CH204703A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung eines Aminoalkohols und. ist da- ,durch gekennzeichnet, dass man a - Benzyl- aminoisocapronsäureäthylester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert.
Das so erhaltene d,1-N-Benzylleucinol der Formel
EMI0001.0015
kristallisiert aus Cyclohegan in Form von feinen Nadeln vom !Smp. 61 bis,63 C.
Die neue Verbigdung soll nach Trennung in die optisch aktiven Bestandteile und Ab spaltung der Ben.zylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Amrinoalkoholen dienen. <I>Beispiel:</I> 124,5 g a - Benzylaminoisocapronsäure- äthylester (0,5 Mol.) werden in 1 Liter mit M-butylat entwässertem Butylalkohol gelöst- 23 und die Lösung zum Sieden erhitzt.
Nun werden in die siedende Lösung 100 g zer- schnittenes Natrium möglichst rasch einge tragen. Darauf wird unter Zusatz einer wei teren Menge entwässertem Butylalkohol wei ter erhitzt, bis alles Metall gelöst ist. Man lässt abkühlen, versetzt mit 200 .g Eis und neutralisiert mit verd..Salzsäure (2 :
1) unter guter Aussenkühlung. Man filtriert vom aus- gesehiedenen .Salz ab und destilliert den Alkohol im Vakuum vollständig ab. Der er haltene Rückstand wird mit überschüssiger Natronlauge versetzt und das in Form eines Öls ausgeschiedene rohe d,1-N-Benzylleucinol in Äther aufgenommen. Die Lösung wird mit Glaubersalz getrocknet.
Nach dem Abdestil- lieren des Äthers hinterbleibt ein gefärbter Sirup, .der im Vakuum fraktioniert wird.
Das reine d,1-N-Benzylleucinol der Formel
EMI0001.0058
destilliert bei 170 bis l:72 /16 mm Hg als farbloses Öl, das bald vollständig kristalli- nisch erstarrt. Nach dem Umkristallisleren aus Cyclohexan erhält man feine Nadeln vom Smp. 61 bis <B>63'</B> C. Das d,l-N-Benzyl- leucinol ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol.
EMI0002.0006
4,418 <SEP> mb <SEP> Substanz <SEP> gaben <SEP> 0,263 <SEP> ,ein' <SEP> N= <SEP> (21 <SEP> , <SEP> 750 <SEP> mm)
<tb> 0,2163 <SEP> g <SEP> Substanz <SEP> verbrauchten <SEP> 10,58 <SEP> em3 <SEP> n/10 <SEP> HCl
<tb> C"1H,1ON <SEP> Ber. <SEP> N <SEP> = <SEP> 6,76 <SEP> % <SEP> Mol.-Gew. <SEP> 207
<tb> Gef. <SEP> N <SEP> = <SEP> 6,82 <SEP> % <SEP> MOl.-Gew. <SEP> 204,4. Chlorhydrat: ,Smp. = 151 bis<B>153'.</B> Pris men aus @Vasser. Ziemlich schwer löslich in Wasser.
Pikrat: Smp. = 152 bis 154 . Gelbes Prismen aus Alkohol. Schwer löslich in Wasser.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCI3 Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man u-Benzylaminoisocapronsäureäthylester in Ge genwart eines Lösungsmittels reduziert. Das d,1-N-Berizylleueinol der Formel EMI0002.0020 kristallisiert aus Cy clohexan in Form von feinen Nadeln vom Smp. 61 bis 63 C.Die neue Verbindung .soll nach Trennung in die optisch aktiven Bestandteile und<B>Ab-</B> spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoa.lkoholen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH204703T | 1937-07-21 | ||
| CH200996T | 1938-11-15 |
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|---|---|
| CH204703A true CH204703A (de) | 1939-05-15 |
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| CH204703D CH204703A (de) | 1937-07-21 | 1937-07-21 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204703A (de) |
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1937
- 1937-07-21 CH CH204703D patent/CH204703A/de unknown
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