CH200365A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Aminoketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     iminokotons.       Es wurde gefunden,     dass    man eine Klasse  neuer, technisch wertvoller Stoffe erhält,  wenn man Verbindungen vom Typus  
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    mit austauschbarem Halogen im     Benzolkern,     worin R einen höher molekularen, gesättigten  oder ungesättigten, substituierten oder     unsub-          stituierten        aliphatiselien    oder     alieyelisohen     Rest mit mehr als<B>5</B>     C-Atomen,    der auch  durch     Heteratome    oder     -atomgruppen    mit  der Gruppe
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   verbunden sein kann,  und X Wasserstoffatom,

       Alkyl,        Aralkyl    oder       Aryl    bedeuten, auf einfache oder gemischte,  reaktionsfähige, -sekundäre Amine     aliphati-          Seher,        aliphatisell-araliphatischer,        aliphatiseli-          hydroaromatischer    oder     heterocyclischer    Na  tur einwirken     lässt.    Die entstehenden ter  tiären,     Aminoketone        könnenlentweder        mitden     üblichen     Alkylierungsmitteln    weiterbehan-         d,

  elt   <B>'</B> oder     diDekt    in Salze organischer oder  anorganischer Säuren übergeführt werden.  



  Die als Ausgangsmaterial verwendeten       Halogenketone    werden zum Beispiel so her  gestellt,     dass    man     alipliatische    oder     aJi-          cyclische        Carbonsluren    oder ihre Chloride  oder Ester auf aromatische     Halogenkohlen-          %asserstoffe    oder deren     Substituhonspro-          dukte    einwirken     lässt.     



  Als     Carbonsäuren    eignen sich     hauptsäch-          lieh        höhermolekulare,    gesättigte oder unge  sättigte, auch     silbstituierte        Carbonsäuren,    wie       ölsäure,        Stearinsäure,        Palmitinsäure,        a-Me-          tliylpalmi'dnsä,ure,    a<B>-</B>     Benzylpalmitinsäure,          Behensäu-re,        Dod#ecyloxyffligs:

  !ure,        Camphol-          säure,        Fencholsäure,-        Naphtliensäuren        usw.     



  Aber auch mit -geeigneten     araliphatiselien          Carbonsäuren,    wie z. B.     Phenylessigsäuren,          bezw.        Phenylessigsäuredhloriden    lassen sieh  durch Umsetzung mit aromatischen     Halogen-          kohlenwasserstoffen        Halogenketone    gewin  nen, die dann durch     Alkylierung    mit     höher-          molekularen,        aliphatischen    oder     alieyeliselien          Mineralsäureestern   <B>-</B><U>gewonnen</U> z.

   B. -aus      Mineralsäuren und den Alkoholen, die durch  Hydrierung der natürlich vorkommenden  Fette,     Ole,    Harze,     Naphtensäuren    erhalten  werden<B>-</B> in anspruchsgemäss gebaute Ver  bindungen mit reaktionsfähigem Halogen  übergeführt werden (nach dem Prinzip der       Alkylierung    der     Desoxybenzoine).    Durch  Umsetzung von     a-4-Dichloracetophenon    oder  seinen in der     aliphatischen    Kette substituier  ten     Alkylderivaten    mit     aliphatischen    oder       alicyclischen    Aminen,

       Mereaptanen    oder  auch     Alkoholaten    lassen sich     Ketone    mit  reaktionsfähigem Halogen gewinnen, deren       aliphatischer    oder     alicyclischer    Rest durch  Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unter  brochen ist.  



  Die zur Verwendung gelangenden aroma  tischen     Kohlenwasserstoffe    bestehen haupt  sächlich aus Halogenbenzolen, wie Chlor  benzol und seinen Homologen.  



  Die beschriebenen     Halogenketone    mit re  aktionsfähigem Halogen lassen sich nach ein  fachen Verfahren mit sekundären, reaktions  fähigen Aminen zu den entsprechenden ter  tiären     Aminoketonen    umsetzen. Dafür eignen  sich     Dimethylamin,        Diäthylamin,        Dibutyl-          amin,        Diamylamin,        Methylbenzylamin,        Me-          thyleyelohexylamin,        Piperidin        usw.    bei Ge  genwart gewisser Katalysatoren wie z. B.  Kupferpulver     usw.    gleich gut.  



