CH189064A - Verfahren zur Herstellung eines stereoisomeren Alkohols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stereolsomeren    Alkohols.    Im Patent Nr. 182391 ist die Herstellung  mehrkerniger     Ringketone    aus     Sterinen    und  Gallensäuren beschrieben. Es     wurde    nun ge  funden, dass man durch     Hydrierung    solcher       Ringketone    jeweils zwei     stereoisomere    Alko  hole erhalten kann.

   Dabei ist man durch  passende Wahl der Reaktionsbedingungen,  insbesondere durch saure oder neutrale     bezw.     alkalische Einstellung des Mediums, in dem       reduziert    wird, oft in der Lage, vorzugsweise  oder ausschliesslich den einen oder andern  der jeweils möglichen     beiden        stereoisomeren     Alkohole zu gewinnen.

   Letztere leiten sich  von den zugrunde liegenden     Ketonen    derart       -il),        da.ss    die bei der Hydrierung der     Keton-          gruppe    entstehende     Hydroxylgruppe    im  einen Falle auf der einen Seite des Ring  systems und im andern Falle auf seiner ent  gegengesetzten Seite steht.  



  Als Ausgangsprodukte können sowohl  die nach dem in obiger     Patentschrift    ange  gebenen Verfahren hergestellten     Oxyketone,     wie auch ihre Derivate z. B. ihre Ester,    Äther oder     dergleichen:    dienen. Die Verwen  dung von     Oxyketonen    führt zu     stereoisome-          ren        Diolen.    Die     Reduktion        wird    zweckmässig  mit     aktiviertem    Wasserstoff ausgeführt, so  z.

   B. durch     Hydrierung    mit Wasserstoff in       Gegenwart    von Katalysatoren der Platin  gruppe, von Nickel, Kobalt, von     Kataly-          satorgemischen    und dergleichen., oder auch  mit     naszierendem    Wasserstoff, z.     B.        Natrium     in     Alkoholen:.    Als Lösungsmittel für die  katalytische Hydrierung lassen sich     Eis-          essig,    Alkohole, wie     Methyl-    oder     Äthyl-          alkohol,    Äther, usw.     verwenden.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung eines       stereoisomeren    Alkohols, welches     dadurch          gekennzeichnet        ist,    dass man     trans-Androste-          ron    mit     Reduktionsmitteln    behandelt und  das entstandene     trans-Androstandiol    vom  F.<B>168'</B>     (korr.)        isoliert.    Das so     gewonnene          Diol    kann aus     Essigester        umkristallisiert     werden.

   Es zeichnet sich durch .seine phisio-           iobisehe        Wirkung    aus und soll therapeu  tische Verwendung finden.  



       Beispiel:          \?90        m.;        trans-Androsteron    werden in  6     cm-'    Eisessig mit Platinoxyd     (34    mb) und       Urasser-4off    reduziert. Die Wasserstoffauf  nahme     beträgt    1     Mol    und ist nach kurzer  Zeit beendet.  



  Man     filtriert    vom     Iiatrflysator    ab, ver  dünnt mit Wasser und nimmt das     Reduk-          tionsprodukt    in Äther auf. Die neutral ge  waschene Ätherlösung wird eingedampft  und der Rückstand aus     Essigester    um  kristallisiert. Man erhält sofort ein einheit  liches     Diol,        das    gut getrocknet bei     l:68            (korr.)    schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur h%rstellunb eines stereo isomeren Alkohol. dadurch gekennzeichnet, dass man trans-Androsteron mit Reduktions mitteln behandelt und das entstandene trans- AndrostandiG1 vom F. 168 (korr.) isoliert. Das so gewonnene Diol kann aus Essig ester umkristallisiert werden. Es zeichnet sich dtzrah seine physiologische Wirkung aus und soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet dass man die Reduktion in saurem Medium -durchführt. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, @dass man die Reduktion in neutralem Medium durchführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in alkalischem Medium durchführt. d. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren der Platingruppe ar beitet. 6. Verfahren nach Patüntanspruch und LTn- teranspruch \?, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von unedlen 1Ze- ta.llen als Katalysatoren in neutralem Medium arbeitet. 7.

   Verfahren nach Patentansprueh und LTn- tera.nspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von unedlen bZe- tallen als Katalysatoren in alkalischem Medium arbeitet.