CH197181A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoflfes    der     Anthrachinonreihe.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Küpen-          farbstoffes    der     Antlirachiiionreihe.    Es ist da  durch gekennzeichnet, dass man     Terephthaloyl-          halogenid    unter     Halogenw        asserstoffabspaltung     je halbseitig mit     1-Am-irTo-5-benzoylamino-          antlirachinon    und     1-Aminoanthrachinon    in  Gegenwart eines Lösungsmittels kondensiert  Dabei kann man so vorgehen,

   dass man zu  nächst das     Tei-ephthaloylchlorid    unter An  wendung eines grossen Überschusses mit  einem der beiden Amine bei niederen Tem  peraturen reagieren lässt und das Zwischen  produkt nach erfolgter Isolierung mit der  andern     Aminoverbindung    bei höheren Tem  peraturen zur Umsetzung bringt. Man kann  aber auch als Lösungsmittel ein Gemisch  eines indifferenten Lösungsmittels mit einem  säurebindenden Mittel, wie     Pyridin,    dessen  Homologen,     Dimethylanilin    oder     Chinolin     anwenden, wobei in diesem Falle auf den  Überschuss an     Terephthaloylchlorid,    sowie    auf die Isolierung des Zwischenproduktes  verzichtet werden kann.  



  Der auf die beschriebene Weise erhält  liche     Küpenfarbstoff    färbt Baumwolle aus  der     Küpe    in sehr echten gelben Tönen an.  <I>Beispiel Z:</I>  In eine Auflösung von 12 Gewichtsteilen       Terephthaloylchlorid    in 30 Gewichtsteilen  Nitrobenzol werden 4 Gewichtsteile feinge  mahlenes     1-Aminoanthrachinon    allmählich  bei zirka 70   C eingerührt.

   Hierauf erhitzt  man langsam unter Umrühren und Ausschluss  von Luftfeuchtigkeit auf 90   C und hält die  Schmelze so lange bei dieser Temperatur,  bis kein     1-Aminoantbrachinon    mehr nach  weisbar ist.     Man    erhitzt zweckmässig noch  kurze Zeit auf 150   C bis zur Lösung und  lässt dann erkalten, wobei sich das Konden  sationsprodukt aus je 1     Mol        Terephtbaloyl-          chlorid    und     1-Aminoanthrachinon    in gelben  Kristallen abscheidet, die nach dem Fil-           trieren    zwecks Entfernung des überschüssigen  Säurechlorids mit Benzol gewaschen werden  können.  



  Zur Weiterkondensation trägt man die  erhaltene Verbindung in eine Lösung von  6,2 Gewichtsteilen     1-Amino-5-benzoyl@imino-          anthrachinon    in 90 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    bei etwa 140   C ein, rührt noch 1  bis 2 Stunden bei 180   C und isoliert nach  dem Abkühlen die abgeschiedenen Kristalle  durch Filtration.  



  Das so erhaltene     Kondensationsprodukt     aus 1     Mol        Terephthaloylchlorid    mit je 1     Mol          1-Aminoanthrachinon    und     1-Aniino-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    ist ein kräftiger und sehr  echter, gelber     Küpenfarbstoff,    der sich be  sonders auch im Zeugdruck durch Klarheit  und Ausgiebigkeit auszeichnet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In 150 Gewichtsteile     Nitrobenzol    trägt  man 19,2 Gewichtsteile feingepulvertes     1-.          Amino-5-benzoylamirioaritlirachinun    ein und  fügt 5 Gewichtsteile     Pyridin    und 11.,5 Ge  wichtsteile     Tereplithaloylclilorid    hinzu. Hier  auf erhöht man die Temperatur auf 45   C  und rührt bei dieser Temperatur so lange,  bis die Ausgangsmaterialien verbraucht sind,  wozu etwa 1 Stunde benötigt wird.

   Matt  verdünnt hierauf mit etwa 100 Gewichts  teilen     Nitrobenzol    und setzt 12,5 Gewichts  teile     1-Aminoaritlirachinon    zu; man heizt  dann auf 120-130   und rührt bei dieser  Temperatur, bis die     Farbstoffbildung    beendet  ist. Der Farbstoff wird in üblicher Weise  isoliert und stellt einen kräftigen,     grünstichig     gelben     güpenfarbstoff    dar, der sich auch  ausgezeichnet für den Zeugdruck eignet.  Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.  



  Man gelangt zum gleichen Farbstoff,  wenn man die erste Phase der Reaktion mit       1-Aminoanthi-achinon        dureliführt    und das  erhaltene Zwischenprodukt mit     1-Amino-5-          benzoylaminoanthi-achirion    weiter kondensiert,    oder wenn man das     Pyridin    durch die ent  sprechende     Menge        Collidin,        Chinolin    oder       Dimethylanilin    ersetzt, oder wenn man die  Reaktion statt in Nitrobenzol in     Di-    oder       Trichlorbenzol    durchführt.

   In diesen Fällen  sind die günstigsten Reaktionszeiten     bezw.          -temperaturen    von den obigen (im ein weniges  verschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Terephthaloyl- halogenid unter Halogenwasserstoffabspaltung in Gegenwart eines Lösungsmittels je halb seitig mit. 1-Amino-5-berizoylariiinoantlir,a- chinon und 1-Aminoanthi-acliinon kondensiert.

   Die neue Verbindung löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit bräunliehroter Farbe und zieht auf Baumwolle aus der Küpe in echten gelben Tönen auf. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst Tereph- thaloylhalogenid mit einem der beiden Amine halbseitig umsetzt, wobei man für Anwesenheit eines grossen Überschusses ari Ter-ephthaloylhalogenid Sorge trägt und bei niedriger Temperatur arbeitet, das Zwischenprodukt isoliert und bei erhöhter Temperatur mit dem andern Amin um setzt. 2.

   Verfahren nach Pateritanspi-ueh, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels arbeitet und auf 1 Mol Tereplitlialoylhalogenid je 1 Mol 1-Ainino-5-benzoylaminoanthi-achinon und 1-Amirioanthrachirion einwirken lässt, ohne die Zwischenprodukte zii isolieren.