CH200669A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Stickstoffverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     quaternären        Stickstoffverbindung.       Es wurde     gefunden,    dass man eine Reihe  wertvoller, neuer Verbindungen erhält,     wenn     man aromatische Amine, die am Stickstoff  atom einen     höhermolekularen,    gesättigten  oder     ungesättigten        aliphatischen    Rest mit  mehr als acht     gohlenstoffatomen    enthalten,  mit den üblichen,

       niedrigmolekularen        Al-          kylierungsmitteln    in die     quaternären        Ammo-          niumverbindungen    überführt. Dazu eignen  sich insbesondere reaktionsfähige Ester von       aliphatischen,        niedrigmolekularen    Alkoholen,  wie     Dialkylsulfate,        Alkylhalogenide    usw.  



  Die neuen     quaternären        Verbindungen          können    für die     verschiedensten    Zwecke ver  wendet werden. So bilden sie wertvolle Netz-,       Dispergier-    und     Emulgiermittel    oder     Mittel     zur Verbesserung der Wasserechtheit, ins  besondere     Weichmachungsmittel    für     native     und     ungefällte    Zellulose, Abziehmittel für       Naphtol-AS-Färbungen    usw.

   Zum Teil eignen  sie sich auch zum Schützen von Wolle, Fe  dern, Pelzen, Haaren, Leder und     dergl.    vor  Motten     und    andern     Schädligen.    Teilweise be  sitzen     einige    der neuen Verbindungen auch    ausgeprägte bakterizide und     ftmgizide    Eigen  schaften.  



  Ähnliche     quaternäre    Verbindungen sind  schon bekannt geworden, die einerseits     einen          höhermolekularen,        aliphatischen,    gegebenen  falls     substituierten    und/oder durch andere  Atome unterbrochenen, jedoch nicht     acy        lier-          ten    Kohlenwasserstoffrest, anderseits min  destens einen eine oder mehrere Doppel  bindungen     enthaltenden,        aliphatisch    gebun  denen organischen Rest am Stickstoff enthal  ten.

   Für ihren Aufbau wird angegeben, dass  die üblichen Methoden zum Ziele führen, ins  besondere, dass dies durch Einwirkung von  geeigneten     Estern,    die den besonderen höher  molekularen Rest enthalten, auf tertiäre       Amine,    die am Stickstoff durch     einen    Doppel  bindungen enthaltenden,     aliphatisch    gebun  denen Rest substituiert sind, geschehen kann.  



  Wendet man diese Methode auf     tertiäre,     aromatische Amine an, z. B. auf     Diäthyl-          anilin,    indem man das     Bromid    des techni  schen     Dodecylalkohols    darauf einwirken lässt,  so     findet    keine     Umsetzung    zur     quaternären         Verbindung statt. Daraus müsste man den       Schluss    ziehen,     daB        quaternäre    Ammonium  verbindungen, die einen     höhermolekularen     und einen direkt gebundenen aromatischen  Rest enthalten, nicht darstellbar sind.

   Um so       überraschender    ist die     Tatsache,        daB    eine  andere, bestimmte Reihenfolge der     Alkylie-          rung    zum Ziele führt, dass nämlich aroma  tische Amine, die am Stickstoff durch einen       höhermolekularen        Alkylrest        substituiert    sind,  durch übliche     Alkylierung    leicht und quanti  tativ in die entsprechenden     quaternären    Ver  bindungen übergeführt werden können.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Herstellung einer     quater-          uären        Stickstoffverbindung,    dadurch gekenn  zeichnet,     daB    man     Dodecylanilin    mit     Di-          methylsulfat    erschöpfend     methyliert.    Die  neue     quaternäre        Ammoniumverbindung,    das       Dodecyl-dimethylanilin-methylsulfat,    eine  wachsartige hellgelbe Paste,     ist    in Wasser  klar löslich;

   sie 'kann als Netz-,     Dispergier-          und        Emulgiermittel,    als     Weichmachungs-          mittel    für native     und    umgefällte Zellulose,  als     Mittel    zur Verbesserung der Wasserecht  heit von Direktfärbungen und als Abzieh  mittel für     Naphtol-AS-Färbungen    verwendet  werden. Die Verbindung eignet sich auch  zum Schützen von Federn, Pelzen, Haaren  und andern     fibrösen        Materialien    vor Motten  raupen und andern Schädlingen.

   Sie besitzt  auch     ausgeprägte    bakterizide und     fungizide     Eigenschaften.  



       Beispiel:     52 Teile     Dodecylanilin,        hergestellt    nach  üblichem Verfahren, werden in 200 Volum-    teilen Chlorbenzol     gelöst    und 25,5     Teile          calc.    Soda zugegeben.

       Bei   <B>100'</B> werden 30  Teile     Dimethylsulfat        zugetropft    und 12  Stunden     gerührt.    Nachher wird von den       unlöslichen        anorganiseIen        Salzen        abfiltriert,     nochmals 30 Teile     Dimethylsulfat    zugegeben  und weitere 8 Stunden bei 90 bis 95       ge-          rührt.    Dann wird das Chlorbenzol mit  Wasserdampf abgeblasen und die zurück  bleibende     klare,        wässrige        Lösung    zur Trockne  eingedampft.

   Die neue     quaternäre    Verbin  dung, das     Dodecyl-dimethylanilin-methyl-          sulfat,        wird    als     wachsartige,    hellgelbe     Paste     erhalten, die in     Wasser    klar löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer quater- nären Stickstoffverbindung, dadurch gekenn zeichnet, daB man Dodecylanilin mit Di- methylsulfat erschöpfend methyliert. Die neue quaternäre Ammoniumverbindung, das Dodecyl-dimethylanilin-methyisulfat, eine wachsartige, hellgelbe Paste, ist in Wasser klar löslich;

   sie kann als Netz-, Dispergier- und Emulgiermittei, als Weichmachungs- mittel für native und umgefällte Zellulose als Mittel zur Verbesserung der Wassereöbt- heit von Direktfärbungen und als Abzieh mittel für Naphtol-AS-Färbtgei verwendet werden.

   Die Verbindwg eignet sich auch zum Schützen von Eeinn, Pelzen. Haaren und andern fibräsen Materialien vor Motten- raupen und andern Schädlingen. Sie besitzt auch ausgeprägte bakterizide und fungizide Eigenschaften.