CH197718A

CH197718A - Process for the preparation of an aminobenzenesulfonic acid amide derivative.

Info

Publication number: CH197718A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-02-06
Filing date: 1937-01-13
Publication date: 1938-05-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminobenzolsulfonsäureamidabkömmlings.       In den     schweizerischen    Patentschriften  Nr. 173540, 183916 und 183917 und andern  sind Verfahren zur     Darstellung    von     Azo-          verbindungen        beschrieben,    die eine aus  gezeichnete Wirkung bei der     !Streptokokken-          und        Staphylokokkeninfektion    der Warm  blüter entfalten.

   Bei all diesen nach den  genannten Verfahren erhältlichen     Azover-          bindungen    ist     wesentlich,        @dass    der eine an die       Azogruppe        gebundene    Rest ein     cyclischer     Rest ist, der entweder eine     @Sulfonsäureamid-          gruppe    in der     p-Stellung    zur     Azogruppe    oder  mehrere     Sulfonsäureamidgruppen    im Ring  enthält.

   Vorzugsweise erhält man .diese Ver  bindungen mit Hilfe     diazotierter        Aminoben-          zolsulfonsäureamide,    die eine     Sulfonsäure-          amidgruppe    in der     p-.Stellung    zur     Amino-          gruppe    oder mehrere     SulfonGäureamidgrup-          pen    im Ring gebunden enthalten.

       Derartige          Aminobenzolsulfonsäureamide    besitzen an  sich im Gegensatz zu anders     substituierten            Aminobenzolsulfonsäureamiden    selbst eine       bakterizide    Wirkung. Die praktische Ver  wendbarkeit ist jedoch dadurch beeinträch  tigt,     dass    die für die praktische Verwendung       hauptsächlich    in Frage kommenden Salze  mit starken :Säuren kongosaure     Reaktion    und  demzufolge bei der     Injektion    starke Nekrosen  geben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  gut     wirksamen    Verbindungen unter Ver  meidung der     geschilderten    Nachteile     kommt,     wenn man nach an sich üblichen Arbeits  weisen     Alkylsu@lfonsäure-,        Alkylsulfinsäure-          und        Alkylcarbonsäureverbindungen    solcher       Aminobenzolsulfonsäureamide        darstellt,    die  entweder eine     Sulfonsäureamidgruppe    in       p-,Stellung    zur     Aminogruppe    oder mehrere       Sulfonsäureamidgruppen    im Ring enthalten.

    Der     Benzolrest    kann auch noch     weitere        Sub-          stituenten    tragen. Die Wasserstoffatome  der     Sulfonsäureamidgruppe(n)    können dabei           banz    oder teilweise durch     Alkyl-,        Aralkyl-,          Cycloalkylreste    oder zwei     Wasserstoffatome     gleichzeitig durch einen     Alkylenrest    (unter  Bildung eines gesättigten     heterocyelischen     Ringes)     substituiert    sein.

   Die im Kern ge  bundene     Aminogruppe    kann ausser durch die  oben genannten     Substituenten    noch durch       Alkyl,        Aralkyl,        Cycloalkyl    oder     Aryl    substi  tuiert sein. Die     Alkylsulfonsäure-,        Alkyl-          sulfinsäure-    und     Alkylcarbonsäurereste    kön  nen zum     Beispiel    durch     Hydroxylgruppeii     substituiert sein.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Amino-          benzolsulfonsäureamidabkömmlings,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf       2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfonsäureamid          Formaldeliydnatriumbisulfit    einwirken lässt.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegen  wart eines Lösemittels, z. B. Glykol, und  unter Erwärmen. Das Reaktionsprodukt lässt  sich .durch eine Mischung von Alkohol und  Äther abscheiden.

   Man kann zum Beispiel       Fornialdehydnatriumliisulfit    verwenden, das  bei Gegenwart des     2;5-Dimethyl-l-aminolx,n-          zolsulfonsäureamids    aus Formaldehyd und       Natriumbisulfit    hergestellt wurde. Das so  erhaltene     2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfon-          sättreamid-N-inethansulfonsaure    Natrium bil  det farblose Kristalle. die in     Wasser    leicht  löslich sind. Es soll     therapeutische    Anwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20,0 g     2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfon-          säureamid    vom Schmelzpunkt<B>190'</B>     werden     mit 17 g     Formaldehydnatriumbisulfit    und  50 cm'     Äthylenglykol    fünf     lKinuten    bis zur         Lösung    erhitzt und die erkaltete Lösung mit  400 cm' Alkohol und 400 cm' Äther versetzt.  Die ausgeschiedene     Formaldeliydnatrium-          bisulfitverhindung    wird abgesaugt, mit Äther       gewaschen    und getrocknet.



