CH199648A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon. Thioformylamide wurden bisher gewon- nen,durch Einwirkung von Sohwefelwa"ser- stoff auf Isonitrile oder von Phosphorpenta- sulfid auf Amide der Ameisensäure. Diese Verfahren sind umständlich und liefern das
Produkt meist in sichleehter Ausbeute und schwer zu reinigender Form. Auch sind diese Verfahren, besonders das zweite, bei leicht sieh weiter verändernden Substanzen nicht anwendbar.
Es wurde nun gefunden, d@ass man in ein facher und schonender Weisse zu Thioformyl- amiden in meist vorzüglicher Ausbeute ge langen kann, wenn man Dithioameisensäure oder ihre Salze auf Ammoniak oder Amine einwirken lässt.
Die Umsetzung verläuft unter sehr milden Bedingungen und führt auch dann zum Ziel, wenn weitere leicht Gruppen,
in dem umzu- setzenden Amin enthalten sind. Nach dem beanspruchten Verfahren lässt sich zum Bei spiel o-Phenylendiamin in, die Mono-thio- formylverbindung überführen, obgleich .die zweite Aminogruppe nicht nur ebenfalls thioformyliert werden,
sondern auch zur Benzimidazolbildung Veranlassung geben könnte. Auch darin liegt ein grosser Vorteil der neue Methode, dass sie allgemeiner An wendung fähig ist.
Sowohl aliphatische, hydroaromatismhe und aromatisthe Amine verhalten, sich gegenüber Dithioameisensäure und ihren .Salzen: gleich; auch Amine hetero- cyolischer Ringsysteme bilden keine Au,5- nahme.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- 2,3--dimethyl-4-thiofown.ylamino-5-pyrazolon, welches dadurch gekennzeichnet ist, -dass man Dithioameisensäure oder ihre Salze auf 1-Phenyl- 2-,3-idimethyl-4-amino-5-pyrazolon unter Anwendung eines Lösungsmittels ein wirken lässt.
Das l--Phenyl-)2,:3-idimethyl-4-thioformyl- amino-5-pyrazol.on ist neu, es, bildet kleine gelbstichige, in Wasser schwerlösliche Kri- stalle, die bei. M' schmelzen, und stellt ein Zwischenprodukt für die Gewinnung von pharmazeutisch wichtigen Verbindungen dar.
<I>Beispiel:</I> 123 Gewichtsteile 1-Phenyl-2,3-dimethyl- 4-amino-5-pyrazolon wenden in 1000 Ge wichtsteilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 140 Gewichtsteilen. Kalium- dithioformiat in 300 Gewichtsteilen Wasser versetzt.
Das 1-Phenyl-2,3-limethyl-4-thio- formy lamino-5-pyrazolon scheidet sich bereits nach einigen Minuten in kleinen gelbstiehi- gen Kristallen ab. Nach 12, Stunden trennt man die Kristalle von der Flüssigkeit und wäscht sie mit Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-thiofarmylaanino-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, daB man Dithio- ameisensäure oder ihre Salze auf 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-aanino-5-pyrazolon unter An- wendung eines Lösungsmittels einwinken lädt.Das 1-Phenyl-2;3-dimethyl-4-thioformyl- amino-5-pynazolon ist neu, es bildet kleine gelbstichige, in Wasser schwerlösliche Kri stalle, die bei<B>175'</B> schmelzen, und stellt ein Zwischenprodukt für die Gewinnung von pharmazeutisch wichtigen Verbindungen dar.
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