CH189061A - Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der Dignajacylphospliorsäure. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Athylen- diaminsalzes der Diguajacylphosphorsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, -dass man 1 Mol Äthylendiamin auf 2 Mole Diguajacyl- pliosphor8äureeinwirken lässt.
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird <B>t</B> auf Diguajacylphosphorsäure Chinin zur Einwirkung gebracht, wobei das Chininsalz der Dibmnajacylphosphorsäure als farbloses, mässig wasserlösliches, kristallines Produkt vom .Schmelzpunkt 1.81 bis<B>182'</B> C urkorri- giert entsteht.
Die Salzbildung gemäss dem Verfahren der Erfindung kann auch dureh doppelte Umsetzung eines anorganischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure mit einem Chinin- salz in einem Lösungsmittel, wobei als Zwi- schenstufen der Umsetzung die freie Säure und Base auftreten, erzielt werden.
Ferner kann mau zur Ausübung des erfindungs gemässen Verfahrens ein Säurederivat der Diguaja.cylpliospborsäure, in welchem die an das Phosphoratom gebundene Hydrogyl- gruppe durch einen austauschbaren Rest, z. B.
Halogen, ersetzt ist, bei Gegenwart von Chinin Uydrolysieren, wobei intermediär -ebenfalls die freie Diguajacylphosphorsäure entsteht, und sich dann das beschrie bene Chininsalz der D2guajacylphosphomäure bildet.
<I>Ausführungsbeispiel:</I> Man ,lässt 1 Mol (158,4 g) Phosphorogy- chlorid (POCl3) und 2 Mole (248,2 g) Guaj- acol in,der Kälte bei Anwesenheit von Pyri- ,
din und Benzol als Lösungsmittel aufeinan- der einwirken. Hierbei entsteht zuerst eine Pyizdinverbinclung des Guajacolphosphor- säureesters. Aus der anfangs klaren Reak- tionslösung scheidet sich nach einiger Zeit Pyridiachlorhydrat aus,
welches abfiltriert wird. Hierauf d estilliert man ,das Benzol ab und versetzt das zurückbleibendeSäurechlo- rid mit alkoholischer Alkalilauge in molarer Menge ($0,1 ;g NaOH enthaltend).
Nach Ab filtrieren des in Alkohol schwer löslichen Alkalichlorids erhält man durch Eimengen -des Filtrates das bekannte Alka-lisalz :des Di- guajacylphosphoreäureesters (-CH30CEH40)2PO . ONa.
3,2 g Na,Salz :des genannten Guajacyl- pliospliorsäureesters werden in zirka 150 cm' Wasser gelöst. Hierzu fügt man eine Lö sung von 4 g Chininchlorhydrat ebenfalls in zirka 150 üm3 Wasser. Nach kurzer Zeit scheiden ,sich reichliche Mengen des Chinin salzes des Guaja.cylphosphorsäureesters ab, die abfiltriert und mit wenig Wasser ge waschen eine weisse pulverige l,--ristallmasse darstellen.
Das Cliininsalz ist in Wasser hin reichend löslich und zeigt nur schwachen Ge schmack. Es besitzt einen Schmelzpunkt von <B>181</B> bis 182 C unkorrigiert.
Durch Umsetzung molekularer Mengen freien Chinins mit einer wässerigen Lösung freier Diguajacylphosphorsäure kann das selbe Salz erhalten weiden.
Das neue Salz zeigt bei ausreichend guter Wasserlösliehkeit im Organismus eine gute Spaltbarkeit und gegenüber andern Chinin salzen schwächer bitteren Geschmack und dient zum Beispiel zur innern Desinfektion des Organismus, zum Beispiel der Lunge, bei infektiösen Erkrankungen.
Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines orga nischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure, :dadurch gekennzeichnet, dass man Diguaj- acylphosplioi@sKure und Chinin aufeinander einwirken lässt. Das Reaktionsprodukt ist ein mässig wa:sserlösliehes farbloses kristal lines Salz vom (Schmelzpunkt 181 bis 18'2 C unkorrigiert. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nasch Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Dvgua.jacylphos- phorsäure verwendet, die bei Gegenwart des Chinins aus einem Derivat der Di- guajacylphosphorsä.ure durch Hydrolyse mit einer wässerigen Flüssigkeit erhalten wurde. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man D.iguajacylphos- phonsäure und Chininbase verwendet, die durch Umsetzung eines anorganischen Salzes der Diguajaeylphosphorsäure mit einem Salz des Chinins erhalten wurden.
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| CH181648T | 1934-06-23 |
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