CH199087A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.

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CH199087A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/58Carboxylic acid groups or esters thereof

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Esters.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen  Ester erhält,     wenn    man     Phthalsäure-4-sul-          fonsäure    oder ein solches Derivat derselben;  das durch Behandeln mit einem Alkohol in  einen     Carbonsäureester    der     Phthalsäure-4-          sulfonsäure    übergehen kann, mit Kokosfett  säure-N-oxyäthylamid zu einem     Carbon-          säuremonoester    umsetzt und das erhaltene  Produkt darauf mit Glyzerin nachverestert.  



  Die     Veresterung    der     Carboxylgruppe     kann zum Beispiel durch Erhitzung der  freien     Sulfonsäure        bezw.    von deren Salzen mit  dem     Kokosfettsäure-N-oxyäthylamid    erfol  gen, gegebenenfalls in Gegenwart von Lö  sungsmitteln, wie     Pyridin,        Chinolin,        Di-          methyl-p-toluidin    und dergleichen.

   Beson  ders leicht reagiert das     Carbonsäureanhydrid     oder     -chlorid.        Carbonsäureester    der     Phthal-          säure-4-sulfonsäure    lassen sich mit dem       Kokosfettsäure-N-oxyäthylamid        umestern.     Bei der     Veresterung    können konzentrierte  Schwefelsäure,     Chlorwasserstoffgas    oder an  dere, die     Veresterung    beschleunigende Mittel    hinzugefügt werden.

   Die     Veresterung    wird  erleichtert, wenn man das bei der Reaktion  sich bildende Wasser aus dem     Veresterungs-          gemisch    in     bekannter    Weise entfernt, bei  spielsweise mit Elfe solcher Stoffe, die mit  Wasser     azeotrope    Mischungen bilden. Das  abgespaltene Wasser kann auch durch Ar  beiten unter vermindertem Druck entfernt  werden. Zur     Nachveresterung    kann man den       Carbonsäuremonoester    mit Glyzerin erhitzen.  



  Der neue Ester stellt nach dem Neutrali  sieren und Trocknen eine feste Masse dar,  die von Wasser leicht zu einer beim Schüt  teln stark schäumenden Lösung aufgenom  men wird.  



  Der gemäss vorliegendem Verfahren her  zustellende Ester kann dank seiner kapillar  aktiven Eigenschaften beispielsweise als  Netz-,     Reinigungs-,    Wasch-,     Dispergier-,     Egalisier- und     Weichmachungsmittel,    insbe  sondere als Schaummittel, z. B. für Feuer  löschzwecke, oder als Waschmittel für leben  des     33aar    Verwendung     finden.    Der neue      Ester kann allein oder zusammen mit andern  geeigneten Stoffen, wie Lösungsmitteln, Sal  zen ein- oder mehrwertiger Metalle, Seifen  oder seifenartigen Stoffen oder Schutzkol  loiden Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Gewichtsteile geschmolzenes     Kokos-          fettsäure-N-oxyäthylamid    von etwa 75 bis  80   C werden unter Rühren während etwa  30 Minuten in 60 Gewichtsteile     4-Sulfo-          phthalsäureanhydrid,    das etwa 8     %    Schwe  felsäure     bezw.        Schwefeltrioxyd    enthält und  das mit     Natriumformiat    abgestumpft wurde;  eingetragen, wobei die Temperatur auf 80  bis 100   C gehalten wird. Man rührt kurze  Zeit nach, fügt 27 Gewichtsteile Glyzerin  hinzu und rührt weiter bei 85 bis 90   wäh  rend etwa 30 Minuten.

   Nach etwa einstün  digem Erhitzen in einem siedenden Wasser  bad lässt man erkalten, löst in Wasser, neu  tralisiert mit konzentrierter Kaliumhydr-         oxydlösung    und verdampft zur Trockne.  Man erhält eine feste Masse, die von Was  ser zu einer beim Schütteln stark schäumen  den Lösung aufgenommen wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalsäure-4-sulfonsäure oder ein solches Derivat derselben, das durch Behandeln mit einem Alkohol in einen Carbonsäureester der I'hthalsäure-4-sulfonsäure übergehen kann, mit Kokosfettsäure - N - oxyäthylamid zu einem Carbonsäuremonoester umsetzt und das erhaltene Produkt darauf mit Glyzerin nachverestert. Der neue Ester stellt nach dem Neutralisieren und Trocknen eine feste Masse dar, die von Wasser leicht zu einer beim Schütteln stark schäumenden Lösung aufgenommen wird.
CH199087D 1936-10-17 1936-10-17 Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. CH199087A (de)

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