CH229841A - Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Leukoschwefelsäureesters    eines     Nüpenfarhstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Hauptpaten  tes ist ein Verfahren zur Herstellung des       Leukoschwefelsäureesters        eines        Küpenfarb-          stoffes,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man den Farbstoff, wie er durch Kon  densation von     Ogythionaphthen    mit 4.

       5-Di-          chloracenaphthenchin0u    erhältlich ist, durch  Behandlung mit einem reduzierenden Mittel  und einem     Sch,#efeltriogyd    liefernden     Ver-          esterungsmittel    in Gegenwart einer tertiären  Base in den     Leukoschwefelsäureester    über  führt.  



  Die Herstellung des     Leukoschwefelsäure-          esters    kann zum Beispiel durch Behandeln  des Farbstoffes in Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Pyridin    oder     Di-          methylanilin,    und eines     Schwefeltriogyd    lie  fernden     Veresterungsmittels,    beispielsweise  von     Chlorsulfonsäure,        Chlorsulfonsäure-          methyl-    oder     -äthylester,        chlorsulfonsaurem     Natrium oder     Oleum,    mit Metallen, zum Bei  spiel mit Eisen oder Kupfer erfolgen.

   Man    -kann auch zuerst durch katalytische Reduk  tion die     Leukoverbindung    des     Küpenfarb-          stoffes    für sich herstellen, und diese dann  mit     Sehwefeltriogyd    oder einer     Schwefeltri-          o$yd    liefernden Verbindung     in    Gegenwart  einer tertiären Base     verestern.     



  <I>Beispiel:</I>  In 100 Gewichtsteile getrocknetes     Pyri-          din    werden bei     etwa    5  C 20 Gewichtsteile       Chlorsulfonsäure    unter Rühren eingetropft.  Unter fortgesetztem Kühlen     wird        dann        ein     Gemisch von 10 Gewichtsteilen des Farb  stoffes, wie er durch     Kondensation    von     Ogy-          thionaphthen    mit     4.5-Dichloracenaphthen-          chinon    erhältlich ist,

   und 7 Gewichtsteilen  Kupferpulver schnell     eingetragen.    Nach Ent  fernen der Eiskühlung lässt man die     Tem:          peratur    allmählich auf Zimmertemperatur  steigen und steigert dann     auf    etwa 40  C. Bei  dieser Temperatur wird das     Gemisch    2 bis  3 Stunden gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit      liegt eine, nur noch durch überschüssiges  Kupfer getrübte Lösung vor. Man giesst diese  auf 500 Gewichtsteile Eiswasser und lässt  einige Zeit absitzen. Durch Abgiessen trennt  man so die Hauptmenge     Pyridin    und Säure  ab.

   Den halbfesten Rückstand nimmt man  mit 500 Gewichtsteilen     5%iger        Natronlauge     auf und     unterwirft    die Lösung einer Va  kuumdestillation. Bei 20 mm und 60  ist in  etwa 1     Stunde    das restliche     Pyridin    abge  trieben. Die     pyridinfreie    alkalische Lösung  wird auf 2000     Gewichtsteile    verdünnt und  geklärt. Aus der tiefroten Lösung kann man  dann durch Zusatz von     Kaliumchlorid    das  Salz des     Leukoschwefelsäureesters    abscheiden;  es ist orangerot gefärbt.  



  Der Ester lässt sich nach den verschie  denen Druckverfahren gut drucken; nach der  Entwicklung erhält man auf Baumwolle,  Zellwolle und     Viskosekunstseide    einen an  nähernd     gleichstarken    orangen Farbton. Die       Nassechtheiten    der Drucke sind sämtlich sehr  gut.  



  Der Farbstoff aus     Oxythionaphthen    und       4.5-Dichloracenaphthenchinon    ist auf fol  gende Weise erhältlich:  250 Gewichtsteile einer alkalischen     Oxy-          thionaphthenschmelze    (enthaltend zirka 50  Gewichtsteile     Oxythionaphthen)    werden heiss  in 3000 Gewichtsteilen Eisessig gelöst und  zu einer siedenden Lösung von 50 Gewichts  teilen 4.     5-Dichloracenaphthenchinon    in Eis  essig zugegeben. Nach Zusatz von 20 Ge  wichtsteilen konzentrierter Salzsäure wird    nach 10 Minuten zum Sieden erhitzt; wäh  rend dieser Zeit fallen 25 Gewichtsteile Farb  stoff in kristalliner Form aus.

   Dieser wird  bei 90 bis 80  abgesaugt, mit Eisessig, Was  ser und     Athylalkohol    gewaschen. Der in den  gebräuchlichen Lösungsmitteln fast unlös  liche Farbstoff lässt sich aus     Pyridin    oder  Chlorbenzol gut     umkristallisieren.    Man er  hält ihn so in langen, weichen Nadeln von       rotoranger    Farbe und einem Schmelzpunkt  von 320 bis 22  C. Die Lösungsfarbe in kon  zentrierter Schwefelsäure ist grün. Das     Kü-          pensalz    ist in Wasser fast unlöslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farb stoff, wie er durch Kondensation von Oxy- thionaphthen mit 4.5-Dichloracenaphthen- chinon erhältlich ist, durch Behandlung mit einem reduzierenden Mittel und einem Schwefeltrioxyd liefernden Veresterungsmit- tel in Gegenwart einer tertiären Base in den Leukoschwefelsäureester überführt.

   Das Kaliumsalz des neuen Leukoschwefel- säureesters stellt ein orangerot gefärbtes Pul ver dar, das sich gut in Wasser löst. Es lie fert beim Drucken auf Baumwolle, Zellwolle und Viskosekunstseide orange Drucke von guten Echtheiten.