  Process for the preparation of an aminobenzenesulfonic acid amide derivative. In the Swiss patents No. 173540, 183916 and 183917 and others, methods for the preparation of azo compounds are described, which develop an excellent effect in the streptococcal and staphylococcal infection of warm-blooded animals.

   In all of these azo compounds obtainable by the processes mentioned, it is essential that the one radical bonded to the azo group is a cyclic radical which contains either a sulfonic acid amide group in the p-position to the azo group or several sulfonic acid amide groups in the ring.

   These compounds are preferably obtained with the aid of diazotized aminobenzenesulfonic acid amides which contain a sulfonic acid amide group in the p-position to the amino group or several sulfonic acid amide groups bonded in the ring.

       In contrast to differently substituted aminobenzenesulfonic acid amides, such aminobenzenesulfonic acid amides themselves have a bactericidal effect. However, the practical usability is impaired by the fact that the salts which are mainly suitable for practical use with strong acids: Congo-acidic reactions and consequently give strong necroses on injection.



  It has now been found that compounds that are effective while avoiding the disadvantages outlined are obtained if, according to conventional work, alkylsulfinic acid, alkylsulfinic acid and alkylcarboxylic acid compounds of those aminobenzenesulfonic acid amides which either have a sulfonic acid amide group in p-, position to Amino group or more sulfonic acid amide groups contained in the ring.

    The benzene radical can also carry further substituents. The hydrogen atoms of the sulfonic acid amide group (s) can be completely or partially substituted by alkyl, aralkyl, cycloalkyl radicals or two hydrogen atoms simultaneously by an alkylene radical (with formation of a saturated heterocyclic ring).

   The amino group bonded in the core can be substituted by alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl in addition to the abovementioned substituents. The alkylsulfonic acid, alkylsulfinic acid and alkylcarboxylic acid radicals can be substituted, for example, by hydroxyl groups.



  The subject matter of the present patent is a process for the production of an aminobenzenesulfonic acid amide derivative, which is characterized in that formaldelium sodium bisulfite is allowed to act on 2,5-dimethyl-4-aminobenzenesulfonic acid amide. The implementation is expediently carried out in the presence of a solvent, e.g. B. Glycol, and with heating. The reaction product can be separated by a mixture of alcohol and ether.

   For example, sodium formaldehyde sulphite can be used, which was prepared from formaldehyde and sodium bisulphite in the presence of 2; 5-dimethyl-1-aminolx, n-zolsulphonic acid amide. The 2,5-dimethyl-4-aminobenzenesulfonate sättreamid-N-inethanesulfonsaure thus obtained forms colorless crystals. which are easily soluble in water. It should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 20.0 g of 2,5-dimethyl-4-aminobenzenesulphonic acid amide with a melting point of <B> 190 '</B> are combined with 17 g of formaldehyde sodium bisulphite and 50 cm' of ethylene glycol to dissolve in five minutes heated and the cooled solution is mixed with 400 cm 'of alcohol and 400 cm' of ether. The precipitated formaldelium bisulfite compound is filtered off with suction, washed with ether and dried.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of an amino b (, nzenesulfonic acid amide derivative, characterized in that 2.5-1) imethyl-4-aminobenzenesulfonic acid amide with sodium formaldehyde bisulfite to give 2,5-dimethyl-4, iininobenzenesulfonic acid amide-N-monomethanesulfonic acid sodium implements. The compound obtained in this way forms colorless crystals that are easily soluble in water. SUB-TALK: 1.

Process according to patent claim, characterized in that one works in the presence of a solvent. 2. The method according to patent claim and un teran claim 1, characterized in that glycol is used as the solvent. d. Process according to patent claim, characterized in that formaldehyde sodium bisulfite is used, which has arisen from formaldehyde and sodium bisulfite in the presence of 2.5-1) imetlivl-4-aminobenzenesulfonic acid amide. 4th

Process according to patent claim, characterized in that the reaction product is separated out by a mixture of ether and alcohol.