CH204848A

CH204848A - Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH204848A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-04-16
Filing date: 1938-04-11
Publication date: 1939-05-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     kupferkompleghaltigen        Stilbenazofarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       kupferkomplexhaltige        Stilbenazofarbstoffe    er  hält, wenn man erstens     Nitroaminostilben-          disulfonsäure    dianotiert,

   mit einem in     o-Stel-          lung    zur     Aminogruppe    kuppelnden Amin der       Naphthalinreihe    vereinigt und in dem so er  haltenen     o-Aminoazofarbstoff    die     Azogruppe     und die     Aminogruppe    in den     Triazolring    über  führt, hierauf zweitens die Nitrogruppe re  duziert, das gebildete Amin dianotiert und  mit einer     weiterdiazotierbaren,    eine in o-Stel-    lang zur     weiterdiazotierbaren        Aminogruppe     stehende     metallkomplexbildende    Gruppe ent  haltenden Mittelkomponente vereinigt,

   drit  tens erneut dianotiert und mit einer     Kuppe-          lungskomponente    vereinigt, die eine in     o-Stel-          lung    zur     Kuppelungsstelle    stehende -     metall-          komplexbildende    Gruppe enthält, und vier  tens den so erhaltenen     Disazofarbstoff    in seine       Kupferkomplexverbindung    überführt.  



  Die neuen     Farbstoffe    entsprechen also der  folgenden allgemeinen Formel:  
EMI0001.0029     
    worin A und B beliebige aromatische Reste  bedeuten, bei denen die komplexbildenden  Gruppen in     o-Stellung    zur     Azogruppe    stehen,  und worin der an den     Triazolring    ange  gliederte     Naphthalinrest    noch weitere Sub-         stituenten,    insbesondere     Sulfonsäuregruppen;     tragen kann.  



       Man    kann bei der Herstellung der Farb  stoffe der vorgenannten Art gegebenenfalls  auch die Bildung der Kupferkomplexverbin-           dung    und den     Triazolringsehluss    in einer ein  zigen Operation vornehmen.

   Ferner kann  man den Aufbau der     Polyazofarbatoffe    auch  in anderer Reihenfolge vornehmen, beispiels  weise indem man dianotierte     Nitroaminostil-          bendisulfonsäure    zunächst mit der weiter  diazotierbaren     Kuppelungskomponente    A ver  einigt, erneut dianotiert und mit der     Schluss-          komponente    B kuppelt, hierauf die     Nitro-          gruppe    reduziert,

   den erhaltenen     Aminodis-          azofarbstoff    dianotiert und mit einem in     o-Stel-          lung    zur     Aminogruppe    kuppelnden Amin der       Naphthalinreihe    vereinigt und anschliessend  den     Triazolringschluss    und die     Kupferung     vornimmt.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich neben  andern guten     färberischen    Eigenschaften ins  besondere durch eine hervorragende Licht  echtheit aus.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun  auf ein Verfahren zur Herstellung eines       kupferkomplexhaltigen        Stilbenazofarbstoffes,     dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte       4-Nitro-4'-aminostilben-2.2'-disulfonsäure    mit       1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure    vereinigt,  den gebildeten     o-Aminoazofarbstoff    in die  entsprechende     Triazolverbindung    überführt,  hierauf die Nitrogruppe reduziert, das gebil  dete     @    Amin dianotiert und mit     1-Amirio-2-          äthoxynaphthalin-6-sulfonsäui-e    kuppelt,

   den  gebildeten     Aminoazofarbstoff    weiter diano  tiert und mit     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    kuppelt und den so erhaltenen       Disazofarbstoff    in die entsprechende Kupfer  komplexverbindung überführt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner  und in konzentrierter Schwefelsäure mit grü  ner Farbe löst und Baumwolle in sattgrünen  Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.         Beispiel:       336 Teile     4-Nitro-4'-aminostilben-2.2'-di-          sulfonsäure    werden in der üblichen Weise  dianotiert und in     sodaalkalischer    Lösung mit  230 Teilen     1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure     vereinigt. Nachdem die     Kuppelung    beendet    ist, wird der gebildete Farbstoff abgetrennt  und in etwa 5000 Teilen siedendem Wasser  gelöst.

   Nach Zugabe von 350 Teilen kon  zentriertem Ammoniak lässt man eine wässe  rige Lösung von 520 Teilen kristallisiertem  Kupfersulfat zufliessen, wobei sich die     Tria-          zolverbindung    bildet. Sie wird abgetrennt  und durch Reduktion der Nitrogruppe mit  Eisen und Essigsäure in der üblichen Weise  in die entsprechende     Aminoverbindung    über  geführt.  



  584 Teile des so erhaltenen     Aminotri-          azols    werden dianotiert und in     sodaalkalischer     Lösung mit 270 Teilen     1-Amino-2-äthoxy-          naphthalin-6-sulfonsäure    gekuppelt. Der ge  bildete     Aminoazofarbstoff    wird durch Um  lösen von der überschüssigen     1-Amino-2-          äthoxynaphtbalin-6-sulfonsäure    befreit, dann       weiterdiazotiert    und in     pyridinhaltiger    Lö  sung mit 340 Teilen     2-Phenylamirio-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsaurem    Natrium vereinigt.

    Der so erhaltene     Disazofarbstoff    wird abge  schieden und durch     Umlösen    aus Wasser ge  reinigt.  



  Zwecks Überführung in die     Kapferkom-          plexverbindung    wird die     Farbstoffpaste    in  Wasser gelöst, die Lösung schwach essig  sauer gestellt und nach Zugabe der konzen  trierten wässerigen Lösungen von 820 Teilen       Natriumacetat    und 300 Teilen Kupfersulfat  etwa 8 Stunden gekocht. Durch     Umlösen     aus Wasser wird die erhaltene     Kupferkom-          plexverbindung    des Farbstoffes gereinigt und  dann getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupferkom- plexhaltigen Stilbenazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man dianotierte 4-Nitro-4'- aminostilben-2.2'-disulfonsäure mit 1-Amirio- naphthalin-4-sulfonsäure vereinigt, den gebil deten o-Aminoazofarbstoff in die entspre chende Triazolverbindung überführt, hierauf die Nitrogruppe reduziert,

das gebildete Aniin dianotiert und mit 1-Amirio-2-äthoxynaph- thalin-6-sulfonsäure kuppelt, den gebildeten Aminoazofarbstoff weiter dianotiert und mit 2-Phenylamino-"c-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Disazofarb- stoff in die entsprechende Kupferkomplexver- bindung überführt.

Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit grü ner Farbe löst und Baumwolle in sattgrünen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.