CH197179A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoües    der     Anthraehinonreihe.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Kü-          penfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Es ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     Tereph-          thaloylbalogenid    unter Halogenwasserstoff  abspaltung je halbseitig mit     1-Amino-5-ben-          zoylaminoanthrachinon    und     1-Amino-4-ben-          zoylaminoanthrachinon    in Gegenwart eines       Lösungsmittels    kondensiert.

   Dabei kann man  so vorgehen, dass man zunächst das     Tereph-          thaloylchlorid    unter Anwendung eines grossen  Überschusses mit einem der beiden Amine  bei niederen Temperaturen reagieren lässt  und das Zwischenprodukt nach erfolgter  Isolierung mit der andern     Aminoverbindung     bei höheren Temperaturen zur     Umsetzung     bringt.

       Klan    kann aber auch als Lösungs  mittel ein Gemisch eines     indifferenten    Lö  sungsmittels mit einem säurebindenden Mittel  wie     Pyridin,    dessen Homologen,     Dimethyl-          anilin    oder     Chinolin    anwenden, wobei in  diesem Falle auf den Überschuss an Tereph-         thaloylchlorid    sowie auf die Isolierung des  Zwischenproduktes verzichtet werden kann.  



  Der auf die beschriebene Weise erhält  liche     güpenfarbstoff    löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit     bräunlichroter     Farbe und zieht     auf    Baumwolle aus der       Küpe    in echten orangen Tönen auf.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man trägt 8 Gewichtsteile pulverisiertes       1-Amino-5-benzoylaminoantbrachinon    in klei  nen Portionen unter Umrühren in eine Mi  schung von 40 Gewichtsteilen     Terepbthaloyl-          chlorid    und 60 Gewichtsteilen Nitrobenzol  bei ca.<B>1000</B> C ein und hält die Schmelze  so lange bei dieser Temperatur, bis die Ami  doverbindung nicht mehr     nacbweisbar    ist.  Nach dem Erkalten filtriert man die orange  farbenen Kristalle ab und reinigt sie von  anhaftendem Säurechlorid durch Auswaschen  mit etwas Nitrobenzol. Das unverbrauchte       Terephthaloylohlorid    enthaltende Filtrat kann      nach Ergänzung der     Säurechloridmenge    er  neut zu obiger Umsetzung benutzt werden.

    



  Das so erhaltene     Säureamid    aus 1     Mol          Terephthaloylchlorid    und 1     Mol        1-Airiitio-5-          benzoylainidoantln-aehirioii    wird nun zweck  weiterer     Unisetzung        finit    einem     Gemisch        aus     8 Gewichtsteilen     1-Amino-4-benzoylamido-          anthrachinon    und 170     Gewiehtsteilen    Nitro  benzol auf     160-180"    C erhitzt, bis die  Menge des Kondensationsproduktes nicht  mehr zunimmt.  



  Die so erhaltenen braunroten Kristalle  des unsymmetrisch substituierten     S < i.ureaniids     lösen sich bräunlich rot in konzentrierter  Schwefelsäure und liefern auf Baumwolle  aus der     Küpe    sowie im Druck sehr echte       Orangefärbungen.     



  Derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn  man das     Terephtlialoylehlorid    zunächst     finit     dem     1-Amirio-4-bertzoylarnitioairtliracliinoiiund     dann mit dem     1-Amirio-5-berizoylaminoari-          thrachinon    umsetzt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  342     (sewichtsteile    fein gepulvertes     1-Aini-          no-5-berizoylaininoar)thrachirion    werden mit  2700 Gewichtsteilen trockenem     Nitrobenzol     verrührt.

   Man gibt 95     Gewielitsteile        Pyridin     und 203 Gewichtsteile     Terephthaloy        lchlorid     zu und rührt bei 40-45' C bis sich die       Reaktionsmischung    in eine Suspension gelber  Nadeln des     Kondensationsproduktes    aus 1     Mol          Tereplithaloylchlorid    und einem     Mol    des       Aminoanthrachinonderivates    verwandelt hat.

    Diese Suspension wird mit einer auf 150 C  gehaltenen Lösung von     3.12        Gewichtsteilen          1-Amitio-4-betizoylatinirioantliraeliinon    in 2000       Gewichtsteilen        Nitrobenzol    vereinigt, worauf  man die     Reaktionsmischung    noch     ungefähr     eine Stunde bei<B>1501'</B>     (:    hält.     blan    lässt er  kalten und filtriert den auskristallisierten       Farbstoff    ab. Erstellt ein braunrotes Kristall  pulver dar und ist mit dem Produkt des  Beispiels 1 identisch.

      Die Menge des verwendeten     Pyridins     kann ohne Schaden gesteigert werden, da  gegen richten sich die Mengen der übrigen  Komponenten     naeh    ihrem     Alolgewicht.     



  Bei umgekehrter Reihenfolge des Ein  satzes der     Aminoanthrachinone    verläuft die  Reaktion entsprechend und führt zum gleichen  Endprodukt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstofes der Antln-a-.-hinotireilie, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Tei-ephtlialoyl- halogenid unter Halogenwasserstoffabspal- tung in Gegenwart eines Lösungsmittels je halbseitig mit 1-Amino-5-bertzoylaminoan- thrachinon und 1-Aniino-4-berizoylaminoan- thrachinon kondensiert.

   Die neue Verbindung löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe und zieht auf Baumwolle aus der Küpe in echten orangen Tönen auf. UNTER AN SPRt\CHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst Tereph- thaloylhalogeriid mit einem der beiden Amine halbseitig umsetzt, wobei man für Anwesenheit eines grossen Überschusses an Tereplithaloylhalogenid Sorge trägt und bei niedriger Temperatur arbeitet, das Zwischenprodukt isoliert und bei er höhter Temperatur niit dein andern Amin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dali man in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels arbeitet und auf ein Mol Terephthaloylhalogenid je ein Mol 1-Aniino-5-lienzoyl@tmirioaritlir-aeliirion und 1-Aniino-4-berizoy laminoantlirachinon einwirken lässt, ohne die Zwischenprodukte zii isolieren.