobernsteinsäureester vom F. 207 bis 208 isoliert. Der so gewonnene Ester kann aus Äther umkristallisiert werden. Er zeichnet sich durch eine physiologische Wirkung aus und soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in saurem Medium durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in neutralem Medium durchführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in alkalischem Medium durchführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren der Platingruppe ar beitet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von unedlen Me tallen als Katalysatoren in neutralem Me dium arbeitet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von unedlen Me tallen als Katalysatoren in alkalischem Medium arbeitet.