CH193620A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes    der     Anthraehinonreihe.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines neuen       Küpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Es  ist dadurch gekennzeichnet,

   dass man     Iso-          phthaloylhalogenid    unter     Halogenwasser-          stoffabspa.ltung    je     halbseitig    mit     1-Amino-          5-benzoylaminoanthrachinon    und     1-Amino-          d-benzoSTlaminoanthrachinon    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels    kondensiert.

   Dabei kann  man so vorgehen,     dass,    man zunächst das     Iso-          phthaloylchlorid        unter    Anwendung eines, gro  ssen     Überschusses    mit einem der beiden  Amine bei niederen Temperaturen reagieren  lässt und das Zwischenprodukt nach erfolg  ter Isolierung mit der andern     Aminoverbin-          dung    bei höheren Temperaturen zur Umset  zung bringt.

   Man kann aber auch als     Lö-          ungsmitte@    ein     (lemisch    eines indifferenten  Lösungsmittels mit einem säurebindenden  Mittel wie     Pyridin,    dessen Homologen,     Di-          methy        lanilin    oder     Chinolin    anwenden, wo  bei in diesem Falle auf den     Übersehuss    an         Isophtlialoylchlorid,    sowie auf die Isolie  rung des Zwischenproduktes verzichtet wer  den kann.  



  Der auf die beschriebene Weise erhält  liche     Küpenfarbstoff    löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit     bräunlich-roter     Farbe und zieht auf Baumwolle aus der     Küpe     in echten orangen Tönen auf.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man trägt     R        Gewichtsteile        pulverisiertes          1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    in klei  nen Portionen unter Umrühren in eine Mi  schung von     4(1    Gewichtsteilen     I.sophthaloyl-          chlorid    und 60 Gewichtsteilen Nitrobenzol  bei zirka<B>100'</B> C ein und hält die Schmelze  so lange bei dieser Temperatur, bis die     Amido-          verbindung    nicht mehr nachweisbar ist.

   Nach  dem     Erkalten    filtriert man die orangefar  benen     Kristalle    ab und reinigt sie von an  haftendem Säurechlorid durch Auswaschen  mit etwas     Nitrobenzol.    Das unverbrauchtes           Isophthaloylchlorid    enthaltende Filtrat kann  nach Ergänzung der     Säurechloridmenge    er  neut zu obiger     Umsetzung    benutzt werden.  



  Das so erhaltene     Säureamid    aus 1 Hol       Isophthaloylchlorid    und 1 Hol     1-Amino-5-          benzoylamidoanthraehinon    wird nun zwecks.       weiterer    Umsetzung mit einem Gemisch aus  8 Gewichtsteilen     1-Amino-4-benzoylamido-          anthrachinon    und<B>170</B> Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    auf<B>160</B>     bis   <B>180'</B> C.erhitzt, bis die  Menge des     Kondensationsproduktes    nicht  mehr zunimmt.  



  Die so erhaltenen braunroten Kristalle  des unsymmetrisch substituierten     Säure-          amides    lösen sich bräunlich rot in konzen  trierter Schwefelsäure und liefern auf Baum  wolle aus der     Küpe    sowie im Druck sehr  echte     Orangefärbungen.     



  Derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn  man -das     Isophthaloylchlorid    zunächst mit  dem 1 -     Amino    - 4 -     benzoylaminoanthrachinon     und dann mit dem     1-Amino-5-benzoyl-amino-          anthrachinon    umsetzt.  



  <I>Beispiel: 2:</I>  342     Gewichtsteile    fein gepulvertes     1-          Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    werden  mit     2:700    Gewichtsteilen trockenem     Nitro-          benzol    verrührt.

   Man gibt 95 Gewichtsteile       Pyridin    und 203 Gewichtsteile     Isophthalyl-          chlorid    zu und rührt bei 40 bis 45   C bis  sich die     Reaktionsmischung    in eine     iSuspen-          sIongelber    Nadeln des     Kondensationsproduk-          tes    aus 1 Hol-     Isophthalylchlorid    und einem  Hol des     Aminoanthracbinonderivates    verwan  delt hat.

   Diese .Suspension wird mit einer  auf     150.'    C     gehaltenen:    Lösung von 342 Ge  wichtsteilen     1-Amino-4-benzoylaminoanthra-          chinon    in 2000     Gewichtsteilen    Nitrobenzol  vereinigt, worauf man die Reaktionsmischung  noch ungefähr     eine    Stunde bei<B>150'</B> C hält.  Man lässt erkalten und     filtriert    den auskri  stallisierten Farbstoff ab. Er stellt ein braun  rotes Kristallpulver dar und ist     mit        dem     Produkt des Beispiels 1 identisch.

      Die Menge des     verwendeten        Pyridins    kann  ohne Schaden gesteigert werden, dagegen       richten    sich die Mengen der übrigen Kom  ponenten nach ihrem     Mol-Gewicht.     



  Bei umgekehrter     Reihenfolge    des Ein  satzes der     Aminoanthrachinone    verläuft die       Reaktion        entsprechend    und führt zum glei  chen Endprodukt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isophthaloyl- ha.logenid unter Halogenwasserstoffabspal- tung in Gegenwart eines Lösungsmittels je halbseitig mit 1 - Amine, - 5 - benzoylamino- anthrachinon und 1-Amino-4-benzoylamino- anthrachinon kondensiert.

   Die neue Verbindung löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit bräunlich-roter Farbe und zieht auf Baumwolle aus der güpe in echten orangen Tönen auf. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst Iso- phthaloylhalogenid mit einem der beiden Amine halbseitig umsetzt, wobei man für Anwesenheit eines grossen Überschusses an Isophtha.loylhalogenid Sorge trägt und bei niedriger Temperatur arbeitet, das Zwi schenprodukt isoliert und bei erhöhter Temperatur mit -dem andern Amin um setzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels arbeitet und auf ein Hol Isophthaloylhalogenid je ein Hol 1 - Amino - 5 - benzoyla'minoanthrachi- non und 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon einwirken lässt, ohne die Zwischen produkte zu isolieren.