CH193245A

CH193245A - Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure.

Info

Publication number: CH193245A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-10-10
Filing date: 1935-10-09
Publication date: 1937-09-30

Description

Verfahren zur Darstellung einer Diogazinfarbstoffsulfosäure.
EMI0001.0002
Im Hauptpatent 1,86,848 ist die Darstel lung von Farbstoffsulfosäuren aus Diaryl- amino-1 .4-benzoehinonderivaten der Formel durch Behandlung mit sauren oder alkali schen Kondensationsmitteln, zweckmässig in Gegenwart von organischen oder anorgani schen Oxydationsmitteln, beschrieben. In dieser Formel kennzeichnet R und R, einen sulfierten, mehr als zwei Ringe enthaltenden einwertigen Rest, X und X, Wasserstoff.

Alkyl, Aryl oder Halogen.

Es wurde gefunden, dass wertvolle Farb- stoffsulfosäuren auch aus solchen Diaryl- a.mino-1.4-Benzochinonderivaten entstehen, in denen R und R,, sulfierte Diarylamin- reste darstellen, die am Stickstoff substi tuiert sein können.

In einigen Fällen, z. B. bei der Verwen dung von Oleum als Kondensationsmittel, ist es zweckmässig, .die erhaltenen Farbstoff sulfosäuren mit verdünnten Säuren zum Bei spiel bei Temperaturen von etwa 90 C bis etwa<B>130'</B> C zu erhitzen, um unerwünschte Sulfogruppen wieder abzuspalten.

Als Kondensationsmittel lässt sich mit Vorteil rauchende Schwefelsäure von be liebigem S03-Gehalt, z. B. 20% S03, verwen den.

Die Ausgangsverbindungen lassen sich durch Kondensation von 1 .4-Benzochinon- derivaten, z. B. Benzochinon, Toluchinon, Tetrachlorchinon, Tetrabromchinon, 2.

6-Di- chlorchinon mit Aminosulfosäuren eines Di- arylamins, dessen Imidwasserstof f auch sub- stituiert sein kann, in Wasser oder Alkohol herstellen: Aminosulfosäuren des Diaryl- ämins werden nach verschiedenen Methoden leicht hergestellt, z. B. durch Einwirkung von solchen Halogennitrosulfosäuren, z. B.

der Benzol- oder Naphthalinreihe, die ein be wegliches Halogen enthalten, bei Gegenwart säurebindender Mittel auf organische Amino- verbindungen wie Anilin, Acetanilid, Me- thylanilin, Toluidine, Xylidine, Aminodi- phenylamine, Naphthylamine, 2 -Amino- 5.6.7.8-tetrahYdronaphthal'in,

Aminocar- bazole, Aminofluoren, Aminopyren, Amino- chrysen sowie deren Derivate und Abkömm linge mit nachfolgender Reduktion der zu erst entstandenen, wenn nötig noch acylier- ten Nitrodiarylaminosulfosäuren.

Die nach vorliegendem Verfahren erhält lichen Farbstoffsulfosäuren sind neu. Sie ge hören wahrscheinlich der Dioxazinreihe an und fäxben sowohl tierische und pflanzliche Fasern, als auch Viscosefaser und gemischte Gewebe in echten Tönen.

Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Di- oxazinfarbstoffsulfosäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Kondensationspro dukt, welches aus 1 Mol Tetrachlorchinon und 2 Mal 4-Aminodiphenyl-amin-2-sulfo- säure durch Umsetzung in Alkohol in Gegen wart eines säurebindenden Mittels erhältlich ist,

durch Behandeln mit einem sulfierend wirkenden Kondensationsmittel in die Di- oxazinverbindung überführt und das Kon- densationsprodukt mit einer verdünnten Säure erhitzt.

Beispiel: 100 Gewichtsteile des Kondensations- produktes aus 1 Mol Tetrachlorchinon und 2 Mol 4-Amino-diphenylamin-2-sulfosäure (erhalten zum Beispiel durch Umsetzen der beiden Komponenten in Alkohol oder Wasser bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels)

werden in 2000 Gewichtsteilen Oleum 20 % ig gelöst und bei 19 bis 20 C etwa 1 bis 2 Stunden oder einige .Stunden mehr bei 0 C bis -1- 5 C damit behandelt. Dann gibt man 2600 Gewichtsteile Eis hinzu. Durch Aussalzen kann der Farbstoff ausge fällt werden, worauf man ihn absaugt, mit Kochsalzlösung säurefrei wäscht und trock net. Da er aber in stark sulfierter Form vor liegt, bleibt beim Aussalzen ein erheblicher Teil in Lösung.

Es empfiehlt sich daher die Lösung nach Zugabe der angegebenen Menge Eis während zirka 5 Stunden am Rückfluss zu kochen. Verdünnt man danach mit der etwa gleichen Menge Wasser, so fällt die Farbsäure vollständig aus. und kann ohne Verlust abgesaugt und in .das Natronsalz übergeführt werden. Der Farbstoff hat in konz. Schwefelsäure eine blaue, das: Aus- gangsmaterial eine braune Lösungsfarbe.

Er färbt die tierische und pflanzliche Faser, sowie Viskosefaser und gemischte Gewebe in klaren blauen Tönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Diox- azinfarbstoffsufosäure, dadurch gekennzeich net, dass man das: Kondensationsprodukt, welches aus 1 Mol Tetrachlorchinon und 2 Mol 4 -Aminodiphenylamin - 2 - sulfosäure durch Umsetzung in Alkohol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhältlich ist,

durch Behandeln mit einem sulfierend wir kenden Kondensationsmittel in die Dioxazin- verbindung überführt und das Kondensa- tionsprodukt mit einer verdünnten :Säure er hitzt. Die so erhaltene Dioxazinfarbstoffsulfo- säure löst sich in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt die tierische 3#P-Ii pflanzliche Faser wie auch die Viskosefaser und gemischte Gewebe in klaren blauen Tönen.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das als Ausgangsstoff verwendete Kondensationsprodukt in 20%- igem Oleum gelöst, dann bei 15 bis 20' C etwa 1 bis 2 Stunden gehalten wird, und dass das so erhaltene Produkt nach ;starker Ver dünnung mit Eis einige Stunden am Rück flusskühler gekocht wird.