CH197718A - Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamidabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminobenzolsulfonsäureamidabkömmlings.       In den     schweizerischen    Patentschriften  Nr. 173540, 183916 und 183917 und andern  sind Verfahren zur     Darstellung    von     Azo-          verbindungen        beschrieben,    die eine aus  gezeichnete Wirkung bei der     !Streptokokken-          und        Staphylokokkeninfektion    der Warm  blüter entfalten.

   Bei all diesen nach den  genannten Verfahren erhältlichen     Azover-          bindungen    ist     wesentlich,        @dass    der eine an die       Azogruppe        gebundene    Rest ein     cyclischer     Rest ist, der entweder eine     @Sulfonsäureamid-          gruppe    in der     p-Stellung    zur     Azogruppe    oder  mehrere     Sulfonsäureamidgruppen    im Ring  enthält.

   Vorzugsweise erhält man .diese Ver  bindungen mit Hilfe     diazotierter        Aminoben-          zolsulfonsäureamide,    die eine     Sulfonsäure-          amidgruppe    in der     p-.Stellung    zur     Amino-          gruppe    oder mehrere     SulfonGäureamidgrup-          pen    im Ring gebunden enthalten.

       Derartige          Aminobenzolsulfonsäureamide    besitzen an  sich im Gegensatz zu anders     substituierten            Aminobenzolsulfonsäureamiden    selbst eine       bakterizide    Wirkung. Die praktische Ver  wendbarkeit ist jedoch dadurch beeinträch  tigt,     dass    die für die praktische Verwendung       hauptsächlich    in Frage kommenden Salze  mit starken :Säuren kongosaure     Reaktion    und  demzufolge bei der     Injektion    starke Nekrosen  geben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  gut     wirksamen    Verbindungen unter Ver  meidung der     geschilderten    Nachteile     kommt,     wenn man nach an sich üblichen Arbeits  weisen     Alkylsu@lfonsäure-,        Alkylsulfinsäure-          und        Alkylcarbonsäureverbindungen    solcher       Aminobenzolsulfonsäureamide        darstellt,    die  entweder eine     Sulfonsäureamidgruppe    in       p-,Stellung    zur     Aminogruppe    oder mehrere       Sulfonsäureamidgruppen    im Ring enthalten.

    Der     Benzolrest    kann auch noch     weitere        Sub-          stituenten    tragen. Die Wasserstoffatome  der     Sulfonsäureamidgruppe(n)    können dabei           banz    oder teilweise durch     Alkyl-,        Aralkyl-,          Cycloalkylreste    oder zwei     Wasserstoffatome     gleichzeitig durch einen     Alkylenrest    (unter  Bildung eines gesättigten     heterocyelischen     Ringes)     substituiert    sein.

   Die im Kern ge  bundene     Aminogruppe    kann ausser durch die  oben genannten     Substituenten    noch durch       Alkyl,        Aralkyl,        Cycloalkyl    oder     Aryl    substi  tuiert sein. Die     Alkylsulfonsäure-,        Alkyl-          sulfinsäure-    und     Alkylcarbonsäurereste    kön  nen zum     Beispiel    durch     Hydroxylgruppeii     substituiert sein.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Amino-          benzolsulfonsäureamidabkömmlings,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf       2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfonsäureamid          Formaldeliydnatriumbisulfit    einwirken lässt.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegen  wart eines Lösemittels, z. B. Glykol, und  unter Erwärmen. Das Reaktionsprodukt lässt  sich .durch eine Mischung von Alkohol und  Äther abscheiden.

   Man kann zum Beispiel       Fornialdehydnatriumliisulfit    verwenden, das  bei Gegenwart des     2;5-Dimethyl-l-aminolx,n-          zolsulfonsäureamids    aus Formaldehyd und       Natriumbisulfit    hergestellt wurde. Das so  erhaltene     2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfon-          sättreamid-N-inethansulfonsaure    Natrium bil  det farblose Kristalle. die in     Wasser    leicht  löslich sind. Es soll     therapeutische    Anwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20,0 g     2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfon-          säureamid    vom Schmelzpunkt<B>190'</B>     werden     mit 17 g     Formaldehydnatriumbisulfit    und  50 cm'     Äthylenglykol    fünf     lKinuten    bis zur         Lösung    erhitzt und die erkaltete Lösung mit  400 cm' Alkohol und 400 cm' Äther versetzt.  Die ausgeschiedene     Formaldeliydnatrium-          bisulfitverhindung    wird abgesaugt, mit Äther       gewaschen    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Amino- b(,nzolsulfonsäureamidabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-1)imethyl-4- aminobenzolsulfonsäureamid mit Formalde- hydnatriumbisulfit zum 2,5-dimethyl-4 ,iininobenzolsulfonsäureamid-N-monomethan- sulfonsauren Natrium umsetzt. Die so erhal tene Verbindung bildet farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. UNTERANSPRACHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösemittels arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeiehnet, dass man Glykol als Lösemittel verwendet. d. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd- natriumbisulfit verwendet, das aus Form aldehyd und Natritimbisulfit in Gegen wart des 2,5-1)imetlivl-4-aminobenzolsul- fonsäureamids entstanden ist. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktions produkt durch eine Mischung von Äther und Alkohol zur Abscheidung bringt.