CH192066A

CH192066A - Verfahren zur Darstellung von 3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat.

Info

Publication number: CH192066A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-03-10
Filing date: 1935-03-05
Publication date: 1937-07-15

Description


  Verfahren zur Darstellung von     3- xy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methylamino-4'-          oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatrinmsulfoxylat.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur     Herstellung    von     3-Oxy-4-(bis-@dioxypro-          pyl)        -amino-4'-        oxyarsenobenzol    -     3'-methyl-          aminofo.rma1,dehydnatriumsulfoxylat,    welches  dadurch gekennzeichnet     ist,    dass man 1     Mol          3-Oxy-4-aminobenzol-l-arsinsäure,

      1 Hol     3--          Methylam@ino    - 4 -     oxybenzol    -1-     arsinsäure,    2       112o1        Glycid,    ein     Reduktionsmittel    und     For-          maldehydnatriumsulfoxylat        aufeinander    ein  wirken lässt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  einer Verbindung von gleich wertvollen phar  makologischen Eigenschaften     .'gelangen    kann,  wenn man 3 -     Methylamino    - 4 -     oxybenzol        -1-          arsinsäure,        3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-aminoben-          zol-1-arsinsäure    und ein     Reduktionsmittel     aufeinander einwirken lässt und das so erhal  tene     3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methyl-          amino-4'-oxyarsenobenzol    mit     Formaldehyd-          natriumsulfoxylat        zum3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)

  -          amino    - 3' -     methylamino-    4'     -oxy-        arsenobenzol-          3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat    umsetzt.    Die so erhaltene neue     Verbindung    bildet  ein in Wasser leicht lösliches, in     Äther    und       Äthylalkohol    unlösliches ,gelbes Pulver.     .Sie     soll als     Heilmittel    verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  24,7 g 3 -     Methylamino    - 4 -     oxybenzol    -1     -          arsinsäure        und        34,,3    g     3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-          aminobenzol-l-arsinsäure    werden in     400    cm'  10 %     iger        Salzsäure    gelöst,     mit        Tierkohle    ent  färbt und unter Rühren mit 60 cm'     50%iger          unterphospho.riger    Säure und einer Lösung  von     210,

      g     Kaliumjodid    in 20 cd Wasser  versetzt. Die Temperatur steigt auf etwa  45   C; dabei wird die anfangs braune Lö  sung hellgelb. Nacheinstündigem Erwärmen  auf 45   C wird abgekühlt und     400    cm' eis  kalte     konzentrierte    Salzsäure     zugefügt.    Die  Lösung bleibt klar und scheidet beim Ein  rühren in die zehnfache Menge     Äthylalkohol          einen    gelben Niederschlag von salzsaurem  3-Oxy-4-(bis-oxä.thyl)-amino-3'-methylamino-           4'-oxyarsenobenzol    aus, der     abgenutscht    und  mit Äther     gewaschen    wird.  



  14,5 g     dieses    Hydrochlorids werden in       wässrigem    Methylalkohol .gelöst und etwa  20     Minuten    mit einer Lösung von 6 g     Form-          ald,ehydnatriumsuHoxylat    in 12 cm'     Wasser     auf etwa     3-0      C     erwärmt;    dabei     scheidet    sich  die     entsprechende        Sulfoxylsäure        aus.    Sie  wird :durch Zusatz von     Natriumcarbonat     wieder in Lösung gebracht.

   Beim     Einrühren     in     Äthylalkohol    fällt :ein gelber Niederschlag  von     3-Oxy-4-(bis,oxäthyl)-amino-3'-methyl-          amino-4'-oxy-arsenobenzol-.3'-N    -f     ormaldehyd-          natriums@foxylat     
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    aus, der     abgenutscht        und    mit Äther gewa  schen wird. Das Präparat ist in Wasser lös  lich und enthält etwa 19 % Arsen.    Die als Ausgangsstoff dienende     3-Oxy-4-          (bis-oxäthyl)-amin.obenzol-l-arsinsäure    wird  z.

   B. durch     Einwirkung    von zwei     Molekülen          Äthylenoxyd    auf     eine        wälirige    Lösung von       3-Oxy-4-amino-benzol-l-arsinsaures    Natrium       dargestellt    und ist ein     fast        farbloses    Pulver,  das     sich    leicht in Wasser löst und 4,3     %    N  enthält.

Claims

EMI0002.0039 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> einer <SEP> Arseno verbindung, <SEP> :dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <tb> man <SEP> 3-Metlhylamino-4-oxybenzol-l-arsinsäazre, <tb> 3 <SEP> - <SEP> Oxy <SEP> -4- <SEP> (bis- <SEP> oxäthyl) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> -1- <SEP> arsin säure <SEP> und <SEP> :ein <SEP> Reduktionsmittel <SEP> aufeinander <tb> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <SEP> :

das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Arseno benzal <SEP> mit <SEP> Formaldehydnatriumsulfoxylat <tb> zum <SEP> 3-.Oxy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methyl amino-4'@oxy-arsenoben.zol-3'-N-formaldehyd natriumsulfoxylat <SEP> umsetzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> in <SEP> Was ser <SEP> leicht <SEP> lösliches, <SEP> in <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Äthylalko hol <SEP> unlösliches <SEP> gelbes <SEP> Pulver. <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> als <tb> Heilmittel <SEP> verwendet <SEP> werden.