CH194642A - Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols.Info
- Publication number
- CH194642A CH194642A CH194642DA CH194642A CH 194642 A CH194642 A CH 194642A CH 194642D A CH194642D A CH 194642DA CH 194642 A CH194642 A CH 194642A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydroaromatic
- preparation
- amino alcohol
- melts
- catalysts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound NC1CCCCC1O PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- AGGYRMQIIFNGRR-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxycyclohexyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1CCCCC1O AGGYRMQIIFNGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man .auf o-Acetaminophenol Wasserstoff in Gegen wart von Katalysatoren und organischer Lösungsmittel einwirken lässt und das Reak tionsprodukt verseift.
Das auf diese Weise gewonnene o-Amino- cyclohexa-nol der Formel
EMI0001.0014
bildet eine schön kristallisierte Substanz, welche in Wasser leicht löslich ist und bei 51 schmilzt.
Seine trans-Form schmilzt bei<B>72-73'</B> und seine cis-Form bei 65 . Die entsprechen den Hydrochloa-4de schmelzen bei<B>185'</B> bezw. 17,5 , die Acetylverbindungen 'bei 146' bezw. 124-125 .
Die neue Verbindung soll als wertvolles Zwischenprodukt für die Damstellung von I3eilmitteln, Farbstoffen und Textilhilfspro- dukten verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 100 Teile o-Acetaminophenol werden in Gegenwart von 300 Teilen Dekalin bei<B>180'</B> mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickel reduziert.
Das so gebildete o-Acetamino- cyclohexano-l (in .der gälte schwer löslich in Dekalin) kann mit Alkohol herausgelöst werden. Durch Verdampfen des Lösungs mittels wird es in kristallisierter Form er halten.
Die Verseifung zum Beispiel mit verdünn ter Salzsäure liefert das o-Aminocyclohexa- nol, das sich aus Chloroform und Äther um kristallisieren lässt. Das erwähnte o-Acet- aminocyclohexanol lässt sich leicht durch fraktionierte Kristallisation mit Aoeton in seine traps- bezw. cis-Form trennen, aus .denen,
durch Verseifung das traps- bezw. cisi- o-Aminocyclohexanol erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines hydro- aromatischen Aminoalkohols, dadurch ge- kennzeichnet, dass man auf o-Acetamino- phenol Wasserstoff in Gegenwart von Kata lysatoren und organischer Lösungsmittel ein wirken lässt und das Reaktionsprodukt ver seift.Das auf :diese Weise gewonnene o-Amino- aycloheganol der Formel EMI0002.0029 bildet eine schön kristallisierte Substanz, welche in Wasser leicht löslich ist und bei 51 schmilzt.Seine trans-Form schmilzt bei<B>72-73'</B> und. seine eis-Form bei<B>65'.</B> Die entspre- chenden Hydrochloride schmelzen bei<B>1815'</B> bezw. <B>175',</B> die Acetylverbindungen bei 146 bezw. 124-125'. Die neue Verbindung soll als wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln, Farbstoffen und Tegtilhilfspro- dukten verwendet werden.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentaaspruch,dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysato ren unedle Metalle verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ,gekennzeichnet, dass man als Katalysator Nickel verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH189403T | 1935-05-28 | ||
| CH194642T | 1935-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH194642A true CH194642A (de) | 1937-12-15 |
Family
ID=25721776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH194642D CH194642A (de) | 1935-05-28 | 1935-05-28 | Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH194642A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2693471A (en) * | 1950-03-28 | 1954-11-02 | Gen Aniline & Film Corp | Hydroxycyclooctylammonium compounds |
-
1935
- 1935-05-28 CH CH194642D patent/CH194642A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2693471A (en) * | 1950-03-28 | 1954-11-02 | Gen Aniline & Film Corp | Hydroxycyclooctylammonium compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2536145A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropanderivaten | |
| DE2409313C2 (de) | 1-[2-Pyrrolyl-(1)-phenoxy]-2-hydroxy-3-aminopropan-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate | |
| CH194643A (de) | Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols. | |
| CH523884A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indol-Derivate | |
| AT229292B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkanderivaten und ihren Salzen | |
| AT70874B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Betains. | |
| AT330164B (de) | Verfahren zur herstellung der neuen 3-indenylessigsaure | |
| DE1695932A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Cycloalkyl-azabicyclo-octanen und -nonanen | |
| AT238161B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Acylhydrazonen | |
| AT318557B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-exo-Aminobornanen und von deren Säureadditionssalzen | |
| AT227690B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Succinimide | |
| DE1088972B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†, ª†-Triphenylpropylaminen | |
| DE2708142B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylacetonitrilen und neue Phenylacetonitrile | |
| DE1543995A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(3- sec. Aminoalkyliden)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d] cycloheptenen | |
| DE1468092C3 (de) | Aminopropoxy-Derivate des Tetrahydronaphthalins und des Indans, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| AT218010B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Aralkyl-nitrilen | |
| DE1445648C (de) | Homopiperazindenvate | |
| AT225697B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Propenylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| CH194644A (de) | Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoäthers. | |
| CH189261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 1,2,3,4-Tetrahydrochinolinderivates. | |
| DE2735600A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phthalid | |
| DE1167849B (de) | Verfahren zur Herstellung von N'-Isopropyl-N-acylhydraziden | |
| CH400108A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Oxydibenzocycloheptanderivaten | |
| DE2135711A1 (de) | ||
| CH167957A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxyfettsäurederivates. |