  Die bei der Umsetzung mit Aminen er  haltenen tertiären     Aminoketone    können  nachträglich weiter     alkyliert    werden, was  am besten mit Hilfe der gebräuchlichsten       Alkylierungsmittel,    z. B. mit     Jodmethyl    oder  mit     Dialkylsulfaten    wie     Dimethylsulfat,        Di-          äthylsulfat    oder mit     Alkyltoluolsulfonsäure-          estern    und     Alkylhalogenbenzolsulfonsäure-          estern    geschieht.  



  Die neuen     N-haltigen    Verbindungen sind  als Basen, sofern sie keine     quaternären        Am-          moniumverbindungen    darstellen, sehr oft  leicht     vakuumdestillierbare    Körper, die in  Wasser schwer oder unlöslich sind. Sie lassen  sich nach den für     Ammoniakderivate    all  gemein üblichen Methoden in wasserlösliche  Stoffe überführen. Mit anorganischen oder  organischen Säuren entstehen Salze, z. B.

           Chlorhydrate,    Sulfate,     Phosphate,        Kiesel-          fluorate,        Formiate,        Citrate        ete.     



  Die neuen     Aminoketone    können für die  verschiedensten Zwecke verwendet werden.  So bilden sie wertvolle Netz-,     Dispergier-          und        Emulgiermittel,    insbesondere aber       Weichmachungsmittel    für Baumwolle und  umgefällte Zellulose, aber auch wertvolle  Mittel zur Verbesserung der Wasserechtheit  von Direktfärbungen oder     Abziehmittel    für       Naphthol-AS-    oder     Küpenfärbungen.    Zum  Teil eignen sie sich auch zum Schützen von  Wolle, Federn, Pelzen, Haaren,

   Leder und       dergl.    vor Motten und andern     Wollschädlin-          gen.    Ebenfalls interessant sind die stark  bakteriziden und     fungiziden    Eigenschaften  einiger neuer Verbindungen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Aminoketons,    dadurch gekennzeichnet,     dass     man     p-Chlorstearophenon    mit     Dimethylamin     und das entstandene     p-Dimethylaminostearo-          phenon    mit     Diäthylsulfat    umsetzt. Die neue  Verbindung, das     p-Dimethyl-äthyl-ammo-          nimn-#"roplienon-äthyl.siulfat,    ein helles,  seifiges Pulver, das in Wasser gut löslich  ist, eignet sich in hervorragendem Masse zum       Weichmachen    von nativer und umgefällter  Zellulose.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>500</B> Teile Chlorbenzol werden mit<B>100</B>  Teilen Aluminiumchlorid versetzt und unter  Rühren 200 Teile     Stearinsäureehlorid        zuge-          tropft.    Nach<B>15</B> Stunden bei<B>70</B> bis<B>80 '</B>  wird abgekühlt, in Wasser gegossen und mit  Wasserdampf destilliert, bis alles überschüs  sige Chlorbenzol verschwunden ist. Zurück  bleiben<B>250</B> Teile     p-Chlorstearophenon.     



  <B>75</B> Teile dieser Verbindung werden mit  einer alkoholischen Lösung von<B>22,5</B> Teilen       Dimethylamin    in<B>500</B>     Vol.-Teilen    Alkohol  und etwas Kupferpulver im     Autoklaven    20  Stunden auf 220 bis 230<B>'</B> erhitzt. Nach Ent  fernen des Kupferpulvers und Verjagen des  Lösungsmittels lassen sich<B>67</B> Teile     p-Di-          methylaminostearophenon    gewinnen.  



  <B>58</B> Teile     p-Dimethylamine-stearophenon     und<B>31</B> Teile     Diäthylsulfat    werden während      2 Stunden     aut   <B>190 bis</B> 140<B>1</B> erhitzt.     ts    ent  stehen<B>89</B> Teile des     wasserlöslielien    p-Di       metliyl-ä,tllyl-ammoni-um-stearoplienon-äthyl-          sulfates,    welches ein helles,     seifiges    Pulver  bildet. Dasselbe eignet sich in hervorragender  Weise zum     Weichmachen    von nativer und  umgefällter Zellulose.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines neuen Aminoketons, dadurch gekennzeichnet, daU man p-Chlorstearophenon mit timetliylamm' lind das entstandene p-Dimethylaminostearo- phenon mit Diäthylsulfat umsetzt.

   Die neue Verbindung, das p-Dimethyl-ätliyl-amm.o- nium <B>-</B> stearoplienon <B>-</B> äthylsl--diat, ein helles, seifiges Pulver, das in Wasser gut löslich ist, eignet sich in hervorragendem Masse zum Weichmachen von nativer und umge-fällter Zellulose.