CH194681A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der @Sulf- anilsäure aus aromatischen Diaminen waren bisher nicht bekannt.
Ihre Herstellung er folgt durch Einwirkung von Acylsulfanil- säurehalogeniden auf aromatische Diamine oder auf Monoacylverbindungen von aroma tischen Diaminen und naehherige Abspal tung .der Acylgruppe oder durch Umsetzung von Acylsulfanilsäurehalogeniden mit aroma tischen Nitroaminen, Reduktion und Ab spaltung der Acylgruppe.
Gegenstand des. vorliegenden Patentes ist ein- Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoa.nilid, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Acylsulfanil- säurebalogenid auf p-Phenylendiamin ein wirken lässt und im so erhaltenen Produkt die Aeylgruppe abspaltet.
Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. Beispiel: Zu 11/2 Mol. p-Phenylen.diamin in wässe riger Lösung wird unter Rühren 1 Mol rohes, feuchtes Acetylsulfanil.säurechlorid gegeben. Durch langsamen Zusatz von Na tronlauge wird die Umsetzung zu Ende ge führt.
Dann gibt man. Natronlauge im Über schuss hinzu, filtriert und fällt das Konden sationsprodukt mit Salzsäure.
Durch Kochen mit 15 % iger Salzsäure wird die Acetylgruppe abgespalten. Man er hält neben wenig Di,(p-aminobenzolsulfonyl)- p-phenylendiamin das- Sulfanilsäure-4-amino- anilid, das aus Wasser umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanilsäurehalogenid auf p-Phenylendiamin einwirken lässt und im :so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das, SulfaniLäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen.. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH191673T | 1936-05-28 | ||
| CH194681T | 1936-05-28 |
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| CH194681A true CH194681A (de) | 1937-12-15 |
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ID=25722154
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH194681A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109081793A (zh) * | 2018-09-28 | 2018-12-25 | 吉首大学 | 磺酰胺类尿素酶抑制剂及其制法和用途 |
-
1936
- 1936-05-28 CH CH194681D patent/CH194681A/de unknown
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