CH199044A - Verfahren zur Darstellung eines p-Phenanthrolinabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     p-Phenanthrolinabkömmlings.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuartigen Abkömmling des     p-Phenanthro-          lins    dadurch gelangt, dass man auf     2.2'-Di-          methyl-4.4'-dihalogen-p-phenanthrolin    (Halo  gen in     p-Stellung    zu den     Ringstickstoff        atomen)          Thioharnstoff    einwirken lässt und aus dem  zunächst entstandenen Salz die freie Base  abscheidet. Die Umsetzung erfolgt zweck-    mässig unter Erwärmen in Gegenwart von       Löse-.    oder Verdünnungsmitteln, zum Beispiel  Wasser oder Alkoholen.

   Dabei werden unter  Abspaltung der beiden Halogenatome die     4-          und        V-Stellung    des     p-Phenanthrolins    unter  Ringbildung durch Schwefel verknüpft zum  Beispiel gemäss folgendem Reaktionsschema:  
EMI0001.0015     
    Das so erhältliche     2.2'-Dimethyl-4.4'-          thio-p-phenanthrolin    bildet weisse Kristalle  vom F.     229-2311,    Es zeichnet sich durch    schmerzstillende Wirkung aus. Es soll thera  peutische Verwendung finden.

             Beispiel   <I>1:</I>  10 g 2.     2'-Dinmethyl-4.4'-dichlor-p-phenan-          throlin    werden mit 2,8 g     Thioharnstoff    und  45 ein' Alkohol zum Sieden erhitzt. Nach  etwa 20 Minuten langem Kochen tritt unter       Hellgelbfärbung        derFlüssigkeitvorübergehend     zum Teil Lösung ein, worauf sich eine reich  liche Menge einer     Hellgelben    raumfüllenden  Masse unter Verfestigung der Reaktionsmi  schung und unter starkem Sieden des Alkohols  abscheidet.     Mai)    erhitzt noch eine Stunde zum  Sieden, wobei die Masse wieder dünnflüssiger  wird.

   Nach dein Erkalten wird abgesaugt,  das erhaltene Salz in     heissen)    Wasser gelöst  und die heisse     Lösung    durch Zusatz     vor)        Ka-          liunicarbonatlösung        alkaliseh    gemacht. Dabei  scheidet sich ein weisser     kri,talliner    Nieder  schlag ab, der abgesaugt, gewaschen und aus  Alkohol umkristallisiert wird. Das so erhal  tene     2.2'-Dimethyl-4.4'-thio-p-plienarithroliri     stellt eine weisse, fein kristalline Masse dar,  die bei     299-2811    schmilzt.  



       Auch    bei     Anwendung    eines Überschusses  von     Thioliarnstoff    gelangt man zum     gleichen     Endprodukt.         Beispiel   <I>2:</I>  10 g 2.     2'-Dimethyl-4.        4'-dichlor-p-phenan-          throlin    werden mit 5,6 g     Thioharnstoff    in  100 cm' Wasser zum Sieden erhitzt. Nach  etwa     5-6stündigem    Kochen tritt Lösung  ein.

   Beim Versetzen der heissen Lösung mit       Kaliumoarbonat    bis zur     alkaliscben    Reaktion  erhält man das bereits im Beispiel 1 beschrie  bene     2.2'-Dimethyl-4.4'-thio-p-pherianthrolin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines p-Phenan- throlinabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2.2'-Diniethyl-4.4'-dihalogen- p-phenanthrolin Thioharnatoff einwirken lässt und aus dem entstandenen Salz die freie Base abscheidet. Die neue Verbindung stellt eine weisse, fein kristalline Masse dar, die bei<B>229-2310</B> schmilzt.