CH194680A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-amino-anilid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-amino-anilid.       Es     wurde    gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanilsäure    aus     aromatischen    Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken        aufweisen.        Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Herstellung er  folgt zum     Beispiel    durch Einwirkung von       Acetylsulfanilsäurehalogeniden    auf aroma  tische Diamine oder auf     Monoacetylverbin-          dungen    von aromatischen Diaminen und       nachherige        Abspaltung    der     Acetylgruppe     oder durch Umsetzung von     Acetylsulfanil-          sKurehalogeniden    mit aromatischen     Nitro-          aminen,

          Reduktion    und     Abspaltung    der     Ace-          tylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     Sulfanil-          säure-4-a.mino-anili.d,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Acetylsulf-          anilsäurehalogenid    auf     p-Phenylendiamin          unter    Zusatz von Natronlauge     einwirken     lässt und das entstandene     p-Acetaminosulfo-          nyl-p-phenylendiamin        veriseift.       Das     iSulfanil@säure-4-amino-anilid    ist     bis     jetzt noch nicht 

  bekannt. Es kristallisiert in  langen, dünnen Nadeln, die bei 138   schmel  zen. In kaltem Wasser ist     es        schwer,    in  heissem     Wasser    leichter     löslich,    ziemlich lös  lich ist es in Alkohol und Methylalkohol,  leicht löst es sich in Säuren und Laugen.  



  Es soll als, Arzneimittel verwendet wer  den.  



       Beispiel:     50 Teile rohes,     feuchtes        Acetylsulfanil-          säurechlorid    (hergestellt     aus:        Acetanilid    und       Chlamulfonsäure)    werden auf 70 Teile     p-          Phenylendiamin    unter Zusatz von Natron  lauge     einwirken    gelassen. Dann neutralisiert  man mit Salzsäure und saugt das ausgefal  lene     p-Acetaminosulfonyl-p-phenylendiamin     ab.

   Man verseift es durch     Kochen        mit    15 %     -          iger        Salzeäure.    Das,     in,        geringer    Menge als  Nebenprodukt entstandene schwer lösliche  Hydrochlorid des     Diamids    wird     abfiltriert     und das Filtrat mit     Ammoniak    versetzt. Das       auskristallisierte    Sulfanilsäure-4-aäninoani-           lid    wird abgesaugt und aus Wasser um  kristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-amino-aniäd, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acetylsulfanilsäurehaloge- nid auf p-Phenylendiamin unter Zusatz von Natronlauge einwirken lässt und das ent standene p-Acetaminosulfonyl-p-phenylen4i- amin verseift. Das Sulfanilsäure-4-amino-anilid ist bis jetzt noch nicht bekannt. Es kristallisiert in langen, dünnen Nadeln, die bei 138 schmel zen.

   In kaltem Wasser ist ee schwer, in heissem Wasser leichter löslich, ziemlich lös lich ist es in Alkohol und Methylalkohol, leicht löst es sich in iSäuren und Laugen. Es soll als Arzneimittel verwendet wer den.