CH197180A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Es ist da  durch gekennzeichnet, dass man     Isophthaloyl-          halogenid    unter     Halogenwasserstoffabspaltung     je halbseitig mit     1-Acnino-5-benzoylamino-          anthrachinon    und     1-Aminoanthrachinon    in  Gegenwart eines Lösungsmittels kondensiert.

    Dabei kann man so vorgehen,     @        dass    man zu  nächst das     Isophtbaloylchlorid    unter An  wendung eines grossen     Überschusses    mit einem  der beiden     Äuiine    bei niederen     Temperaturen     reagieren     lässt-und    das Zwischenprodukt nach  erfolgter Isolierung mit der andern     Amino-          verbindung    bei höheren Temperaturen zur  Umsetzung bringt.

   Man kann aber auch als  Lösungsmittel ein Gemisch     eines        indifferenten          Lösungsmittels    mit einem säurebindenden  Mittel, wie     Pyridin,    dessen Homologen,     Di-          methylanilin    oder     Chinolin    anwenden, wo  bei in diesem Falle auf den     Überschuss    . an       Isophthaloylchlorid,    sowie auf die Isolierung    des Zwischenproduktes verzichtet werden  kann.  



  Der auf die beschriebene Weise erhält  liche     Küpenfarbstoff    färbt Baumwolle aus  der     güpe    in echten gelben Tönen an.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine Auflösung von 12 Gewichtsteilen       Isophthäloylchlorid    in 30 Gewichtsteilen  Nitrobenzol werden 4 Gewichtsteile feinge  mahlenes     l=Aminoanthracbinon    allmählich  bei     ,zirka        700-C    eingerührt. Hierauf erhitzt  man langsam unter Umrühren und Ausschluss  von Luftfeuchtigkeit auf 90   C und hält  die Schmelze so lange bei dieser Tempera  tur, bis kein     1-Aminoanthrachinon    mehr  nachweisbar ist.

   Man erhitzt zweckmässig  noch kurze Zeit auf 150   C bis zur Lösung  und lässt dann erkalten, wobei sich das Kon  densationsprodukt aus je 1     Mol        Isophthaloyl-          chlorid    und     1-Aminoantbrachinon    in gelben  Kristallen abscheidet, die nach dem Filtrieren      zwecks Entfernung des     übersclifissigen    Säure  chlorids mit Benzol gewaschen werden können.  



  Zur Weiterkondensation trägt man die  erhaltene Verbindung in eine Lösung von  6,2 Gewichtsteilen     1-Amirio-5-benzoylainino-          anthrachinon    in 90 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    bei etwa     14011    C ein, rührt noch 1  bis 2 Stunden bei 180   C und isoliert nach  dem Abkühlen die abgeschiedenen Kristalle  durch Filtration.  



  Das so erhaltene     Kondensationsprodukt     aus 1     Mol        Isophthaloylchlorid    mit je 1     Mol     1     Aminoanthrachinon    und     1-Ainirio-5-benzoyl-          amirioanthrachinon    ist ein kräftiger und sehr  echter, gelber     Küpenfarbstoff,    der sich be  sonders auch im Zeugdruck durch Klarheit  und Ausgiebigkeit auszeichnet.

      <I>Beispiel 2:</I>  In<B>150</B>     Gewichtsteile    Nitrobenzol trägt  man 19,2 Gewichtsteile feingepulvertes     1-          Amirio-5-berizoylaminoanthrachinori    ein und  fügt 5 Gewichtsteile     Pyridin    und 11,5 Ge  wichtsteile     Isophtlialoylchlorid    hinzu. Hier  auf erhöht man die Temperatur auf 450 C  und rührt bei dieser Temperatur so lange,  bis die Ausgangsmaterialien     veyWucht    sind,  wozu etwa 1 Stunde benötigt wird.

   Man  verdünnt hierauf mit etwa '100     (iewichts-          teilen    Nitrobenzol<B>und</B> setzt 12,5 Gewichts  teile     1-Aminoanthi-achinon        zir,;    in an . heizt  dann auf 120-130   und 'rührt , bei     @    dieser  Temperatur, bis die     Farbhtoffbildung-    beendet  ist. Der Farbstoff wird in üblicher Weise  isoliert und stellt einen     kräftigen,        gi;üristicliig-          gelben        Küpenfarbstoff    dar,     dei-'sich    auch aus  gezeichnet für den     Zeugdrüeh    eignet.

   Die  Ausbeute ist nahezu     quantitativ.    ,  Man gelangt zum gleichen     Farbstoff,'     wenn man die erste Phase der Reaktion  mit     1-Amirioanthrachinon    durchführt und das  erhaltene Zwischenprodukt mit     1-Aniino-5-          benzoylaminoantlii-aelririon    weiter kondensiert,    oder     wenn        inan    das     Pyridin    durch die ent  sprechende Menge     Collidin,        Chinolin    oder       Dimethylanilin    ersetzt,

   oder wenn man die  Reaktion statt in Nitrobenzol in     Di-    oder       Triehlorbenzol    durchführt. In diesen Fällen  sind die günstigsten Reaktionszeiten     bezw.          -temperaturen    von den obigen um ein weniges  verschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dar mau ein Isophthaloyl- halogenid unter Halogenwasserstoffabspaltung in Gegenwart eines Lösungsmittels je halb seitig mit 1-Auiirio-5-benzoylairiinoanthra- chinon und 1-Aminoanthrachinorikondensiert. Die neue Verbindung löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe und zieht auf Baumwolle aus der Küpe in echten gelben Tönen auf.

   UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst Isoph- thaloylhalogenid mit einem der, beiden EMI0002.0063 Amine <SEP> halbseitig <SEP> umsetzt, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> für <tb> Anwesenheit <SEP> eines <SEP> grossen., <SEP> Überschusses <tb> an <SEP> Isuphtli:iloylhalogenid <SEP> ,ljörgeträgt <SEP> und <tb> bei <SEP> niedriger <SEP> Temp.eratur <SEP> arbeitet, <SEP> das <tb> Zwischenprodukt <SEP> isolie;:

   t. <SEP> und <SEP> bei <SEP> erhöhter <tb> <B>s.</B> <tb> Temhei-atur <SEP> mit <SEP> d"ern.aridern <SEP> @mirr.""um setzt. <SEP> .. <SEP> ,, <SEP> ,. <SEP> .. <SEP> . <SEP> . <tb> 2. <SEP> Veifah'>x'n. <SEP> nach <SEP> Patentärispruch, <SEP> dadurch <tb> gekentizeieh <SEP> net, <SEP> dassä <SEP> män <SEP> -in <SEP> Anwesenheit <tb> eine4jsäur <SEP> ebindenden <SEP> Mittels <SEP> arbeitet <SEP> und <tb> auf <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> 1sophtlialoylhalogeriid <SEP> je <SEP> 1 <SEP> Mol <tb> 1-Amino-5-berizoylaminoaritlrrachiriori <SEP> und <tb> 1-Amirioantlirachinori <SEP> einwirken <SEP> lä13t, <SEP> ohne <tb> die <SEP> Zwischenprodukte <SEP> zu <SEP> isolieren.