CH189063A - Verfahren zur Herstellung eines stereoisomeren Alkohols. - Google Patents

Description

  verfahren zur     Herstellunb    eines     stereoisomeren    Alkohols.    Im Patent Nr.     1.82ss9.1        ist    die Herstel  lung mehrkerniger     Ringketone    aus     Sterinen     und Gallensäuren     beschrieben.    Es wurde nun  gefunden, dass man durch     Hydrierung    sol  cher     Uingketone    jeweils zwei     stereoisomere     Alkohole erhalten kann.

   Dabei ist man  durch passende Wahl der Reaktionsbedin  gung     en,insbesondere    durch     ,saure    oder neutrale       bezw.    alkalische Einstellung des     Mediums,     in dem     reduziert    wird, oft in der Lage, vor  zugsweise oder     ausschliesslich    den einen oder  andern der jeweils möglichen beiden     stereo-          isomeren    Alkohole zu     gewinnen.        Letztere     leiten sich von den zugrunde liegenden     Ke-          tonen    derart ab,

       dass    die bei der     Hydrierung     der     Ketongruppe        entstehende        Hydroxyl-          gruppe    im einen Falle auf der einen     Seite     des     Ringsystems    und im andern Falle auf  seiner entgegengesetzten Seite steht.  



  Als     Ausgangsprodukte    können sowohl  ,die nachdem in obiger Patentschrift ange  gebenen     Verfahren        hergestellten        Oxykecone,     wie auch ihre Derivate z. B. ihre Ester,    Äther oder dergleichen dienen. Die     -#Terwen-          dung    von     Oxyketonen    führt zu     stereoisome-          ren        Diolen.    Die     Reduktion    wird     zweckmässig     mit aktiviertem     Wasserstoff        ausgeführt,    so  z.

   B. ,durch     Hydrierung    mit     Wasserstoff    in  Gegenwart von Katalysatoren der     Platin-          gruppe,    von Nickel, Kobalt, von     Kataly-          satorgamisehen    und dergleichen, oder     aueh          mit        naszierendem    Wasserstoff, z. B. Natrium       in    Alkoholen.

   Als     Lösungsmittel    für die       katalyti,sehe    Hydrierung lassen sieh     Eis-          essig,    Alkohole wie     Methyl-    oder Äthyl  alkohol, Äther usw.     verwenden.     



  Gegenstand     des    vorliegenden Patentes  bildet     ein    Verfahren zur Herstellung eines       stereoisomeren    Alkohols,     welches    dadurch       gekennzeichnet    ist, dass man     Andro@steron-          acetat        mit    Reduktionsmitteln     behandelt    und  das entstandene     3-Epi-acetoxy-androstanol-          -    (17)     vorn    F. 183 bis 18:

  3,5   isoliert.     Das    so  gewonnene     Diol-3-monoacetat        kann    aus Me  thanol umkristallisiert werden.<B>Ei</B> s zeichnet      sieh durch seine     physiologische        Wirkung    aus  und soll     therapeutische        Verwendung    finden.

    <I>Beispiel:</I>       7?    mg     Androsteronacetat    werden in  <I>i</I>     ';.5    ein' Alkohol unter Zusatz von 1 Tropfen  konzentrierter     S'chl#vefelsäure,    sowie von  Platinoxyd in     Gegenwart    von Wasserstoff       besplrüttelt.    Nach der Aufnahme von 1     Mol     Wasserstoff wird- vom     Katalysator    abge  trennt,

   mit Wasser und Äther versetzt und  der Ätheranteil     getrocknet.    Durch     Um-          kri.stallisieren    des     Ätllerrüekstar_des    aus Me  thanol     gewinnt    man das     Diolmonoacetat    der  Formel C     -,A",0@    und dem F. 133 bis 183,5 "  in     prachtvollen    Lamellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stereo- isomeren Alkohols, dadurch gekennzeichnet., dass man Androsteronacetat mit Reduktions mitteln behandelt und das entstandene 3-Epi- acetoxy-arrdr,ostarrol-(1.7) ' vom F. 183 bis 1.33,5 isoliert. , Das so Zne@@@onnene Diol-3-monoacetat kann aus Methanol umkristallisiert werden. Es zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll therapeutische Ver wendung finden.

   UNTERAN SPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in saurem Medium durchführt. \?, Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man :die Reduktion in neutralem Medium durchführt. a. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.

   .1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren der Platingruppe ar beitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von unedlen Me tallen als Katalysatoren arbeitet.