CH199642A - Verfahren zur Darstellung von Thioformanilid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Thioformanilid.            Thioformyl@amide    wurden bisher gewon  nen     durch,    Einwirkung von     Schwefelwasser-          stoff    auf     Isonitrile    oder von     Phosphorpenta-          sulfid    auf     Amide    der     Ameisensäure.    Diese       Verfahren    sind     umständlich    und liefern     das     Produkt     meist    in schlechter     Ausbeute        und     schwer zu  <RTI  

   ID="0001.0017">   reinigender    Form. Auch sind  .diese Verfahren, besonders :das zweite, bei  leicht sich     weiter        verändernden    Substanzen  nicht     anwendbar.     



  Es wurde nun     gefunden,        :dass    man in     ein-          faeher    und schonender     Weise    zu     Thioformyl-          amiden    in meist vorzüglicher     Ausbeute    ge  langen kann, wenn man     Dithioameisensäure     oder ihre Salze auf     Ammoniak    oder Amine  einwirken lässt. Dis Umsetzung verläuft un  ter sehr milden Bedingungen und führt auch  ,dann zum Ziel,     -wenn    weitere leicht umwand  lungsfähige Gruppen in dem     umzusetzenden     Amin enthalten sind.

   Nach dem     beanspruch-          ten        Verfahren    lässt sich zum     Beispiel        o-          Phenylendiamin    in die     Mono-thio:formylver-          bindung    überführen, obgleich :die zweite         Aminogruppe    nicht nur     ebenfalls        thioformy-          liert    werden, sondern auch zur     Benzimidazol-          bildung        Veranlassung        ;geben        :

  könnte.    Auch       darin    liegt :ein .grosser     Vorteil    der neuen  Methode,     :dass    sie     allgemeiner        Anwendung     fähig     ist.    Sowohl     aliphatische,        hydroaroma-          tische    und aromatische     Amine    verhalten sich  gegenüber     Dithioameisensäure        und    ihren       Salzen    gleich;

       auch    Amine     heterocycliseher          Ringsysteme    bilden     keine    Ausnahme.  



  Gegenstand des     vorliegenden        Patentes    ist  ein     Verfahren    zur     Darstellung    von     Thioform-          anilid,        welches        dadurch        gekennzeichnet    ist,       dass    man     Dithioameisens:äure    oder ihre Salze  unter     Anwendung        :eines    Lösungsmittels auf       Anilin        einwirken    lässt.  



  Das     Thioformanilid        :stellt    ein Zwischen  produkt     für    die     Gewinnung    von     pharma-          zeutiseh    wichtigen     Verbindungen    dar.  



  <I>Beispiel:</I>       9,3        Gewichtsteile        Anilin        werden    in 200       Gewichtsteilen        Alkehol    gelöst und bei     +    10       mit einer     Imö6iung    von 12()

       Gewichtsteilen          Kaliumdithioformniat    in     24(1        Gewichtsteilen          Wasser        versetzt.    Nach     kurzer        Zeit        beginnt     die     Absoheidung        des        sühwerlöslichen        Thio-          formanilids    und     ist    nach etwa 2 Stunden       quantitativ.    Der     Schmelzpunkt    des Rohpro  duktes     liegt     <RTI  

   ID="0002.0020">   bei   <B>137</B>  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Thio- formanilid, dadurch gekennzeichnet, daB man Dibhioameiseneäure oder ihre Salze un ter Anwendung eines Lösungsmittels auf Anilin einwirken lässt.