CH200371A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH200371A CH200371A CH200371DA CH200371A CH 200371 A CH200371 A CH 200371A CH 200371D A CH200371D A CH 200371DA CH 200371 A CH200371 A CH 200371A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- preparation
- disazo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XCOGAYHBZJLDOC-UHFFFAOYSA-N 2-(1-amino-6-sulfonaphthalen-2-yl)oxyacetic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=C(OCC(O)=O)C=CC2=C1 XCOGAYHBZJLDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 carboxymethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu Substan tiven Farbstoffen von blauer Nuance dadurch gelangen kann, dass man Diazoamonoazofarb- stoffe der Konstitution
EMI0001.0004
in R1 einen Rest der Benzolreihe darstellt, der die Hydroxyl- und die Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, R2 einen Rest der Naphthalinreihe bedeutet,
in welchem die Diazogruppe in p-Stellung zur Azogruppe und die Carboxymethoxygruppe in o-Stellung zur Diazogruppe steht und x den Rest einer an organischen oder organischen Säure darstellt, mit 2,5-Aminonaphtol-7-sulfonsäure oder ihren in der Aminogruppe alkylierten oder arylier- ten Derivaten kuppelt.
Die neuen Farbstoffe färben Materialien aus Cellulose und regene rierter Cellulose in klaren grünstickig blauen Tönen, die beim Nachbehandeln- mit Kupfer salzen die Nuance nur wenig verändern, dabei jedoch wasch. und lichtechter werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung eines Amino- monoazofarbstoffes aus diazotierter p-Amino- salicylsäure und 1-Amino-2-carboxymethoxy- naphthalin-6-sulfonsäure mit 2-Phenylamino- 5-naphthol-7-sulfonsäure kuppelt.
Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stande ein dunkles Pulver, das sich sehr leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. <I>Beispiel:</I> 450 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus diazotierter p-Aminosalicylsäure und 1 Amino-2-carboxymethoxynaphthalin-6-sulfon- säure werden in 30 000 Gewichtsteilen Wasser bei 15 C durch Zusatz von wenig Soda gelöst.
Dann wird eine Lösung von 75 Gewichts- teilen Natriumnitrit in 200 Gewichtsteilen Wasser zugegeben und durch Zusatz von 420 Gewichtsteilen Salzsäure von 20' B@, vermischt mit 800 Gewichtsteilen Eis, die Diazotierung eingeleitet. Nach mehrstündigem Rühren bei<B>10-15'</B> C hat sich die hellbraune Diazoverbindung gebildet.
Die Suspension der Diazoverbindung wird jetzt auf<B>0-50</B> C ab gekühlt und die Lösung von 330 Gewichts teilen 2-Phenylamino-5-naphthol-7-eulfonsäure und 700 Gewichtsteilen calc. Soda in 25000 Gewichtsteilen Eiswasser und 3500 Gewichts teilen Pyridin einlaufen gelassen. Die Kupp lung ist in kurzer Zeit beendet. Der ent standene Farbstoff ist in trockenem Zustande ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser sehr leicht löst. Er färbt Baumwolle und regene rierte Cellulose aus dem Glaubersalz-Soda-Bad in klarem grünatichig-blauen Farbton.
Durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen erzielt man eine Färbung von guter Waecheobtheit und hoher Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Di8azo- farbatoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Aminomonoazo- farbatoffee aus diazotierter p-Aminosalicyl- säure und 1-Amino-2-carboxymethoxynapbtha- lin-6-aulfonsäure mit 2-Phenylamino-5-naph- thol-7-sulfonsäure kuppelt.Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stande ein dunkles Pulver, das sieh sehr leicht in<B>Wasser</B> mit<B>blauer Farbe</B> löst.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE200371X | 1936-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH200371A true CH200371A (de) | 1938-10-15 |
Family
ID=5760696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200371D CH200371A (de) | 1936-10-28 | 1937-10-12 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200371A (de) |
-
1937
- 1937-10-12 CH CH200371D patent/CH200371A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT162946B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| CH200371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE677663C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH192045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH275801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH192049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192029A (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH212995A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Hexakisazofarbstoffes. | |
| CH258758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH235446A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH192050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH121715A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH174539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH200370A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren o-Oxydisazofarbstoffes. | |
| CH132803A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. | |
| CH313906A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes | |
| CH204711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH192046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH210995A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH235445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH210992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |