CH203065A - Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. Im Patent Nr. 197718 ist angegeben, dass N - Alkylsulfonsäure-, N - Alkylsulfinsäure- und N'- Alkylcarbonsäureverbindungen von Aminobenzolsulfonsäureamiden;
die entweder eine Sulfonsäureamidgruppe in p - Stellung zur Aminogruppe oder mehrere Sulfonsäüre- amidgruppen im Ring enthalten, therapeu tisch wertvolle, gegen bakterielle Infektion nen wirksame Produkte darstellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Zierstellung eines Amino- benzolsulfonsäureamidabkömmlings, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4- Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung von Natriumcyanid und Formaldehyd zum 4-sül- fonsäuredimethylamid - phenylaminoessigsau- ren Natrium umsetzt. Der Reaktionsmischung wird zweckmässig noch Alkohol als Lösungs mittel zugegeben.
Das so erhaltene Natrium salz ist ein in Wasser lösliches farbloses Pulver: Es soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer konzentrierten wässerigen Lö sung von 12,5g Natriumcyanid werden un ter guter Kühlung 25 g 30%ige Formal dehydlösung zugetropft, dann 50 g 4-Amino- benzolsulfonsäuedimethylamid vom Schmelz punkt<B>168'</B> und 250 cm' Alkohol zugegeben und einige Stunden im Wasserbad gekocht, wobei man Ammoniakentwicklung beobach tet.
Dann wird der Alkohol abdestilliert. Das im Rückstand enthaltene 4-sulfonsäuredime- thylamid - phenylaminoessigsaure Natrium wird zur weiteren Reinigung noch zweck mässig in Wasser aufgenommen, die Lösung mit Tierkohle filtriert und das Filtrat mit Salzsäure angesäuert.
Die ausgefällte 4- Sulfonsäuredimethylamid- phenylaminoessig- säure (aus Methylalkohol umkristallisiert farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1.87 ) wird durch die äquivalente Menge Natron lauge in das N atriumsalz zurückverwandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Amino- benzolsulfonsäureamidabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Aminobenzolsul- fonsäure-dimethylamid durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung von Natriumcyanid und Formaldehyd zum 4-sulfonsäuredime- thylamid - phenylaminoessigsauren Natrium umsetzt. Das so erhaltene Natriumsalz ist ein in Wasser lösliches farbloses Pulver.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da,ss man Alkohol zur Reak tionsmischung hinzufügt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE203065X | 1936-02-06 | ||
| CH197718T | 1937-01-13 |
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| CH203065D CH203065A (de) | 1936-02-06 | 1937-01-13 | Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. |
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1937
- 1937-01-13 CH CH203065D patent/CH203065A/de unknown
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