CH196651A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH196651A CH196651A CH196651DA CH196651A CH 196651 A CH196651 A CH 196651A CH 196651D A CH196651D A CH 196651DA CH 196651 A CH196651 A CH 196651A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- yellow
- greenish
- preparation
- azo dye
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 4
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- CAYLYXRCMNCWDM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O CAYLYXRCMNCWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 triphenyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass Diazoverbindun- gen, die sich von Aminodi- und -triphenyl- äthern ableiten und die wasserlöslich ma chende Gruppen, aber keine Nitrogruppen enthalten, beim Kuppeln mit hydroaromati- schen, carbocyclischen ss-Diketonen hervor ragend reine gelbe Woll- und Seidenfarb stoffe ergeben, die neben guter Wasch- und Schweissechtheit sich auch durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Sie können auch zur Herstellung von Lacken durch Fällung mit Erdalkalisalzen dienen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines gelben Azofarbstoffes, das darin besteht, dass man diazotierte 4 - Amino -4'-methyl-1,1'-diphenyl- äther-3-sulfonsäure der Formel
EMI0001.0019
mit Dimethyldihydroresorcin kuppelt.
Der neue Farbstoff, ein grünlich gelbes Pulver, löst sich in Wasser mit grünstichig gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und färbt Wolle und Seide in saurem Bade in sehr reinen grün lich gelben, sehr lichechten Tönen.
<I>Beispiel:</I> 28 kg 4 - Amino -4'- methyl -1,1'- diphenyl- äther-3-sulfansäure werden wie üblich diazo- tiert und die Diazoverbindung bei 0 C in eine Auflösung von 14,5 kg Dimethyldihydro- resorcin in 400 Liter Wasser und 10 Liter Natronlauge 29,7%, die man nach Zugabe von 20 kg kristallisiertem Natriumacetat mit wenig verdünnter Essigsäure lackmusssauer gestellt hat, einlaufen gelassen. Die Kupp lung verläuft sehr schnell.
Nach mehrstündi gem Rühren scheidet sich der grünlich gelbe Farbstoff quantitativ aus. Er wird filtriert und getrocknet. Er stellt ein grünlich gel bes Pulver dar, das sich in Wasser mit grün stichig gelber und in konzentrierter Schwefel säure mit orangegelber Farbe löst und Wolle und Seide in saurem Bade in sehr reinen grünlich gelben, sehr lichtechten Tönen an färbt. Die 4-Amino-4'-methyl-1,1'-diphenyläther- -3-sulfonsäure wird in üblicher Weise durch Umsetzung von p-Hresolat mit 4-Nitrochlor- benzol-3-sulfonsäure und nachfolgende Re duktion erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino-4'-methyl-1,1'-diphenyl- äther-3-sulfonsäure der Formel EMI0002.0012 mit Dimethyldihydroresorcin kuppelt. Der neue Farbstoff, ein grünlich gelbes Pulver, löst sich in Wasser mit grünstichig gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und färbt Wolle und Seide in saurem Bade in sehr reinen grünlich gelben, sehr lichtechten Tönen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH196651T | 1937-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH196651A true CH196651A (de) | 1938-03-31 |
Family
ID=4440480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH196651D CH196651A (de) | 1937-03-19 | 1937-03-19 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH196651A (de) |
-
1937
- 1937-03-19 CH CH196651D patent/CH196651A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH196651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198332A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198333A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH273298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| DE749166C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH311041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. | |
| CH167804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines in Rosatönen färbenden chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH204848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH207510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazo-Farbstoffes. | |
| CH255318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH293361A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH241155A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH279524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH279526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238790A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH283426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH210500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazo-Farbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH268398A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH174653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |