CH207299A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins.

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CH207299A
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quaternary
aminobenzylacylamine
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06Hydrogenosulfates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminobenzylacylamins.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       Aminobenzylacylamineii    gelangt, wenn man       Aminobenzylaminoarylverbindungen    mit nicht  aromatischen     Carbonsäureamiden    umsetzt,    deren Kohlenwasserstoffreste durch eine stick  stoffhaltige Brücke mit der     Carbonylamid-          gruppe    verbunden sind.

   Die Reaktion erfolgt  nach folgendem allgemeinen Schema  
EMI0001.0008     
    Dabei bedeuten  R einen     höhermolekularen,        aliphatischen     oder     alicyclischen,    mehr als 5     C-Atome    ent  haltenden     Kohlenwasserstoffrest,    welcher ge  sättigt oder ungesättigt, substituiert oder     un-          substituiert    sein kann,  R' und R"     Alkyl-,        Cycloalkyl-    oder     Aral-          kylradikale,    die gleich oder verschieden sein  dürfen;

   von R' und R" kann eines auch  Wasserstoff sein, und  A den     -NH-    oder -CO -     NH-Rest.     Durch Behandlung mit     Alkylierungsmit-          teln    nach üblichem Verfahren lassen sich die  erhaltenen neuen Verbindungen in die qua-         ternären    Derivate     überführen,    wodurch wert  volle Netz-,     Dispergier-    und     Emulgiermittel,     insbesondere aber     Weichmachungsmittel    für  Baumwolle oder umgefällte Zellulose erhalten  werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminobenzylacylamins    der Formel  
EMI0001.0032     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     Stearoyl-          harnstoff,    erhältlich durch Einwirkung von           Stearinsäurechlorid    auf     Harnstoff,

      mit     p-Di-          rnethylaininobenzylsulfanilsätire    umsetzt und  den erhaltenen     N-p-Ditnethylarnitiobenzyl-N'-          stearoylharnatoff    durch Einwirkung von     Di-          äthylsulfat    in die entsprechende     quaternäre     Verbindung umwandelt.  



  Die neue Verbindung eignet sich als Netz-,       Dispergier-    und     Emulgiermittel,    insbesondere  aber als     Weichmachungsmittel    für Baum  wolle oder umgefällte Zellulose.  



       Beispiel:     120 Teile     Stearoylharnstoff,    dargestellt  in bekannter Weise aus     Stearinsäurechlorid     und     Harnstoff,    und 120 Teile     p-Diinetliyl-          aminoberizy        lsulfariilsäure    werden zusammen  mit 280 Teilen konzentriertem Ammoniak  und 120 Teilen Wasser während 6     Stunden     bei<B>150</B>   im     Autoklaven    erhitzt. Nach     den)     Erkalten wird die     Reaktionsmasse    abgesaugt  und mit Wasser nachgewaschen.

   Gegebenen  falls wird zur Reinigung in heissem     Amyl-          alkohol    aufgenommen, das Wasser abgetrennt  und die     amylalkoholische    Lösung filtriert.  Nach dem     Abdestillieren    des Lösungsmittels  erhält man den neuen Körper als braune,  wachsartige Masse.    Die     quaternäre        Ammoniumverbindung    er  hält man durch Erhitzen von 20 Teilen des       Amides    mit 12     Volumteilen        Diäthylsulfat,     bis das Produkt in heissem Wasser klar lös  lich ist, als braune wachsartige Masse.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminobenzylacylamins der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet, dass man Stearoyl- harnstoff finit p-Dimethylamitiobenzylstilfanil- säure umsetzt und den erhaltenen N-p-Di- methylaminobenzyl-N'-stearoylharnstoff durch Einwirkung von Diätliy lsulfat in die ent sprechende quaternäre Verbindung umwandelt.
    Die neue Verbindung, eine braune, wachs artige Masse, eignet sich als Netz-, Disper- gier- und Emulgiermittel, insbesondere aber als Weichmachungsmittel für Baumwolle oder umgefällte Zellulose.
CH207299D 1938-06-10 1938-06-10 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. CH207299A (de)

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