CH207299A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins.Info
- Publication number
- CH207299A CH207299A CH207299DA CH207299A CH 207299 A CH207299 A CH 207299A CH 207299D A CH207299D A CH 207299DA CH 207299 A CH207299 A CH 207299A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quaternary
- aminobenzylacylamine
- preparation
- converted
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- LCTOXAHEDJCUII-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(N)=O LCTOXAHEDJCUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical group N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 aromatic carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/06—Hydrogenosulfates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Aminobenzylacylamineii gelangt, wenn man Aminobenzylaminoarylverbindungen mit nicht aromatischen Carbonsäureamiden umsetzt, deren Kohlenwasserstoffreste durch eine stick stoffhaltige Brücke mit der Carbonylamid- gruppe verbunden sind.
Die Reaktion erfolgt nach folgendem allgemeinen Schema
EMI0001.0008
Dabei bedeuten R einen höhermolekularen, aliphatischen oder alicyclischen, mehr als 5 C-Atome ent haltenden Kohlenwasserstoffrest, welcher ge sättigt oder ungesättigt, substituiert oder un- substituiert sein kann, R' und R" Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aral- kylradikale, die gleich oder verschieden sein dürfen;
von R' und R" kann eines auch Wasserstoff sein, und A den -NH- oder -CO - NH-Rest. Durch Behandlung mit Alkylierungsmit- teln nach üblichem Verfahren lassen sich die erhaltenen neuen Verbindungen in die qua- ternären Derivate überführen, wodurch wert volle Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel, insbesondere aber Weichmachungsmittel für Baumwolle oder umgefällte Zellulose erhalten werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminobenzylacylamins der Formel
EMI0001.0032
dadurch gekennzeichnet, dass man Stearoyl- harnstoff, erhältlich durch Einwirkung von Stearinsäurechlorid auf Harnstoff,
mit p-Di- rnethylaininobenzylsulfanilsätire umsetzt und den erhaltenen N-p-Ditnethylarnitiobenzyl-N'- stearoylharnatoff durch Einwirkung von Di- äthylsulfat in die entsprechende quaternäre Verbindung umwandelt.
Die neue Verbindung eignet sich als Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel, insbesondere aber als Weichmachungsmittel für Baum wolle oder umgefällte Zellulose.
Beispiel: 120 Teile Stearoylharnstoff, dargestellt in bekannter Weise aus Stearinsäurechlorid und Harnstoff, und 120 Teile p-Diinetliyl- aminoberizy lsulfariilsäure werden zusammen mit 280 Teilen konzentriertem Ammoniak und 120 Teilen Wasser während 6 Stunden bei<B>150</B> im Autoklaven erhitzt. Nach den) Erkalten wird die Reaktionsmasse abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen.
Gegebenen falls wird zur Reinigung in heissem Amyl- alkohol aufgenommen, das Wasser abgetrennt und die amylalkoholische Lösung filtriert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man den neuen Körper als braune, wachsartige Masse. Die quaternäre Ammoniumverbindung er hält man durch Erhitzen von 20 Teilen des Amides mit 12 Volumteilen Diäthylsulfat, bis das Produkt in heissem Wasser klar lös lich ist, als braune wachsartige Masse.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminobenzylacylamins der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet, dass man Stearoyl- harnstoff finit p-Dimethylamitiobenzylstilfanil- säure umsetzt und den erhaltenen N-p-Di- methylaminobenzyl-N'-stearoylharnstoff durch Einwirkung von Diätliy lsulfat in die ent sprechende quaternäre Verbindung umwandelt.Die neue Verbindung, eine braune, wachs artige Masse, eignet sich als Netz-, Disper- gier- und Emulgiermittel, insbesondere aber als Weichmachungsmittel für Baumwolle oder umgefällte Zellulose.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH207299T | 1938-06-10 | ||
| CH199452T | 1939-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH207299A true CH207299A (de) | 1939-10-15 |
Family
ID=25723269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH207299D CH207299A (de) | 1938-06-10 | 1938-06-10 | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH207299A (de) |
-
1938
- 1938-06-10 CH CH207299D patent/CH207299A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH207299A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH207302A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH232822A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides. | |
| DE677898C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CH199452A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH207301A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH207300A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| DE1930768A1 (de) | Verfahren zur Permanentausruestung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien | |
| DE1196869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethyl-gruppen tragenden Polymethylsiloxanen | |
| DE762219C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen alkylierten cycloaliphatischen Aminen | |
| DE737543C (de) | Weichmacher | |
| DE2511576A1 (de) | Metformin-clofibrat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltendes arzneimittel | |
| DE550121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd | |
| CH213837A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH201506A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH201507A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH207303A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches quaternärer Aminobenzylacylamine. | |
| CH200365A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Aminoketons. | |
| CH210968A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH201508A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH201505A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| DE1011580B (de) | Kationaktive Haarwaschmittel | |
| CH215320A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH324343A (de) | Haarwaschmittel | |
| CH300822A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen trypanozid wirksamen Verbindung. |