CH196550A - Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-d-isopropanolamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-d-isopropanolamid.Info
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- C07D457/06—Lysergic acid amides
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Description
Yerfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-d-isopr opanolamid. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-d-isopropanolamid, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man rac. Ly- sergsäure,azid mit @d-2-Amino-propanol-1 um setzt und aus dem :
dabei entstehenden Iso- merengemisch das d-Lysergsäure-d-isopro- panolamid abtrennt. Die neue Verbindung ist identisch mit Ergobasinin, dem Ergo- metrinin von S. Smith und G. M. Timmis, die ihr Präparat unter dieser Bezeichnung zuerst aus Mutterkornextrakten isoliert haben [Nature, 13,6, 2!59 (193,5)].
Das so gewonnene synthetische Ergobasi- nin kann auf bekannte Weise in :das hoch aktive Ergobasin (Ergometrin) umgewandelt werden.
Die Verbindung soll in :der Therapie Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 3,0g rac. Lysergsäure-hydrazid werden auf bekannte Weise in salzsaurer Lösung bei 0 mit Natriumnitrit in das Azid über- geführt, die saure Lösung mit Natrium bikarbonat neutralisiert und das Azid mit 1,5 Liter Äther ausgeschüttelt. Zur frisch be reiteten Ätherlösung giesst man 2,0 g d-2- Amino-propanol-1 in 20 cm3 Alkohol, schüt telt durch und lässt 1 Stunde stehen. Der nach -dem Abdampfen :
des Lösungsmittels verbleibende Rückstand wird mit 30 cm' Wasser verrieben und das Kondens.ationspro- dukt abgenutscht. Ausbeute 3,1 g.
Zur Trennung der beiden optischen Iso- meren wird das Rohprodukt in Aceton gelöst und in einer Säule aus Aluminiumoxyd der chromato:graphischen Adsorptionsanalyse un terworfen.
Das Filtrat, das .den rascher wandernden, rechtsdrehenden Anteil enthält, wird im Vakuum zum Sirup eingeengt, mit wenig Aceton :aufgenommen und zur Kristallisation gestellt. Beim Kratzen oder Impfen mit einem griställchen Ergobasinin kristallisiert das :d-Lysergsäure-d-isopropanolamid in der ben, klaren, zugespitzten Prismen aus.
Nach Umkristallisieren aus Aceton oder aus Ben-
EMI0002.0001
zol <SEP> ist <SEP> die <SEP> Verbindung <SEP> rein. <SEP> Schmelzpunkt
<tb> unter <SEP> Zersetzung <SEP> 195 <SEP> bis <SEP> <B>196'</B> <SEP> (korr.).
<tb> Polarisation: <SEP> 0,0130 <SEP> g <SEP> Substanz <SEP> gelöst
<tb> zu <SEP> 5,0 <SEP> cm" <SEP> Chloroform <SEP> drehten <SEP> bei <SEP> <B>-)j0('</B>
<tb> im <SEP> 0,25 <SEP> dm-Rohr <SEP> beim <SEP> Licht <SEP> der <SEP> D-Linie
<tb> um <SEP> -f- <SEP> 0,29', <SEP> bei <SEP> der <SEP> \ÄTellenlänge <SEP> <B>546 <SEP> 3</B>
<tb> um <SEP> + <SEP> 0,34 <SEP> .
<tb> [a]D <SEP> = <SEP> --f- <SEP> 431 <SEP> : <SEP> @a@5sa <SEP> = <SEP> -f- <SEP> 523 <SEP> .
<tb> Die <SEP> Elementaranalyse <SEP> lieferte <SEP> folgende
<tb> Werte:
<tb> C <SEP> 70,58;
<SEP> 70,50% <SEP> ; <SEP> H <SEP> i,-13: <SEP> 7,15 <SEP> % <SEP> : <SEP> N <SEP> 13,00;
<tb> l2,88%. <SEP> Für <SEP> d-Lyserbsäure-d-isopropanol amid <SEP> Cl H230::N@ <SEP> berechnen <SEP> sieh <SEP> C <SEP> 70,11:
<tb> H <SEP> 7,13 <SEP> und <SEP> N <SEP> 12,92%.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> d-Lyserg sä.ure-d-isopropanol@imid <SEP> (Eräobasinin), <SEP> da durch <SEP> gekenu7eicluiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> rae. <SEP> Lyserg säure-azid <SEP> mit <SEP> d-2- <SEP> Amino-propanol-1 <SEP> um setzt <SEP> und <SEP> aus <SEP> dem <SEP> entstandenen <SEP> Isomeren paar <SEP> die <SEP> rechtsdrehende <SEP> Komponente <SEP> ab trennt. <tb> Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Verbindung <SEP> ist. <SEP> mit <SEP> dem <tb> aus <SEP> lllutterkornextrakt <SEP> isolierten <SEP> natürlichen <tb> Alkaloid <SEP> Ernobasinin <SEP> (Ergometrinin) <SEP> iden tisch. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> in <SEP> der <SEP> Therapie <tb> Verwendung <SEP> finden.
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