CH199649A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-oxy-5-thioformylaminomethyl-pyrimidin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-oxy-5-thioformylaminomethyl-pyrimidin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Rethyl-4-ogy-ö-thioformylaminomethyl-pyrimidin. Thiofornnylamidewurden bisher gewon nen durch Einwirkung von Schwefelwasser stoff aui .Isonitrile oder von Phosphorpenta- sulfnd auf Amnde der Ameisensäure. Diese Verfahren sind umständlich und liefern das Produkt meist in schlechter Ausbeute und schwer zu reinigender Form.
Auch sind diese Verfahren, besonders das zweite, bei leicht sich weiter verändernden Substanzen nicht anwendbar.
Es wurde nun ,gefunden, dass man in ein- facher und schonender Weise zu T.hioformyl- amIden in meist vorzüglicher Ausbeute ge langen kann, wenn man Dithioameisensäure oder ihre Salze auf Ammoniak oder Amine einwirken lässt.
Die Umsetzung verläuft unter sehr milden Bedingungen und führt auch dann zum Ziel, wenn weitere leicht um wandlungsfähige Gruppen in dem umzu setzenden Amin enthalten sind.
Nach dem be- anspruchten Verfahren läss.t sich zum Bei spiel o-Phenylendiamin in die Mono-thio- formylverbindung überführen, obgleich die zweite Aninogruppe nicht nur ebenfalls thioformyliert wenden,
sondern auch zur Benzimidazolbildung Veranlassung geben könnte. Auch darin liegt ein grosser Vorteil der neuen Methode, dass sie allgemeiner An wendung fähig ist.
Sowohl aliphatische, hydroaromatische und aromatische Amine verhaltene sich gegen-über Dithioameisiemäure und ihren Salzen gleich; auch Amine hetero- cyclischer Ringsysteme bilden keine Aus nahme.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 4 - ogy - 5 - thiof ormylaminomethyl - pyrimidin, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man Dithioameisensäure oder ihre Salze auf 5- Methyl-4-ogy-5-aminomethylpyrimidin unter Anwendung eines Lösungsmittels einwirken lässt.
Das 2-Methyl-4-ogy,5-thioformylamino- methyl-pyTimidin ist neu; es, bildet farblose, in Wasser schwer lösliche griotalle und stellt ein Zwischenprodukt für die Gewinnung von pharmazeutisch wichtigen Verbindungen dar.
<I>Beispiel:</I> 21 Gewichtsteile 2-Methyl-4-oxy-5-,amino- methyl-pyrimidin-hydrochlorid werden in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst, 20 Gewichts teile Kaliumcarbonat zugefügt und bei -i- <B>10'</B> mit einer Lösung von 1@5 Gewiohtsteilen Kaliumdithioformiat in 50 Gewichtsteilen Wasser versetzt.
Man sättigt nun die wässerige Lösung mit Kohlendioxyd und lässt darauf 24 Stunden stehen. Es kristalli- siert dabei das 2-Methyl-4-oxy-5-thioformyl- aminomethyl-pyrimidin allmählich aus. Es bann aus Wasser umkristallisiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 4 -oxy - 5 - thiof ormylaminomethyl - pyrimidin, daduroh gekennzeichent,daB man Dithio- ameisensäure oder ihre Salze auf 2-Methyl- 4-oxy-5-aminomethylpyrimidin unter An- wendung eines Lösungsmittels einwirken lässt.Das 2-Methyl-4-oxy-5-thioformylamsno- methyl-pyrimidin Ist neu; es bildet farblose, in Wasser schwer lösliche Kristalle und stellt ein Zwischenprodukt für die Gewinnung von pharmazeutisch wichtigen Verbindungen dar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH192572T | 1936-08-14 | ||
| CH199649T | 1936-08-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH199649A true CH199649A (de) | 1938-08-31 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH199649D CH199649A (de) | 1936-08-14 | 1936-08-14 | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-oxy-5-thioformylaminomethyl-pyrimidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199649A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2165926C2 (ru) * | 1998-11-25 | 2001-04-27 | Плечев Владимир Вячеславович | 2-метил-4-амино-6-оксипиримидин и способы его получения (варианты) |
-
1936
- 1936-08-14 CH CH199649D patent/CH199649A/de unknown
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