CH189142A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff der Anthrachinonreihe - das An thrachinon-2,2'-1,1'-naphthacridon - erhält, wenn man bei 1-a-Naphthylaminoanthrachi- non-2-carbonsäure den Ringschluss zu Acridon vornimmt, durch Behandeln der Säure mit kondensierend wirkenden Mitteln.
Der so erhaltene Farbstoff kann durch Umkristalli- sieren aus Nitrobenzol in bordeauxfarbenen Kristallen erhalten werden, die die Baum wolle aus violettroter güpe Bordeaux färben. Die schwefelsaure Lösung, in Wasser ein getragen, scheidet bordeauxfarbene Flocken aus.
Beispiel: 39,3 Gewichtsteile 1-a-Naphthylamino- anthrachinon-2-carbonsäurewerdeneingetragen in eine Mischung, bestehend aus 400 Gewichts teilen Toluol und 13 Gewichtsteilen Thionyl- ehlorid. Man erwärmt auf<B>50',</B> hält 1 Stunde bei 50-520, heizt dann zum Rückfluss und hält '/4 Stunde.
Nachdem heiss abgesaugt wurde, wäscht man mit Toluol, Alkohol und Wasser, behandelt den Rückstand zur Ent fernung von eventuell nicht umgesetzter Carbonsäure mit verdünnter Natriumhydro- xydlösung, wäscht dann heiss mit Wasser neutral und trocknet.
Die -1-a-Naphthylaminoanthrachinon-2- carbonsäure kann wie folgt hergestellt werden: 44 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinon-2- carbonsäureäthylester, 24 Gewichtsteile Na- triumcarbonat, 1,5 Gewichtsteile Kupfer chlorid (wasserfrei) und 125 Gewichtsteile 1-Chlornaphthalin werden 4 Stunden rück fliessend gekocht; anschliessend wird die Masse mit Wasserdampf destilliert, der Rückstand abgesaugt, mit heissem Wasser neutral ge waschen, mit Salzsäure gedeckt, wieder neu tral gewaschen und getrocknet.
Der so er haltene 1-a-Naphthylaminoanthrachinon-2- carbonsäureäthylester stellt ein dunkles vio lettes Pulver dar und löst sich in Schwefel säure olive. Durch Verdünnen der schwefel sauren Lösung mit Wasser fallen rotbraune Flocken aus.
42 Gewichtsteile 1-a-Naphthylamirroan- thrachirron - 2 - carbonsäureäthylester werden in 600 Gewichtsteilen Alkohol mit 15 Ge wichtsteilen 30 o%igerNatriumbydroxydlösung 1 Stunde rückfliessend gekocht und heiss ab gesaugt; das Filtrat wird mit Wasser ver dünnt und der Alkohol abdestilliert. Die Lö sung wird von wenig Rückstand filtriert, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene rohe 1-a-Naphthylamirroantbrachi- non-2-carbonsäure kann z. B. durch Extrak tion mit Alkohol gereinigt werden; sie ver hält sich gegenüber Schwefelsäure wie der Ester.
Claims (1)
- PATBNTANS1'1ZTTC±-1: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe - das Anthrachinon-2,2'-1,1'-naphthaeridorr - da durch gekennzeichnet, dass man bei 1-a- Naphthylaminoantbrachinon - 2 - carbonsäure den Ringschluss zu Acridon vornimmt, durch Behandeln der Säure mit kondensierend wir kenden Mitteln.Der so erhaltene Farbstoff kann durch 1Jmkristallisieren aus Nitrobenzol in bordeauxfarbenen Kristallen erhalten wer den, die die Baumwolle aus violettroter Küpe bordeaux färben. Die schwefelsaure Lösung, in Wasser eingetragen, scheidet bordeaux- farbene Flocken aus.
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