CH228336A - Verfahren zur Darstellung von 1-Isopropyloxy-3-phenoxy-propanol-2. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     1-Isopropylozy-3-phenoay-propanol-2.       Es wurde gefunden, dass     Glyzerinäther,     die mindestens 2 Radikale, wovon mindestens  eines ein ungesättigtes und     bezw.    oder ver  zweigtes Radikal sein muss, das allenfalls  auch     bromiert    sein kann, enthalten, wobei  jedoch nicht 2 gleiche,     unsubstituierte,    un  gesättigte     Alkylreste    allein vorhanden     sein     dürfen, wertvolle therapeutische Eigenschaf  ten besitzen.  



  Die Darstellung dieser     Glyzerindi-    und       -triäther    kann in der für die Herstellung von       Glyzerinäthern    üblichen Weise, zum Bei  spiel insbesondere durch Erhitzen von     Gly-          zerinhalogenhydrinen    mit den entsprechen  den, gegebenenfalls auch gemischten     Alko-          holaten,    erfolgen. Ebenfalls     in.    Betracht  kommt die     Verwendung    der     Epiverbindungen     des Glyzerins oder von Mono- oder     Diäthern     oder die     Halogenhydrine    dieser Verbindun  gen.

   Die     Einführung    von Brom kann durch  Verwendung     bromierter    Reaktionskomponen  ten oder auch durch nachträgliche     Bromie-          rung    erfolgen, wobei natürlich auch durch  teilweise oder vollständige     Entbromung    un-         ter        Bromwasserstoffabspaltung    ungesättigte       Athergruppen    erzeugt werden können.  



  Es ist bekannt, dass     Glyzerintriäthyläther          keinerlei    hypnotische Wirkung auf den  menschlichen Organismus besitzt, dass da  gegen     Glyzerintrialkyläther,    welche 2 oder  voneinander verschiedene     Alkylgruppen     enthalten, schlafmachende Eigenschaften auf  weisen. Diese sind jedoch so schwach,     da,ss    die  Verbindungen keine praktische Verwendung  gefunden haben.     Anhydrisierungsprodukte     des Glyzerins wie zum Beispiel das     Anhydrid     des     Diglyzerins    besitzt beim Kaninchen nur  intravenös eine sehr kurze Schlafwirkung.

         Diäthylin,    das als     Lösungsmittel    für Kamp  fer in der     Pharmacie        Verwendung    findet, be  wirkt beim Säugetier     "einen    mehr oder weni  ger stark ausgeprägten Zustand von Narkose".  Für sich allein ist es jedoch nicht zur Ver  wendung gelangt.  



  Um so überraschender ist es, dass die er  findungsgemässen     Glyzerindi-    und     -triäther     eine hervorragende     Wirkung    besitzen; diese      Tatsache konnte aus dem Schrifttum weder  entnommen noch geschlossen werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung-von     1-Isopro-          pyloxy-3-phenoxy-propanol-2,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein     Pheno-          lat,    ein     Epihalogenhydrin    und     Isopropyl-          alkohol    aufeinander einwirken lässt. Die neue  Verbindung, ein     farb-    und geschmacklose  Öl vom     Kp."        156-157'    besitzt wertvolle  therapeutische Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>       Epichlorhydrin    wird in bekannter Weise  durch Einwirkung von     Alkaliphenolat    in       Epiphenylin        (Epihydrinalkoholphenyläther,     KP." 125 ) übergeführt. Das so erhaltene       Zwischenprodukt    erhitzt man mit einem  Mehrfachen seines Gewichtes an     Isopropyl-          alkohol    8 Stunden im     Autoklaven    auf 180 .  Der unverbrauchte     Alkoholüberschuss    wird  mittels Kolonne     abfraktioniert;    er kann  direkt für den nächsten Ansatz verwendet  werden. Das zurückbleibende Produkt wird  durch Destillation unter vermindertem Druck  gereinigt.

   Man erhält, in einer     Ausbeute    von  120-130 Teilen auf 100 Teile     Epipheny        lin,     das     1-Isopropyloxy-3-phenoxy-propanol-2,     KP." 156-157  in Form eines     farb-    und ge  schmacklosen Öls.

      -Man kann die Ausgangsstoffe auch in  der folgenden Reihenfolge aufeinander ein  wirken lassen: Das     Epichlorhydrin    wird mit  dem Überschuss an     Isopropylalkohol    im Auto  klaven erhitzt und nach Abtreiben des unver  brauchten Alkohols das zurückbleibende Zwi  schenprodukt,     1-Isopropy        loxy-3-chlor-propa-          nol-2    (d. h.     Gly        zerin-a-monoehlorhy        drin-iso-          propyläther)    in die mässig erwärmte Lösung  von Natrium- (oder     Kalium-)phenolat    unter  Rühren langsam einfliessen gelassen.

       Naeh     Beendigung der Reaktion, die man durch zeit  weilige     Titration    des Reaktionsgemisches  prüft, wird das Produkt, erforderlichenfalls  nach Zusatz eines Lösungsmittels, abgetrennt  und durch Destillation im Vakuum gereinigt.  



  Statt des     Alkaliphenolates    kann irgend  ein anderes geeignetes     Phenolat,    statt des       Epichlorhydrins    ein anderes     Epihalogen-          hydrin    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Isopro- pyloxy-3-phenoxy-propanol-2, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Phenolat, ein Epi- halogenhydrin und Isoprop-lalkohol aufein ander einwirken lässt. Die neue Verbindung, ein farb- und geschmaekloses Öl vom Kp.ic, 7.J6-157 , besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.